Pembahasan Soal Pengenalan Gugus Fungsi dan Tata Nama

Berikut pembahasan soal yang dapay digunakan untuk belajar tentang pengenalan gugus fungsi dan tata nama masing-masing gugus fungsi. Cobalah lebih dahulu untuk mejawab secara mandiri kemudian cocokan jawaban dengan kunci jawaban dengan klik Lihat Pembahasan.

Soal-1

Senyawa metil salisilat (minyak wintergreen) adalah senyawa yang memberikan aroma khas pada salep otot.

Manakah pernyataan yang BENAR mengenai gugus fungsi yang terdapat dalam struktur molekul metil salisilat tersebut?

Terdapat gugus fungsi ester.
Terdapat gugus fungsi fenol.
Gugus karbonil yang dimiliki merupakan bagian dari gugus fungsi keton.
Struktur molekul ini mengandung gugus eter.
Senyawa ini dapat dianggap sebagai turunan ester dari asam salisilat.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 4, dan 5

Pembahasan Soal-1:

Benar:
Gugus -COO- menghubungkan gugus metoksi (CO-) dengan cincin aromatik, membentuk gugus fungsi ester.
Benar:
Gugus -OH yang terikat pada cincin benzena merupakan gugus fenol.
Salah:
Atom karbonil (C=O) dalam struktur ini terikat langsung pada atom oksigen dari gugus metil (CO-), sehingga merupakan bagian dari gugus ester, bukan keton.
Benar:
Gugus eter terdapat pada bagian alkoksi (C-O-C) dari gugus ester tersebut (COC).
Benar:
Metil salisilat memang merupakan ester yang dibentuk dari reaksi antara asam salisilat (asam 2-hidroksibenzo-at) dan metanol.

Soal-2

Asam format (HCO₂H) adalah senyawa yang digunakan semut sebagai pertahanan diri. Senyawa turunannya, metil format. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai perbandingan kedua senyawa tersebut?

Kedua senyawa memiliki gugus karbonil (C=O).
Asam format termasuk aldehida, sedangkan metil format termasuk ester.
Asam format dapat membentuk ikatan hidrogen antarmolekul, sedangkan metil format tidak.
Metil format memiliki gugus fungsi alkoksi (-OCH₃).
Kedua senyawa memiliki gugus hidroksil (-OH) yang reaktif.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1 dan 4

Pembahasan Soal-2:

Benar:
Kedua senyawa, H-C(=O)-OH (asam format) dan H-C(=O)-O-CH₃ (metil format), sama-sama memiliki gugus karbonil.
Salah:
Asam format adalah asam karboksilat (-COOH), bukan aldehida. Metil format adalah ester.
Salah:
Asam format memiliki gugus -OH yang dapat membentuk ikatan hidrogen kuat. Metil format memiliki atom O yang elektronegatif pada gugus ester, sehingga juga dapat membentuk ikatan hidrogen (walaupun lebih lemah dari asam karboksilat).
Benar:
Gugus -OCH₃ pada metil format (COC=O) merupakan gugus alkoksi dari metanol.
Salah:
Hanya asam format yang memiliki gugus hidroksil (-OH) dari asam karboksilat. Metil format telah kehilangan H dari gugus -OH dan digantikan oleh gugus metil, membentuk ester.

Soal-3

Vanillin adalah senyawa utama yang memberikan aroma dan rasa pada vanila.

Manakah pernyataan yang BENAR mengenai klasifikasi gugus fungsi pada vanillin?

Vanillin tergolong sebagai senyawa aldehida.
Vanillin tergolong sebagai senyawa fenol.
Vanillin tergolong sebagai senyawa eter.
Vanillin mengandung gugus fungsi alkohol alifatik.
Gugus karbonil pada vanillin merupakan bagian dari asam karboksilat.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, dan 3

Pembahasan Soal-3:

Benar:
Keberadaan gugus aldehida (-CHO) membuat vanillin tergolong senyawa aldehida.
Benar:
Gugus hidroksil (-OH) terikat langsung pada cincin benzena, sehingga vanillin juga tergolong senyawa fenol (alkohol aromatik).
Benar:
Keberadaan gugus eter (-OCH₃) membuat vanillin juga dapat digolongkan sebagai senyawa eter.
Salah:
Gugus hidroksil pada vanillin terikat pada cincin aromatik (benzena), sehingga merupakan alkohol aromatik (fenol), bukan alkohol alifatik.
Salah:
Gugus karbonil pada vanillin terikat pada satu atom H (H-C=O), yang merupakan ciri khas gugus aldehida, bukan asam karboksilat (-COOH).

