Pembahasan Soal OKTAN ITB 2019, Babak Penyisihan (Tata Nama Senyawa Organik, Konfigurasi R/S dan E/Z)

Berikut ini pembahasan beberapa soal dengan topik khusus yang diambil dari Soal OKTAN (Olimpiade Kimia Tingkat Nasional) ITB tahun 2019 babak penyisihan. Tulisan kali ini membahas soal dengan tema tata nama senyawa organik dan konfigurasi R/S. Untuk nomor lain silakan ikuti pemutakhiran di blog ini di waktu berikutnya. Mohon koreksi bila terdapat kekurangtepatan dalam pembahasan.

Soal nomor 6 – OKTAN ITB 2019
Berikut adalah struktur kimia asam asborbat

Jumlah atom karbon kiral dan konfigurasi absolutnya adalah
(petunjuk: perhatikan atom karbon dari kiri ke kanan)

1. 2, konfigurasi R dan S
2. 2, konfigurasi S dan R
3. 2, konfigurasi R dan R
4. 2, konfigurasi S dan S
5. 1, konfigurasi R  urip.info

Pembahasan soal nomor 6:

Tentukan prioritas berdasar nomor atom pada gugus yang terikat langsung pada atom C kiral. Nomor atom terbesar/tertinggi lebih mendapat prioritas dibanding nomor atom kecil/rendah.   urip.info

Atom C kiral sebelah kiri (warna merah):
Prioritas-1: Atom O nomor atom 16.
Prioritas-2: Atom C nomor atom 12, C yang berikatan dengan O dan CC (ikatan dobel).
Prioritas-3: Atom C nomor atom 12, yang berikatan dengan O dan C dan H.
Prioritas-4: Atom H nomor atom 1, di posisi belakang bidang (ikatan dash/putus-putus) merupakan atom prioritas terendah.   urip.info

Bila prioritas-4 sudah berada di belakang bidang maka putaran prioritas yang searah jarum jam memiliki konfigurasi putar kanan (R).   urip.info

Atom C kiral sebelah kanan (warna biru):
Prioritas-1: Atom O nomor atom 16.
Prioritas-2: Atom C nomor atom 12, C yang berikatan dengan O, C, H.
Prioritas-3: Atom C nomor atom 12, C yang berikatan dengan O, H, H.
Prioritas-4: Atom H nomor atom 1, di posisi depan bidang (ikatan wedge, hitam tebal) merupakan atom prioritas terendah.   urip.info

Bila prioritas-4 berada di depan bidang maka putaran prioritas yang searah jarum jam memiliki konfigurasi putar kiri (S).   urip.info
Lebih detil tentang penamaan konfigurasi absolut (R/S) simak di sini.

Jawaban soal nomor 6 yang tepat A.

---

Soal nomor 41 – OKTAN ITB 2019:   urip.info
Berikut adalah senyawa mestranol:

Konfigurasi absolut senyawa mestranol menurut Chan-Ingold-Prelog adalah:

1. 1R, 2S, 3R, 4R, 5S
2. 1S, 2R, 3S, 4R, 5R
3. 1S, 2R, 3S, 4S, 5R
4. 1R, 2S, 3R, 4S, 5R
5. 1S, 2R, 3R, 4S, 5R

Pembahasan soal nomor 41:
Cara menentukan konfigurasi sama dengan soal nomor 6.
Lebih detil tentang penamaan konfigurasi absolut (R/S) simak di sini.

C kiral nomor 1 konfigurasi S
C kiral nomor 2 konfigurasi R
C kiral nomor 3 konfigurasi S
C kiral nomor 4 konfigurasi S
C kiral nomor 5 konfigurasi R
  urip.info
Jawaban soal nomor 41: C.

---

Soal nomor 49 – OKTAN ITB 2019:   urip.info
Konfigurasi E dan Z pada senyawa berikut ini mulai dari paling kiri adalah:

1. E, Z, Z
2. E, E, Z
3. E, Z, E
4. Z, E, E
5. Z, E, Z

Pembahasan soal nomor 49:
Lebih detil tentang penamaan isomer sistem E/Z simak di sini.

Ikatan rangkap C nomor 7 dan 8:   urip.info

• C nomor 7, di sisi atas mengikat C-C-C-C, di sisi bawah mengikat C-H-H-C.
  Prioritas: C-C-C-C > C-H-H-C = atas > bawah.
  
• C nomor 8, di sisi atas mengikat C-H-H-C, di sisi bawah mengikat O-H. Prioritas: C-H-H-C < O-H = atas < bawah.
  
• Prioritas utama: atas dan bawah = berseberangan = konfigurasi E.

Ikatan rangkap C nomor 5 dan 6:   urip.info

• C nomor 5, di sisi atas mengikat C-C-C-C, di sisi bawah mengikat O-H.
  Prioritas: C-C-C-C < O-H = atas < bawah.
  
• C nomor 6, di sisi atas mengikat C-H-H-H, di sisi bawah mengikat C-C-C-C. Prioritas: C-H-H-H < C-C-C-C = atas < bawah.
  
• Prioritas utama: bawah dan bawah = sepihak = konfigurasi Z.

Ikatan rangkap C nomor 3 dan 4:   urip.info

• C nomor 3, di sisi atas mengikat O-H, di sisi bawah mengikat C-H-H-C.
  Prioritas: O-H > C-H-H-C = atas > bawah.
  
• C nomor 4, di sisi atas mengikat C-H-H-C, di sisi bawah mengikat C-O-C. Prioritas: C-H-H-C < C-O-C-C = atas < bawah.
  
• Prioritas utama: atas dan bawah = berseberangan = konfigurasi E.

Jadi konfigurasinya dari kiri ke kanan E, Z, E.
Jawaban soal nomor 49: C.

---

Soal nomor 54 – OKTAN ITB 2019:   urip.info
Nama IUPAC dari senyawa berikut ini adalah:

1. 5-(sec-butil)-3-etil-8-metil-6-(1,3-dimetilbutil)dekana
2. 2,4-dimetil-6-(sec-butil)-8-etil-5-(2-metilbutil)dekana
3. 6-(sec-butil)-8-etil-2,4-dimetil-5-(2-metilbutil)dekana
4. 2,4-dimetil)-8-etil -6-(sec-butil-5-(2-metilbutil)dekana
5. 3-etil-8-metil-5-(sec-butil)-6-(1,3-metilbutil)dekana

Pembahasan soal nomor 54:
Untuk mempelajari tata nama senyawa hidrokarbon dengan cabang yang bercabang seperti pada soal ini silakan simak bahasannya lebih detil di sini.   urip.info

Jawaban soal nomor 54: C.   urip.info

---

CMIIW.
Urip Rukim.