Bagian 3/10 - Pembahasan Soal OSN Kab/Kota 2025 (Soal tentang Reaksi Senyawa Organik dan Tata Nama)

Berikut pembahasan soal-soal OSN Kimia tingkat kabupaten/kota tahun 2025. Pada postingan ini disajikan khusus soal-soal yang melibatkan bahasan kimia organik selain spektroskopi. Soal tentang bahasan ini berjumlah 4 item soal.

Bahasan Soal OSN Kab/Kota 2025 Bidang Kimia lainnya dapat dibaca pada tautan berikut:

Bagian-1	Bagian-6
Bagian-2	Bagian-7
Bagian-3	Bagian-8
Bagian-4	Bagian-9
Bagian-5	Bagian-10

Soal OSN Kab/Kota tentang Reaksi Senyawa Organik & Tata Nama-1

Di antara pernyataan berikut yang paling tepat menggambarkan reaksi yang dapat terjadi pada senyawa yang bersesuaian dengan wacana soal sebelumnya adalah ....

1. Ketika direaksikan dengan hidroksilamina akan menghasilkan senyawa oksim
2. Ketika dihidrolisis dalam suasana asam akan menghasilkan asam karboksilat dan amina
3. Ketika direaksikan dengan formaldehid akan menghasilkan senyawa imina
4. Ketika direaksikan dengan aseton akan menghasilkan senyawa enamina
5. Ketika direaksikan dengan asetil klorida akan menghasilkan senyawa amida

Pembahasan Soal - Analisis Opsi

Soal ini terkait dengan soal lain seperti yang sudah Soal OSN Kab/Kota tentang Spektroskopi-1 dibahas di sini. Senyawa yang dimaksud dalam soal ini adalah 3-(dimethylamino)propanal.

Senyawa 3-(dimethylamino)propanal memiliki struktur: (CH₃)₂N–CH₂–CH₂–CHO yang mengandung gugus aldehida (–CHO) dan amina tersier.

Opsi A: Reaksi dengan hidroksilamina menghasilkan oksim

Gugus aldehida (–CHO) dapat bereaksi dengan hidroksilamina (NH₂OH) membentuk oksim (RCH=NOH).

Reaksi:
(CH₃)₂N–CH₂–CH₂–CHO + NH₂OH → (CH₃)₂N–CH₂–CH₂–CH=NOH + H₂O

Jadi opsi A benar.

Opsi B: Hidrolisis dalam suasana asam

Salah.

Senyawa ini tidak memiliki gugus yang dapat dihidrolisis (seperti ester atau amida). Gugus amina tersier [(CH₃)₂N–] tidak akan terhidrolisis.

Jadi opsi B salah.

Opsi C: Reaksi dengan formaldehid menghasilkan imina

Formaldehid (HCHO) tidak bereaksi langsung dengan aldehida lain untuk membentuk imina.

Jadi opsi C salah.

Opsi D: Reaksi dengan aseton menghasilkan enamina

Enamina terbentuk dari keton dengan amina sekunder, bukan dari aldehida dengan amina tersier.

Jadi opsi D salah.

Opsi E: Reaksi dengan asetil klorida menghasilkan amida

Amina tersier [(CH₃)₂N–] tidak dapat bereaksi dengan asetil klorida membentuk amida.

Jadi opsi E salah.

Mekanisme Reaksi Opsi A (Pembentukan Oksim)

1. Tahap Adisi Nukleofilik

Nitrogen pada hidroksilamina (NH₂OH) menyerang atom karbon karbonil (C=O) dari aldehida.

Pasangan elektron bebas nitrogen membentuk ikatan baru dengan karbon karbonil, sementara ikatan π C=O terputus membentuk O^–.

Intermediet: (CH₃)₂N–CH₂–CH₂–CH(OH)–NH₂ (hemiaminal tidak stabil)

2. Protonasi dan Eliminasi Air

Oksigen bermuatan negatif (O^–) mengambil proton (H⁺) dari lingkungan.

Terjadi eliminasi molekul air (H₂O) membentuk ikatan rangkap C=N–OH.

Produk Akhir (Oksim): (CH₃)₂N–CH₂–CH₂–CH=N–OH

Persamaan Reaksi Keseluruhan

(CH₃)₂N–CH₂–CH₂–CHO + NH₂OH → (CH₃)₂N–CH₂–CH₂–CH=N–OH + H₂O

Kesimpulan

Opsi A adalah jawaban yang paling tepat. Reaksi antara 3-(dimethylamino)propanal dengan hidroksilamina melalui mekanisme adisi nukleofilik diikuti eliminasi air akan menghasilkan oksim.