Soal-4

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₈O₂ memiliki beberapa isomer gugus fungsi. Salah satu isomernya dapat mengalami reaksi hidrolisis dalam larutan asam menghasilkan asam asetat dan etanol. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai isomer yang dimaksud?

Senyawa tersebut merupakan suatu ester.
Senyawa tersebut memiliki nama etil etanoat.
Senyawa tersebut dapat dihasilkan dari reaksi antara asam asetat dan etanol.
Senyawa tersebut memiliki gugus fungsi keton.
Senyawa tersebut merupakan isomer fungsional dari asam butanoat.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 3, dan 5

Pembahasan Soal-4:

Benar:
Reaksi hidrolisis yang menghasilkan asam dan alkohol adalah ciri khas dari senyawa ester.
Benar:
Ester yang dihidrolisis menghasilkan asam asetat (etanoat) dan etanol pasti adalah etil etanoat (CH₃COOC₂H₅).
Benar:
Esterifikasi adalah reaksi antara asam karboksilat dan alkohol membentuk ester. Etil asetat secara industri dibuat dari reaksi antara asam asetat dan etanol.
Salah:
Senyawa yang dimaksud adalah ester, bukan keton. Gugus karbonil pada ester berbeda dengan keton.
Benar:
Etil asetat (ester, C₄H₈O₂) dan asam butanoat (asam karboksilat, C₄H₈O₂) memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsi berbeda, sehingga mereka adalah isomer fungsi.

Soal-5

Senyawa 2-butanon (C₄H₈O) adalah cairan tak berwarna yang digunakan sebagai pelarut. Senyawa lain yang merupakan isomer fungsional dari 2-butanon adalah...

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1

Pembahasan Soal-5:

Benar:
Butanal (aldehida) dan 2-butanon (keton) merupakan isomer gugus fungsi karena memiliki rumus molekul yang sama (C₄H₈O) tetapi gugus fungsinya berbeda.
Salah:
1-Butanol (alkohol) memiliki rumus molekul C₄H₁₀O, berbeda dengan C₄H₈O milik 2-butanon.
Salah:
Etil asetat (ester) memiliki rumus molekul C₄H₈O₂, berbeda dengan C₄H₈O milik 2-butanon.
Salah:
Dietil eter (eter) memiliki rumus molekul C₄H₁₀O, berbeda dengan C₄H₈O milik 2-butanon.
Salah:
Asam butanoat (asam karboksilat) memiliki rumus molekul C₄H₈O₂, berbeda dengan C₄H₈O milik 2-butanon.

Soal-6

Asetil salisilat (aspirin) adalah obat yang dikenal luas.

Manakah pernyataan yang BENAR mengenai gugus fungsi yang terdapat dalam struktur molekul aspirin tersebut?

Terdapat gugus fungsi ester.
Terdapat gugus fungsi asam karboksilat.
Struktur molekul ini mengandung gugus benzena.
Gugus fungsi ester pada aspirin terbentuk dari reaksi antara asam asetat dan asam salisilat.
Semua gugus fungsi dalam aspirin bersifat non-polar.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, dan 3

Pembahasan Soal-6:

Benar:
Gugus -COO- menghubungkan gugus asetil (CC(=O)O-) dengan cincin aromatik, membentuk gugus fungsi ester.
Benar:
Gugus -C(=O)O yang terikat pada cincin benzena merupakan gugus asam karboksilat.
Benar:
Menunjukkan adanya cincin benzena.
Salah:
Ester pada aspirin terbentuk dari reaksi antara gugus asam karboksilat dari asam salisilat dan gugus hidroksil dari asam asetat (bukan antara dua asam). Reaksinya adalah antara asam asetat anhidrida dan asam salisilat.
Salah:
Gugus asam karboksilat bersifat polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen, sehingga tidak bersifat non-polar.

Soal-7

Asam salisilat adalah prekursor utama untuk sintesis aspirin. Strukturnya memiliki cincin benzena dengan dua substituen: gugus karboksil (-COOH) dan gugus hidroksil (-OH) pada posisi orto. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai klasifikasi gugus fungsi pada asam salisilat?

