Pembahasan Soal OSN-P Kimia 2024 (Kimia Organik 2)

Pembahasan soal berikut adalah soal kedua yang merupakan pokok bahasan kimia organik dari rangkaian soal OSN-P 2024. Pembahasan soal kimia organik pertama dapat di baca di sini.

Bagian-1	Bagian-6
Bagian-2	Bagian-7
Bagian-3	Bagian-8
Bagian-4	Bagian-9
Bagian-5	Bagian-10

Berikut merupakan struktur polimer yang dilaporkan pada jurnal ilmiah berjudul Polymer Chromophore-Catalyst Assembly for Photocatalytic CO₂ Reduction (ACS Appl. Energy Mater. 2021, 4, 7030-703).

Soal 1.

Berdasarkan gambar tersebut, basis polimer yang digunakan adalah .... dengan jumlah jenis sebanyak ....

Berdasarkan gambar tersebut, basis polimer yang digunakan adalah polistirena yang tersubstitusi azida dengan jumlah jenis monomer sebanyak 2. Berdasarkan gambar struktur yang diberikan, polimer tersebut adalah kopolimer yang terdiri dari dua macam monomer yang ditandai oleh x dan 1-x.

Soal 2.

Polimer tersebut termasuk ke dalam jenis ... (Termoplastik dan poliadisi)

Rantai utama polimer adalah rantai polistirena. Polistirena adalah contoh klasik dari polimer termoplastik. Karena dari stirena yang punya ikatan rangkap kemudian mengalami polimerisasi menjadi ikatan tunggal dengan jumlah berulang, maka ini merupakan jenis polimer poliadisi, (hasil polimerisasi adisi berulang).

Soal 3.

Dalam polimer tersebut terdapat senyawa kompleks Rutenium(II) dengan ligan berbasis 2,2'-bipyridine.

Senyawa 2,2'-bipyridin ketika diukur dengan spektroskopi NMR akan memberikan sinyal proton pada spektrum ¹H NMR sebanyak ... dan sinyal karbon pada ¹³C NMR sebanyak ....

Pada senyawa ini terdapat dua cincin heterogen aromatik yang identik (ekuivalen) bila dirotasi pada simetri penghubung C2-C2' kedua cincin. Dengan demikian akan terdapat 4 sinyal proton (H), dan 5 sinyal karbon (C).

Analisisnya sebagai berikut:
Untuk Proton (¹H NMR):

• H-3/H-3': Ini adalah proton yang orto terhadap ikatan antar-cincin dan meta terhadap nitrogen.
• H-4/H-4': Ini adalah proton yang para terhadap nitrogen dan meta terhadap ikatan antar-cincin.
• H-5/H-5': Ini adalah proton yang para terhadap ikatan antar-cincin dan meta terhadap nitrogen.
• H-6/H-6': Ini adalah proton yang orto terhadap nitrogen dan meta (lewat C2) terhadap ikatan antar-cincin.

Untuk C (¹³C NMR):

• C-2/C-2': Ini adalah karbon yang terhubung langsung ke cincin lain. Posisinya sangat unik.
• C-3/C-3': Karbon ini berada di posisi orto dari ikatan antar-cincin.
• C-4/C-4': Karbon ini berada di posisi meta dari ikatan antar-cincin.
• C-5/C-5': Karbon ini berada di posisi para dari ikatan antar-cincin.
• C-6/C-6': Karbon ini berada di posisi orto dari nitrogen.

Soal 4.

Berikut merupakan spektrum FTIR senyawa 2,2'-bipyridin. Puncak serapan yang paling tajam terdapat pada bilangan gelombang 1684 cm^-1 . Puncak tersebut dapat dikorelasikan sebagai puncak gugus ....

Sebenarnya secara visual posisi puncak serapan itu berada di bawah 1600 (mungkin sekitar 1584 cm^-1), yang pada beberapa referensi menunjukkan adanya gugus C=N atau C=O, tapi untuk C=O ini tidak relevan untuk 2,2,-bipiridin. Hal ini seperti yang terkonfirmasi pada daftar berikut.

Namun dalam referensi lain seperti dalam tabel berikut, memang di serapan sekitar 1684 menunjukkan adanya gugus C=N aromatik yang sesuai dengan struktur 2,2,-bipiridin. Walau demikian secara meyakinkan bahwa puncak tersebut dapat dikorelasikan sebagai puncak gugus C=N aromatik.

Cek di sini data spektrum IR. Dapat juga diunduh dari sini.