Soal OSN Kab/Kota tentang Reaksi Senyawa Organik & Tata Nama-2

Nama IUPAC senyawa berikut adalah ....

1. (3R, 4S, 5R)-3-kloro-4-metilheksan-5-ol
2. (3R, 4S, 5S)-3-kloro-3-metilheksan-5-ol
3. (3S, 4S, 5S)-3-kloro-5-hidroksi-4-metilheksana
4. (2S, 3R, 4S)-4-kloro-3-metilheksan-5-ol
5. (2S, 3R, 5R)-4-kloro-3-metilheksan-5-ol

Pembahasan soal

Konfigurasi R/S hanya dimiliki oleh molekul dengan atom C kiral, atom C yang mengikat 4 gugus berbeda.

Gugus nomor atom tertinggi yang diikat atom C kiral tersebut menempati prioritas tertinggi (nomor-1) dan gugus nomor terendah menempati prioritas terakhir (nomor-4).

Gugus prioritas terendah ini sangat menentukan apakah posisinya vertikal atau horizontal.

Bila posisi vertikal maka akan menghasilkan putaran sesungguhnya, tetapi bila berada di posisi horizontal seperti pada setiap C kiral struktur ini maka putaran yang ditunjukkan berarti menghasilkan putaran kebalikannya.

Nama tanpa konfigurasi R/S: 4-kloro-3-metilheksan-2-ol memiliki tiga atom karbon kiral, yaitu karbon nomor 2, 3, dan 4.

Jumlah rantai C terpanjang sebanyak 6 C (heksana), dengan OH pada C-2, CH₃ pada C-3, dan Cl pada C-4.

• C2-kiral: mengikat atom OH/CCCH/CHHH/H (arah putar kanan). Posisi H di bidang horizontal, maka sesungguhnya adalah arah putar kiri (S) atau berlawanan arah pergerakan jarum jam. Karena C-kiral pada nomor 2 maka disebut 2S.
  
  Atom warna merah adalah atom yang berikatan langsung dengan C kiral dan diikuti atom lain (bila ada) di sekitar atom warna merah.
  
  
• C3-kiral: mengikat atom CClCH/COCH/CHHH/H (arah putar kiri),  karena posisi H di bidang horizontal, maka sesungguhnya adalah arah putar kanan (R) atau searah pergerakan jarum jam. Atom C-kiral pada nomor 3 maka disebut 3R.
  
  Atom warna merah adalah atom yang berikatan langsung dengan C kiral dan diikuti atom lain (bila ada) di sekitar atom warna merah.
  
  
• C4-kiral: mengikat atom Cl/CCCH/CCHH/H (arah putar kanan). Posisi H di bidang horizontal, maka sesungguhnya adalah arah putar kiri (S) atau berlawanan arah pergerakan jarum jam. Karena C-kiral pada nomor 4 maka disebut 4S.
  
  Atom warna merah adalah atom yang berikatan langsung dengan C kiral dan diikuti atom lain (bila ada) di sekitar atom warna merah.
  
  
• Atom H warna merah tersebut semua merupakan prioritas terendah, dan dalam penentuan arah putar dianggap tidak ada, atau berada pada bidang menjauhi pengamat atau di belakang bidang.

Kesimpulan

Nama IUPAC senyawa ini adalah (2S, 3R, 4S)-4-kloro-3-metilheksan-2-ol.

Jawaban yang tepat D.

Soal OSN Kab/Kota tentang Reaksi Senyawa Organik & Tata Nama-3

Produk utama dari reaksi berikut adalah ....

1. I
2. II
3. III
4. IV
5. V

Pembahasan soal

Identifikasi Reaksi

Reaksi melibatkan senyawa benzena dengan gugus etil (–CH₂CH₃) yang direaksikan dengan Cl₂ berlebih pada suhu 400-600°C. 

Pada suhu tinggi ini, reaksi klorinasi terjadi melalui mekanisme substitusi radikal, bukan substitusi elektrofilik aromatik seperti pada kondisi biasa (dengan katalis FeCl₃). 

Sampai di sini alternatif jawaban D dan E sudah tidak mungkin benar.