Asam salisilat tergolong senyawa asam karboksilat.
Asam salisilat tergolong senyawa fenol.
Asam salisilat mengandung gugus fungsi aldehida.
Asam salisilat mengandung dua gugus fungsi yang keduanya dapat mengalami deprotonasi.
Asam salisilat dapat membentuk ikatan hidrogen intramolekul.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 4, dan 5

Pembahasan Soal-7:

Benar:
Keberadaan gugus -COOH menjadikannya senyawa asam karboksilat.
Benar:
Keberadaan gugus -OH yang terikat langsung pada cincin benzena menjadikannya juga tergolong senyawa fenol.
Salah:
Asam salisilat tidak memiliki gugus -CHO. Gugus karbonilnya adalah milik asam karboksilat (-COOH).
Benar:
Gugus asam karboksilat (-COOH) dapat melepas H⁺ menjadi -COO^-. Gugus fenol (-OH) juga bersifat asam lemah dan dapat melepas H⁺ menjadi -O^-.
Benar:
Kedekatan gugus -COOH dan -OH pada posisi orto memungkinkan terbentuknya ikatan hidrogen intramolekul yang kuat di dalam satu molekul yang sama.

Soal-8

Senyawa 1-kloropropana (CH₃CH₂CH₂Cl) digunakan sebagai intermediate dalam sintesis organik. Senyawa ini dapat bereaksi dengan kalium sianida (KCN) membentuk senyawa baru. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai senyawa baru yang dihasilkan dari reaksi substitusi ini?

Senyawa baru yang terbentuk adalah nitril (alkanenitril).
Senyawa baru memiliki rantai karbon yang lebih panjang.
Senyawa baru memiliki gugus fungsi yang dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat.
Senyawa baru yang terbentuk adalah keton.
Senyawa baru memiliki rumus molekul C₃H₇CN.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, dan 3

Pembahasan Soal-8:

Benar:
Reaksi substitusi nukleofilik antara haloalkana (1-kloropropana) dengan sianida (CN^-) akan menghasilkan nitril, yaitu CH₃CH₂CH₂CN (butanonitril).
Benar:
Rantai karbon produk (C₄H₇N) lebih panjang satu atom C dari reaktan (C₃H₇Cl).
Benar:
Gugus nitril (-C≡N) dapat dihidrolisis, baik dalam kondisi asam maupun basa, menghasilkan gugus asam karboksilat (-COOH).
Salah:
Produk reaksinya adalah nitril (R-CN), bukan keton (R-CO-R').
Salah:
Rumus molekul yang benar untuk butanonitril adalah C₄H₇N, bukan C₃H₇CN. Penulisan C₃H₇CN tidak tepat secara konvensi rumus molekul.

Soal Tata Nama: Haloalkana (1)

Perhatikan struktur senyawa berikut: ClCH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₃. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai tata nama senyawa tersebut?

Rantai induk adalah pentana.
Atom karbon terikat gugus halogen adalah karbon nomor 1.
Senyawa ini memiliki cabang metil pada atom karbon nomor 3.
Nama IUPAC senyawa ini adalah 1-kloro-3-metilpentana.
Senyawa ini adalah isomer posisi dari 2-kloropentana.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 3, dan 5

Pembahasan:
Penomoran rantai induk (pentana) dari ujung terdekat dengan cabang (gugus metil). Urutan prioritas penomoran: Cl (halogen) dan CH₃ (alkil) memiliki prioritas sama, sehingga dipilih penomoran yang memberikan angka terkecil.

Benar:
Rantai karbon terpanjang memiliki 5 atom C (pentana).
Salah:
Dengan penomoran yang benar (dari kanan), atom Cl terikat pada karbon nomor 3.
Benar:
Gugus metil terikat pada atom karbon nomor 3 dari rantai induk.
Salah:
Nama IUPAC yang benar adalah 3-kloro-3-metilpentana. Penomoran 1-kloro-3-metilpentana salah karena tidak memberikan angka terkecil.
Benar:
2-Kloropentana (ClCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃) memiliki rumus molekul sama (C₅H₁₁Cl) tetapi posisi atom Cl berbeda, sehingga merupakan isomer posisi.

Soal Tata Nama: Alkohol

Perhatikan struktur senyawa berikut: CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH₃. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai tata nama senyawa alkohol tersebut?

Rantai induk adalah pentana.
Gugus hidroksil terikat pada atom karbon nomor 2.
Nama IUPAC senyawa ini adalah 2-pentanol.
Senyawa ini merupakan alkohol sekunder.
Senyawa ini adalah isomer fungsi dengan dietil eter.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 3, dan 5

Pembahasan:
Gugus fungsi alkohol (-OH) memiliki prioritas penomoran tertinggi.

