Konfigurasi sistem R/S sangat membantu dalam menentukan apakah pasangan molekul itu merupakan enantiomer atau diastereomer. Namun untuk menentukan sistem R/S saja kebanyakan pembelajar merasa kesulitan.
Syarat adanya konfigurasi R/S minimal ada satu atom C kiral. Tulisan berikut akan mencoba untuk memberikan alternatif cara termudah menentukan apakah suatu senyawa itu mengikuti konfigurasi R atau S. urip.info
Prosedur penentuannya mengikuti konvensi Cahn-Ingold-Prelog (penentuan konfigurasi R/S untuk keisomeran optik). urip.info
Berikut ini adalah tahapan menentukan konfigurasi sistem R/S: urip.info
Urutan atom prioritas dari yang terendah berdasarkan kenaikan nomor atom: H < B < C < N < O < F < .... dan seterusnya. Prioritas ini berdasarkan nomor atom atau massa atom, nomor atom semakin besar prioritasnya semakin tinggi. Bila atomnya sama, prioritas dilihat pada cabang berikutnya yang menjadi pembeda dengan urutan sama pula.
CONTOH PENERAPAN:
Molekul A.
Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi S.
Molekul B.
Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R. urip.info
Molekul C.
Urutan prioritas Cl > F > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R. urip.info
Molekul D.
Urutan prioritas Cl > F > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar (S); konfigurasi sebenarnya R.
Molekul E.
Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi S.
Molekul F.
Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R. urip.info
Molekul G dan H, keduanya pada bagian atas tidak mengandung C kiral, hanya bagian bawah yang terdapat C kiral, jadi hanya bagian bawah yang perlu diperhatikan untuk ditentukan konfigurasi R/S-nya. urip.info
Molekul G. Urutan prioritas Br > CHHO > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R. urip.info
Molekul H. Urutan prioritas Br > CHHO > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Molekul I dan J, keduanya memiliki dua atom C kiral, jadi akan ada 2 macam konfigurasi R/S-nya.
Molekul I. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas Cl > CClCH > CCCH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Bagian bawah: urutan prioritas Cl > CClCH > CCCH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Jadi konfigurasi molekul I adalah S dan R
Molekul J. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas Cl > CClCH > CCCH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar S.
Bagian bawah: urutan prioritas Cl > CClCH > CCCH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul adalah S dan S. urip.info
Molekul K dan L, keduanya memiliki dua atom C kiral, jadi akan ada 2 macam konfigurasi R/S-nya.
Molekul K. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas Cl > CClCH > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Bagian bawah: urutan prioritas Cl > CClCH > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Jadi konfigurasi molekul R dan R.
Molekul L. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas Cl > CClCH > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar S.
Bagian bawah: urutan prioritas Cl > CClCH > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul adalah S dan S. urip.info
Molekul M dan N, keduanya memiliki dua atom C kiral, jadi akan ada 2 macam konfigurasi R/S-nya.
Molekul M. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas F > CNFC > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Bagian bawah: urutan prioritas F > N > CFCH > CHHH; posisi CHHH (prioritas terendah) horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul S dan S. urip.info
Molekul N. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas F > CNFC > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Bagian bawah: urutan prioritas F > N > CFCH > CHHH; posisi CHHH (prioritas terendah) horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul adalah R dan S. urip.info
Syarat adanya konfigurasi R/S minimal ada satu atom C kiral. Tulisan berikut akan mencoba untuk memberikan alternatif cara termudah menentukan apakah suatu senyawa itu mengikuti konfigurasi R atau S. urip.info
Prosedur penentuannya mengikuti konvensi Cahn-Ingold-Prelog (penentuan konfigurasi R/S untuk keisomeran optik). urip.info
Berikut ini adalah tahapan menentukan konfigurasi sistem R/S: urip.info
- Menentukan prioritas berdasarkan nomor atom pada gugus fungsi yang terikat langsung pada atom C kiral. Nomor atom lebih tinggi mendapat prioritas disusul oleh gugus dengan nomor atom lebih rendah. Nomor paling rendah dianggap prioritas akhir. urip.info
- Prioritas lebih rendah diposisikan menjauhi wajah pengamat (atau di belakang bidang kertas). Dalam proyeksi Fischer prioritas terendah diletakkan pada posisi vertikal. urip.info
- Urutan prioritas yang sesuai arah putaran jarum jam, berarti putar kanan disimbolkan dengan huruf R, (Bahasa Latin Rectus = kanan), sebaliknya bila urutan prioritas berlawanan arah putaran jarum jam, berarti putar kiri disimbolkan dengan huruf S (Bahasa Latin Sinister = kiri).