Mekanisme Reaksi

Pada suhu 400-600°C, klorinasi radikal terjadi terutama pada rantai samping (etil) karena ikatan C-H pada rantai samping lebih reaktif dibandingkan ikatan C-H aromatik. Prosesnya meliputi:

• Inisiasi: Cl₂ terpecah menjadi radikal Cl• akibat panas.
  
  
• Propagasi: Radikal Cl• menyerang H pada karbon etil membentuk radikal karbon, terutama H pada CH₂ pada etil yang dekat dengan cincin benzena yang lebih reaktif. 
  
  
• Terminasi: Pembentukan produk dengan ikatan Cl yaitu hasil substitusi pertama pada etil adalah –CHClCH₃

Selanjutnya akan terjadi reaksi dengan Cl₂ untuk substitusi lebih lanjut seperti tahap reaksi subtitusi pertama. Karenanya, klorinasi berlebih akan menggantikan semua atom H pada rantai etil dengan Cl hingga maksimal. 

Dalam semua opsi yang diberikan tampaknya hanya terjadi substitusi H dengan Cl sebanyak dua kali, dengan demikian reaksinya dianggap selesai. Hasil substitusi kedua pada etil adalah –CCl₂CH₃.

Kesimpulan:
Produk utama dari reaksi ini adalah B.

Jawaban yang tepat B.

Soal OSN Kab/Kota tentang Reaksi Senyawa Organik & Tata Nama-4

Jika 0,15 mol HSCH₂CH₂OH bereaksi secara berurutan pada suhu 25 °C dengan 0,30 mol NaH, 0,15 mol CH₃CH₂Br dan H₂O, maka produk utama yang terbentuk adalah ....

1. HSCH₂CH₂OCH₂CH₃
2. CH₃CH₂SCH₂CH₂OCH₂CH₃
3. CH₃CH₂SCH₂CH₂OH
4. CH₂=CH₂
5. CH₃CH₃

Pembahasan Reaksi HSCH₂CH₂OH

Untuk menentukan produk utama dari reaksi berurutan tersebut, berikut analisis setiap tahap reaksi:

1. Reaksi HSCH₂CH₂OH dengan NaH

• HSCH₂CH₂OH (2-mercaptoethanol) memiliki gugus -SH (tiol) dan -OH (alkohol).
  
  
• NaH (natrium hidrida) adalah basa kuat yang akan mendeprotonasi gugus asam (seperti -SH atau -OH).
  
  
• Karena gugus -SH lebih asam daripada -OH, NaH akan mendeprotonasi -SH terlebih dahulu:

$$\text{HSCH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaH} \rightarrow \text{NaSCH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2$$

Dengan 0,15 mol HSCH₂CH₂OH dan 0,30 mol NaH, semua HSCH₂CH₂OH akan terdeprotonasi menjadi NaSCH₂CH₂OH, dan masih tersisa 0,15 mol NaH.

2. Reaksi dengan Sisa NaH

Sisa 0,15 mol NaH akan mendeprotonasi gugus -OH pada NaSCH₂CH₂OH:

$$\text{NaSCH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaH} \rightarrow \text{NaSCH}_2\text{CH}_2\text{ONa} + \text{H}_2$$

Hasilnya adalah NaSCH₂CH₂ONa (natrium 2-mercaptoetoksida).

3. Reaksi dengan CH₃CH₂Br

• CH₃CH₂Br (etil bromida) akan bereaksi dengan nukleofil (S atau O) pada NaSCH₂CH₂ONa.
  
  
• Sulfur (S) lebih nukleofilik daripada oksigen (O), sehingga CH₃CH₂Br akan bereaksi dengan sulfur terlebih dahulu:

$$\text{NaSCH}_2\text{CH}_2\text{ONa} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{SCH}_2\text{CH}_2\text{ONa} + \text{NaBr}$$

Produknya adalah CH₃CH₂SCH₂CH₂ONa (natrium 2-etiltioetoksida).

4. Hidrolisis dengan H₂O

CH₃CH₂SCH₂CH₂ONa akan bereaksi dengan air (H₂O) untuk mengembalikan gugus -OH:

$$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{SCH}_2\text{CH}_2\text{ONa} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{SCH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{NaOH}$$

Produk akhirnya adalah CH₃CH₂SCH₂CH₂OH (2-(etiltio)etanol).

Jawaban yang tepat C.

Mohon koreksi bila ada pembahasan yang kurang tepat. Terima kasih.