Benar:
Rantai karbon terpanjang memiliki 5 atom C (pentana).
Benar:
Atom C yang mengikat -OH adalah nomor 2.
Benar:
Nama IUPAC-nya adalah pentan-2-ol atau 2-pentanol.
Benar:
Atom C yang mengikat -OH juga mengikat 2 atom C lain (CH₃- dan -CH₂CH₂CH₃), sehingga termasuk alkohol sekunder.
Salah:
Dietil eter rumusnya C₄H₁₀O, sedangkan 2-pentanol C₅H₁₂O. Mereka bukan isomer.

Soal Tata Nama: Eter

Suatu senyawa eter memiliki nama IUPAC metoksipropana. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai senyawa tersebut?

Rumus molekul senyawa adalah C₄H₁₀O.
Senyawa ini dapat juga dinamakan metil propil eter.
Gugus alkil yang terikat pada oksigen adalah metil dan propil.
Senyawa ini adalah isomer struktur dengan 2-butanol.
Atom oksigen terikat pada atom karbon primer dan primer.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 3, 4, dan 5

Pembahasan:
Metoksipropana = CH₃-O-CH₂CH₂CH₃

Benar:
4 atom C + 10 atom H + 1 atom O = C₄H₁₀O.
Benar:
Nama umum eter adalah alkil alkil eter (metil propil eter).
Benar:
Gugus alkilnya adalah metil (CH₃-) dan propil (CH₃CH₂CH₂-).
Benar:
2-butanol (CH₃CH₂CH(OH)CH₃) juga memiliki rumus molekul C₄H₁₀O, sehingga mereka isomer fungsi.
Benar:
Atom O terikat pada gugus metil (karbon primer) dan gugus propil (karbon ujung propil adalah primer).

Soal Tata Nama: Aldehida

Perhatikan struktur senyawa berikut: CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)CHO. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai tata nama senyawa aldehida tersebut?

Rantai induk memiliki 5 atom karbon.
Gugus formil (-CHO) selalu menjadi atom karbon nomor 1.
Senyawa memiliki cabang metil pada atom karbon nomor 4.
Nama IUPAC senyawa ini adalah 4-metilpentanal.
Senyawa ini merupakan isomer posisi dengan heksanal.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 3, dan 4

Pembahasan:
Gugus fungsi aldehida (-CHO) memiliki prioritas penomoran tertinggi dan selalu menjadi karbon nomor 1.

Benar:
Rantai terpanjang yang mengandung gugus -CHO memiliki 5 atom C (pentana).
Benar:
Gugus formil selalu mendapat nomor 1 dalam penamaan aldehida.
Benar:
Gugus metil terikat pada atom karbon nomor 4 dari rantai induk.
Benar:
Nama IUPAC yang benar adalah 4-metilpentanal.
Salah:
Heksanal (C₆H₁₂O) memiliki rumus molekul berbeda dengan 4-metilpentanal (C₆H₁₂O). Mereka adalah isomer struktur, bukan isomer posisi. Isomer posisi terjadi pada senyawa dengan rantai induk sama.

Soal Tata Nama: Keton

Suatu senyawa keton memiliki nama IUPAC heptan-4-on. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai senyawa tersebut?

Rumus molekul senyawa adalah C₇H₁₄O.
Gugus karbonil terikat pada atom karbon nomor 4.
Senyawa ini dapat juga dinamakan dipropil keton.
Rantai alkil yang terikat pada gugus karbonil adalah propil dan butil.
Senyawa ini adalah isomer fungsi dengan heptanal.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 3, dan 5

Pembahasan:
Heptan-4-on = CH₃CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂CH₃

Benar:
7 atom C + 14 atom H + 1 atom O = C₇H₁₄O.
Benar:
Gugus karbonil berada pada atom karbon nomor 4.
Benar:
Nama umum keton simetris adalah dialkil keton (dipropil keton).
Salah:
Kedua gugus alkil yang terikat adalah propil (CH₃CH₂CH₂-), bukan butil.
Benar:
Heptanal (aldehida, C₇H₁₄O) dan heptan-4-on (keton, C₇H₁₄O) memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsi berbeda, sehingga merupakan isomer fungsi.

Soal Tata Nama: Asam Karboksilat

Perhatikan struktur senyawa berikut: CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂COOH. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai tata nama senyawa asam karboksilat tersebut?