- Bila posisi atom prioritas terendah menjauhi wajah pengamat (atau di belakang bidang kertas), atau berada pada posisi vertikal (boleh di atas atau di bawah) pada proyeksi Fischer, kemudian menghasilkan arah putar kanan maka molekul tersebut konfigurasinya R, sebaliknya bila menghasilkan arah putar kiri maka molekul tersebut konfigurasinya S. urip.info
- Bila posisi atom prioritas terendah mendekati wajah pengamat (atau di depan bidang kertas), atau berada pada posisi horizontal (boleh di kiri atau di kanan) pada proyeksi Fischer, kemudian menghasilkan arah putar R berarti arah putar sebenarnya adalah S. Bila menghasilkan arah putar S berarti arah putar sebenarnya adalah R. urip.info
Urutan atom prioritas dari yang terendah berdasarkan kenaikan nomor atom: H < B < C < N < O < F < .... dan seterusnya. Prioritas ini berdasarkan nomor atom atau massa atom, nomor atom semakin besar prioritasnya semakin tinggi. Bila atomnya sama, prioritas dilihat pada cabang berikutnya yang menjadi pembeda dengan urutan sama pula.
CONTOH PENERAPAN:
Contoh #1
Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi S.
Molekul B.
Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R. urip.info
Contoh #2
Urutan prioritas Cl > F > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R. urip.info
Molekul D.
Urutan prioritas Cl > F > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar (S); konfigurasi sebenarnya R.
Contoh #3
Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi S.
Molekul F.
Urutan prioritas Cl > CHHC > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar; konfigurasi R. urip.info
Contoh #4
Molekul G dan H, keduanya pada bagian atas tidak mengandung C kiral, hanya bagian bawah yang terdapat C kiral, jadi hanya bagian bawah yang perlu diperhatikan untuk ditentukan konfigurasi R/S-nya. urip.info
Molekul G. Urutan prioritas Br > CHHO > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R. urip.info
Molekul H. Urutan prioritas Br > CHHO > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Contoh #5
Molekul I. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas Cl > CClCH > CCCH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Bagian bawah: urutan prioritas Cl > CClCH > CCCH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Jadi konfigurasi molekul I adalah S dan R
Molekul J. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas Cl > CClCH > CCCH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar S.
Bagian bawah: urutan prioritas Cl > CClCH > CCCH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul adalah S dan S. urip.info
Contoh #6
Molekul K dan L, keduanya memiliki dua atom C kiral, jadi akan ada 2 macam konfigurasi R/S-nya.
Molekul K. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas Cl > CClCH > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Bagian bawah: urutan prioritas Cl > CClCH > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Jadi konfigurasi molekul R dan R.
Molekul L. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas Cl > CClCH > CHHH > H; posisi H vertikal, konfigurasi sesuai arah putar S.
Bagian bawah: urutan prioritas Cl > CClCH > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul adalah S dan S. urip.info
Contoh #7
Molekul M dan N, keduanya memiliki dua atom C kiral, jadi akan ada 2 macam konfigurasi R/S-nya.
Molekul M. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas F > CNFC > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Bagian bawah: urutan prioritas F > N > CFCH > CHHH; posisi CHHH (prioritas terendah) horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul S dan S. urip.info
Molekul N. urip.info
Bagian atas: urutan prioritas F > CNFC > CHHH > H; posisi H horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Bagian bawah: urutan prioritas F > N > CFCH > CHHH; posisi CHHH (prioritas terendah) horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul adalah R dan S. urip.info
Contoh #8
Molekul T dan U, keduanya memiliki satu atom C kiral, jadi akan ada 1 macam konfigurasi R/S-nya. Baik molekul T dan U gugus prioritas terendahnya adalah -CH3 (CHHH)
Molekul T. urip.info
Urutan prioritas CHHS > CHOO > CHHC > CHHH; posisi -CH3 horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul T ini adalah S. urip.info
Molekul U. urip.info
Urutan prioritas CHHS > CHOO > CHHC > CHHH; posisi -CH3 horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Jadi konfigurasi molekul U ini adalah R. urip.info
Sementara cukup itu dahulu contohnya, semoga dapat dipahami. Nantikan untuk penentuan konfigurasi untuk senyawa siklik pada tulisan berikutnya. CMIIM. urip.info
Molekul T. urip.info
Urutan prioritas CHHS > CHOO > CHHC > CHHH; posisi -CH3 horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar R; konfigurasi sebenarnya S.
Jadi konfigurasi molekul T ini adalah S. urip.info
Molekul U. urip.info
Urutan prioritas CHHS > CHOO > CHHC > CHHH; posisi -CH3 horizontal, konfigurasi kebalikan arah putar S; konfigurasi sebenarnya R.
Jadi konfigurasi molekul U ini adalah R. urip.info
Latihan
Sebagai latihan tentukan jumlah atom C kiral pada molekul O dan P serta tentukan konfigurasi R/S yang mungkin untuk setiap C kiral pada kedua molekul berikut. urip.infoSementara cukup itu dahulu contohnya, semoga dapat dipahami. Nantikan untuk penentuan konfigurasi untuk senyawa siklik pada tulisan berikutnya. CMIIM. urip.info
Tidak ada komentar:
Posting Komentar