Pembahasan Soal Nomor 6 OSP Kimia 2023 (Struktur Molekul & Ikatan GTP)

Berikut pembahasan soal OSP Kimia Tahun 2023 yang terdiri 9 soal. Setiap soal akan diberikan dalam tautan berbeda.

• Soal #1: Termodinamika
• Soal #2: Kinetika
• Soal #3: Elektrokimia
• Soal #4: Sifat Koligatif Larutan
• Soal #5: Termokimia-Kesetimbangan
• Soal #6: Struktur Molekul
• Soal #7: Polimer-Spektroskopi
• Soal #8: Kesetimbangan Asam-basa
• Soal #9: Kimia Organik

Struktur Molekul & Ikatan GTP (21 poin)

Guanosin trifosfat (GTP) merupakan molekul berenergi tinggi yang dibutuhkan dalam sintesis berbagai biomolekul, termasuk sintesis asam nukleat (DNA dan RNA). Struktur GTP adalah sebagai berikut.

Rumus molekul GTP: C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃  (basa guanin + gula ribosa + rantai trifosfat).

Atom bertanda kotak merah: (1) O pada gugus −OH di C3′ cincin ribosa, (2) N7 pada cincin imidazol (5-anggota) yang berikatan rangkap, (3) P pertama (Pα) yang terhubung ke O jembatan menuju gugus ribosa.

1. Pada struktur di atas,

   jumlah ikatan sigma (σ) = ________ dan jumlah ikatan pi (π) = ________.

Pembahasan bagian a.
Menghitung satu per satu ikatan pada molekul sebesar ini rawan meleset, sehingga digunakan pendekatan graf molekul (jumlah atom & jumlah cincin) untuk ikatan σ, lalu ikatan π dihitung dari jumlah ikatan rangkap yang teridentifikasi secara kimiawi, kemudian keduanya divalidasi silang dengan metode jumlah valensi.
Langkah 1: Menghitung ikatan σ lewat graf molekul
Setiap ikatan (tunggal maupun rangkap) pasti mengandung tepat satu ikatan σ. Untuk graf molekul yang terhubung dengan V atom dan R cincin independen, berlaku:
$$ \begin{aligned} \text{jumlah ikatan } \sigma \;(=\text{jumlah edge total}) &= V - 1 + R \end{aligned} $$
Total atom pada C₁₀H₁₆N₅O₁₄P₃:
$$ \begin{aligned} V &= 10+16+5+14+3 = 48 \text{ atom} \end{aligned} $$
Jumlah cincin independen (R): cincin purin pada basa guanin bersifat bisiklik (cincin 6-anggota terfusi dengan cincin 5-anggota) → 2 cincin, ditambah cincin furanosa pada gula ribosa → 1 cincin. Rantai trifosfat bersifat linier (tidak membentuk cincin).
$$ \begin{aligned} R &= 2\ (\text{purin}) + 1\ (\text{ribosa}) = 3 \text{ cincin} \end{aligned} $$
$$ \begin{aligned} \sigma &= V-1+R \\[4pt] &= 48 - 1 + 3 \\[4pt] &= 50 \end{aligned} $$
Langkah 2: Mengidentifikasi seluruh ikatan π (ikatan rangkap)
Basa guanin (tautomer keto-amino sesuai nama "1,6-dihydro-9H-purin", artinya posisi N1/C6 tereduksi relatif terhadap purin induk yang sepenuhnya tak jenuh) memiliki 3 ikatan rangkap dalam cincin plus 1 ikatan rangkap eksosiklik:
• C2=N3 (cincin 6-anggota)
• C4=C5 (ikatan fusi antar dua cincin)
• N7=C8 (cincin 5-anggota, sesuai keterangan pada gambar soal)
• C6=O6 (karbonil eksosiklik)
Cincin ribosa sepenuhnya jenuh (semua ikatan tunggal, sp³), sehingga tidak menyumbang ikatan π. Pada rantai trifosfat, setiap atom P memiliki tepat satu ikatan rangkap P=O (oksigen okso terminal):
• Pα=O
• Pβ=O
• Pγ=O
$$ \begin{aligned} \pi &= \underbrace{4}_{\text{basa guanin}} + \underbrace{3}_{\text{trifosfat}} \\[4pt] &= 7 \end{aligned} $$
Langkah 3: Validasi silang dengan jumlah valensi
Total kapasitas ikatan seluruh atom (C=4, H=1, N=3, O=2, P=5 karena P dalam gugus fosfat membentuk 4σ+1π) harus sama dengan dua kali jumlah total ikatan (σ+π):
$$ \begin{aligned} \sum \text{valensi} &= 10(4)+16(1)+5(3)+14(2)+3(5) \\[4pt] &= 40+16+15+28+15 \\[4pt] &= 114 \\[10pt] \text{total ikatan} &= \dfrac{114}{2} = 57 \end{aligned} $$
Bandingkan dengan hasil Langkah 1–2: σ+π = 50+7 = 57.  Cocok, sehingga hasil perhitungan konsisten.
Jawaban: jumlah ikatan σ = 50  |  jumlah ikatan π = 7