Rantai induk memiliki 5 atom karbon.
Gugus karboksil (-COOH) selalu menjadi atom karbon nomor 1.
Senyawa memiliki cabang metil pada atom karbon nomor 3.
Nama IUPAC senyawa ini adalah 3-metilpentanoat.
Senyawa ini merupakan isomer struktur dengan heksanoat.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 3, 4, dan 5

Pembahasan:
Gugus fungsi asam karboksilat (-COOH) memiliki prioritas penomoran tertinggi dan selalu menjadi karbon nomor 1.

Benar:
Rantai terpanjang yang mengandung gugus -COOH memiliki 5 atom C (pentanoat).
Benar:
Gugus karboksil selalu mendapat nomor 1 dalam penamaan asam karboksilat.
Benar:
Gugus metil terikat pada atom karbon nomor 3 dari rantai induk.
Benar:
Nama IUPAC-nya adalah asam 3-metilpentanoat.
Benar:
Asam heksanoat (C₆H₁₂O₂) dan asam 3-metilpentanoat (C₆H₁₂O₂) memiliki rumus molekul sama tetapi struktur rantai berbeda, sehingga merupakan isomer struktur.

Soal Tata Nama: Ester

Suatu senyawa ester memiliki nama IUPAC metil butanoat. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai senyawa tersebut?

Rumus molekul senyawa adalah C₅H₁₀O₂.
Ester ini berasal dari asam butanoat dan metanol.
Bagian alkil dari ester ini adalah gugus metil.
Bagian alkanoat dari ester ini adalah gugus butanoil.
Senyawa ini adalah isomer fungsi dengan asam pentanoat.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 3, 4, dan 5

Pembahasan:
Metil butanoat = CH₃CH₂CH₂C(O)OCH₃

Benar:
5 atom C + 10 atom H + 2 atom O = C₅H₁₀O₂.
Benar:
Ester terbentuk dari reaksi antara asam karboksilat (butanoat) dan alkohol (metanol).
Benar:
Bagian alkilnya adalah metil (-CH₃) dari metanol.
Benar:
Bagian alkanoatnya adalah butanoil (-COCH₂CH₂CH₃) dari asam butanoat.
Benar:
Asam pentanoat (C₅H₁₀O₂) dan metil butanoat (C₅H₁₀O₂) memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsi berbeda, sehingga merupakan isomer fungsi.

Soal Keisomeran: Haloalkana, Haloalkena

Senyawa haloalkana dengan rumus molekul C₄H₉Br dan senyawa haloalkena dengan rumus molekul C₄H₇Br menunjukkan berbagai jenis keisomeran. Manakah pernyataan yang BENAR mengenai keisomeran senyawa-senyawa tersebut?

Senyawa 1-bromobutana dan 2-bromobutana merupakan isomer posisi dari haloalkana.
Senyawa 1-bromo-2-metilpropana menunjukkan adanya isomer rantai pada haloalkana.
Senyawa 1-bromobut-1-ena dan 2-bromobut-1-ena merupakan isomer posisi pada haloalkena.
Senyawa cis-2-bromobut-2-ena dan trans-2-bromobut-2-ena merupakan isomer geometri.
Senyawa haloalkana C₄H₉Br dan haloalkena C₄H₇Br merupakan isomer fungsi.

Lihat Pembahasan

Pernyataan 1, 2, 3, dan 4

Pembahasan:
Analisis keisomeran untuk senyawa haloalkana dan haloalkena:

Benar:
1-bromobutana (CH₃CH₂CH₂CH₂Br) dan 2-bromobutana (CH₃CH₂CHBrCH₃) merupakan isomer posisi karena perbedaan letak atom brom pada rantai karbon yang sama.
Benar:
1-bromo-2-metilpropana ((CH₃)₂CHCH₂Br) menunjukkan isomer rantai karena memiliki struktur bercabang, berbeda dengan 1-bromobutana yang berantai lurus.
Benar:
1-bromobut-1-ena (CH₃CH₂CH=CHBr) dan 2-bromobut-1-ena (BrCH₂CH=CHCH₃) merupakan isomer posisi karena perbedaan letak atom brom pada haloalkena.
Benar:
cis-2-bromobut-2-ena dan trans-2-bromobut-2-ena merupakan isomer geometri karena perbedaan orientasi gugus sekitar ikatan rangkap yang terkunci.
Salah:
Senyawa haloalkana C₄H₉Br dan haloalkena C₄H₇Br tidak merupakan isomer fungsi karena memiliki rumus molekul yang berbeda. Isomer fungsi harus memiliki rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsi berbeda.

Pages