Membandingkan Kelarutan Isomer Senyawa Organik dalam Air

Kelarutan senyawa organik dalam air dipengaruhi oleh:

• Kemampuan membentuk ikatan hidrogen:
  Gugus hidroksil (-OH) atau karboksil (-COOH) dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.
  
  
• Polaritas:
  Semakin polar senyawa, semakin larut dalam air.
  
  
• Rantai karbon:
  Rantai karbon yang panjang atau bercabang cenderung mengurangi kelarutan karena sifat nonpolarnya.

Contoh soal:
Manakah isomer dari C4H8O2 yang memiliki kelarutan terbesar dalam air?

Analisis Isomer

• Opsi (A): HO-CH₂-CH=CH-CH₂-OH
  Ini adalah diol (memiliki dua gugus -OH) dengan ikatan rangkap (but-2-ena-1,4-diol). Dua gugus -OH dapat membentuk banyak ikatan hidrogen dengan air, sehingga kelarutannya tinggi. Ikatan rangkap tidak terlalu mengganggu polaritas.
  
  
• Opsi (B): CH₃-CH₂-CO-O-CH₃
  Ini adalah ester (etil asetat). Ester memiliki polaritas rendah dan hanya memiliki satu gugus karbonil (C=O) yang berinteraksi lemah dengan air. Kelarutannya relatif rendah.
  
  
• Opsi (C): CH₃-CH₂-CH₂-COOH
  Ini adalah asam butanoat, yang memiliki gugus karboksil (-COOH). Gugus -COOH dapat membentuk ikatan hidrogen dan bersifat asam, meningkatkan kelarutannya, meskipun rantai karbon empat sedikit mengurangi kelarutan karena sifat nonpolarnya.
  
  
• Opsi (D): CHO-O-CH(CH₃)₂
  Ini adalah isopropil format, ester dari asam format. Gugus ester relatif kurang polar, dan adanya cabang isopropil (non-polar) menurunkan kelarutan.
  
  Ester ini memiliki polaritas rendah dan interaksi terbatas dengan air karena hanya satu gugus karbonil, dengan rantai bercabang yang sedikit mengurangi kelarutan.

Perbandingan

• Opsi (A) memiliki dua gugus -OH, memungkinkan pembentukan ikatan hidrogen yang lebih banyak dibandingkan opsi lain.
  
  
• Opsi (C) memiliki gugus -COOH yang baik untuk ikatan hidrogen, tetapi hanya satu gugus polar dibandingkan dua gugus pada (A).
  
  
• Opsi (B) dan (D) adalah ester dengan polaritas rendah dan interaksi lemah dengan air, sehingga kelarutannya lebih rendah.

Kesimpulan

Isomer dengan kelarutan tertinggi dalam air adalah opsi (A) karena adanya dua gugus -OH yang memungkinkan pembentukan ikatan hidrogen yang lebih banyak dengan molekul air.

Bila diurutan tingkat kelarutan

Urutan kelarutan (dari tertinggi ke terendah): (A)  > (C) > (B) > (D).

• Opsi (A): HO-CH₂-CH=CH-CH₂-OH - Kelarutan tertinggi.
• Opsi (C): CH₃-CH₂-CH₂-COOH - Lebih rendah dari (A).
• Opsi (B): CH₃-CH₂-CO-O-CH₃ - Kelarutan tendah.
• Opsi (D): CHO-O-CH(CH₃)₂ - Lebih rendah dari (B) karena sifat ester dengan rantai bercabang.