2. Hibridisasi dari atom-atom yang ditandai dengan kotak merah adalah:

   • Atom P = ________ dan bentuk molekul dengan atom tersebut sebagai pusat adalah ________
   • Atom O = ________ dan bentuk molekul dengan atom tersebut sebagai pusat adalah ________
   • Atom N = ________ dan bentuk molekul dengan atom tersebut sebagai pusat adalah ________
Pembahasan bagian b.
Atom P (Pα, fosfat pertama dekat gula)
Pα terikat pada 4 gugus: O jembatan menuju C5′ (tunggal), O rangkap terminal (P=O), −OH (tunggal), dan O jembatan menuju Pβ (tunggal). Total 4 domain elektron ikatan tanpa pasangan elektron bebas pada P.
P: hibridisasi sp³, bentuk molekul tetrahedral
Atom O (oksigen gugus −OH di C3′)
O ini terikat pada C3′ (tunggal) dan H (tunggal), dengan 2 pasang elektron bebas tersisa. Total 4 domain elektron (2 ikatan + 2 PEB) di sekitar O.
O: hibridisasi sp³, bentuk molekul bengkok/V (mirip gugus −OH alkohol pada umumnya)
Atom N (N7, cincin imidazol, berikatan rangkap ke C8)
N7 terikat pada C5 (tunggal) dan C8 (rangkap, N7=C8), dengan 1 pasang elektron bebas pada orbital sp² segaris bidang cincin (tipe nitrogen piridin, PEB tidak ikut dalam sistem aromatik). Total 3 domain elektron (2 ikatan σ + 1 PEB), sedangkan elektron π berada pada orbital p tegak lurus bidang cincin.
N: hibridisasi sp², bentuk molekul bengkok/V (domain elektron trigonal planar, tetapi bentuk molekul yang teramati bengkok karena satu domain berupa PEB)

3. Manakah pernyataan yang benar?

   • cincin gula ribosa dan cincin basa nitrogen memiliki struktur planar
   • cincin basa nitrogen memiliki struktur planar
   • tidak ada struktur planar pada struktur GTP
   • tidak tahu
Pembahasan bagian c.
Cincin basa nitrogen (guanin)
Seluruh atom cincin purin (bisiklik, 6- dan 5-anggota) berhibridisasi sp² dan terkonjugasi penuh (sistem aromatik dengan ikatan rangkap terdelokalisasi), sehingga seluruh cincin basa nitrogen bersifat planar.
Cincin gula ribosa
Cincin furanosa pada ribosa tersusun dari atom-atom sp³ yang jenuh (bukan sistem terkonjugasi), sehingga cincin ini mengalami "pucker" (melipat) membentuk konformasi non-planar seperti envelope atau twist (misalnya C2′-endo atau C3′-endo), sifat khas gula furanosa pada nukleotida yang berperan penting dalam menentukan bentuk heliks asam nukleat.
Jawaban: cincin basa nitrogen memiliki struktur planar (cincin gula ribosa tidak planar)

4. Dalam sintesis polimer RNA, dua molekul GTP (seperti pada gambar di atas) bereaksi dan membentuk ikatan fosfodiester. Nukleofil dalam reaksi polimerisasi tersebut adalah ________

Pembahasan bagian d.
Pada sintesis RNA, nukleotida baru (dalam bentuk trifosfat, seperti GTP) ditambahkan ke ujung 3′ rantai RNA yang sedang tumbuh. Gugus −OH pada C3′ ujung rantai yang sedang tumbuh menyerang atom Pα (fosfat pertama/proksimal) dari nukleotida trifosfat yang masuk secara S_N2, sehingga terbentuk ikatan fosfodiester baru sekaligus melepaskan pirofosfat (gugus Pβ–Pγ) sebagai gugus pergi.
Jawaban: oksigen pada gugus −OH di C3′ ujung rantai RNA yang sedang tumbuh (menyerang Pα nukleotida trifosfat yang masuk)

5. Basa nitrogen dalam struktur GTP tersebut merupakan senyawa guanin. Pada rantai DNA untai ganda (double helix), adenin dapat membentuk tiga ikatan hidrogen dengan sitosin.

   Berdasarkan informasi tersebut, struktur sitosin adalah ...

   
   • struktur I
   • struktur II
   • struktur III
   • struktur IV
   • tidak tahu
Pembahasan bagian e.
Catatan: pemasangan basa Watson–Crick yang benar pada DNA untai ganda adalah guanin–sitosin (3 ikatan hidrogen) dan adenin–timin (2 ikatan hidrogen). Terlepas dari detail tersebut, struktur sitosin dapat dikenali langsung dari pola gugus fungsinya.
Mengevaluasi keempat struktur
• Struktur I: cincin purin bisiklik dengan gugus −NH₂ dan −C=O, ini adalah struktur guanin itu sendiri (basa nitrogen pada GTP).
• Struktur II: cincin purin bisiklik dengan −NH₂ tanpa gugus karbonil, ini adalah struktur adenin.
• Struktur III: cincin pirimidin monosiklik dengan gugus metil (H₃C−) dan dua gugus karbonil (−C=O), ini adalah struktur timin (5-metilurasil).
• Struktur IV: cincin pirimidin monosiklik dengan satu gugus −NH₂ dan satu gugus karbonil (−C=O), tanpa gugus metil, pola substituen ini persis sesuai dengan struktur sitosin (4-aminopirimidin-2(1H)-on).
Jawaban: struktur IV

---

Bagikan di