Pembahasan Soal Topik C (Kimia Organik) - OSN Kimia Tingkat Kab/Kota Tahun 2026

Berikut pembahasan soal-soal OSN Kimia tingkat kabupaten/kota tahun 2026. Pada postingan ini disajikan khusus soal Topik C (Kimia Organik). Soal tentang bahasan ini berjumlah 5 item soal.

Bahasan Soal OSN Kab/Kota 2025 bidang kimia topik lainnya dapat dibaca pada tautan berikut:

• Topik A: Struktur Anorganik
• Topik B: Kinetika
• Topik C: Kimia Organik
• Topik D: Asam-Basa
• Topik F: Dasar-Dasar Spektroskopi
• Topik G: Kelarutan
• Topik H: Sifat Koligatif Larutan
• Topik I: Termodinamika
• Topik J: Elektrokimia

Topik C – Kimia Organik (14 poin)

Narasi di bawah ini digunakan untuk menjawab soal 1 sampai dengan soal 5. Di sini dilakukan pewarnaan agar lebih mudah dibaca, karena pada soal asli kalimatnya berangkai tanpa paragraf.

Senyawa A memiliki data sebagai berikut:
analisis unsur C = 63,1%; H = 5,3%;
spektrum massa: m/z 152 (M⁺);
FTIR: 3200–3500 cm⁻¹, 1715 cm⁻¹;
¹H NMR: δ 10,8 (1H, br s), 6,8–7,8 (4H, m), 3,90 (3H, s);
¹³C NMR: δ 170, 161, 52 ppm.
Senyawa A direaksikan dengan CH₃I/K₂CO₃ dalam aseton menghasilkan senyawa B.

Senyawa B memiliki:
spektrum massa dengan m/z 166;
spektrum FTIR B tidak menunjukkan serapan vibrasi –OH;
serta spektrum ¹H NMR B memiliki dua sinyal singlet dengan integrasi total 6H.
Selanjutnya, senyawa B direaksikan dengan LiBH₄, dilanjutkan dengan penambahan larutan asam (H₃O⁺), menghasilkan senyawa C.

Senyawa C memiliki data spektroskopi berikut:
spektrum massa dengan m/z 138;
spektrum FTIR: 3350 cm⁻¹, tidak ada serapan vibrasi C=O.
Senyawa C kemudian dioksidasi dengan piridinium klorokromat atau PCC menghasilkan senyawa D.

Data spektroskopi senyawa D:
spektrum massa dengan m/z 136;
spektrum FTIR: 1690 cm⁻¹ serta pita lemah pada 2720–2820 cm⁻¹;
¹H NMR δ 10,4 (1H, s).
Akhirnya, senyawa D direaksikan dengan reagen ilida Ph₃P=CHCO₂Et menghasilkan senyawa E.

Senyawa E memiliki data sebagai berikut:
analisis unsur C = 69,9%; H = 6,8%;
spektrum massa: m/z 206 (M⁺);
spektrum FTIR: 1710 cm⁻¹ dan 1635 cm⁻¹;
spektrum ¹H NMR menunjukkan dua proton pada geseran kimia 6,45 dan 7,65 Hz dengan tetapan kopling J = 16 Hz.

Jawablah soal-soal berikut (soal nomor 1 hingga nomor 5 Topik C ini) berdasarkan informasi transformasi senyawa A hingga menjadi senyawa E sesuai narasi di atas.

---

Pembahasan soal ini dilakukan secara terintegrasi dan runut dimulai dari identifikasi dan analisis kemudian dilanjutkan menjawab pertanyaan soal nomor 1 hingga 5, dengan merujuk hasil identifikasi dan analisis tersebut.

Identifikasi bertahap berdasarkan data analisis unsur, spektrum massa, FTIR, dan NMR - uraian langkah demi langkah sesuai narasi soal.

Ringkasan Data

Tabel Data Spektroskopi

Senyawa	M+ (m/z)	Analisis Unsur	FTIR (cm−1)	1H NMR (δ, ppm)	13C NMR (δ, ppm)
A	152	C 63,1%; H 5,3%	3200–3500 (OH lebar); 1715 (C=O)	10,8 (1H, br s); 6,8–7,8 (4H, m); 3,90 (3H, s)	170; 161; 52
B	166	-	Tidak ada serapan OH	Dua singlet, total integrasi 6H	-
C	138	-	3350 (OH tajam); tidak ada C=O	-	-
D	136	-	1690 (C=O terkonjugasi) 2720–2820 (C–H aldehida)	10,4 (1H, s)	-
E	206	C 69,9%; H 6,8%	1710 (C=O ester); 1635 (C=C)	6,45 (1H, d, J=16 Hz); 7,65 (1H, d, J=16 Hz)	-

Reaksi	Pereaksi / Kondisi	Produk	Jenis Transformasi
A → B	CH3I / K2CO3 / aseton	B (m/z 166)	Substitusi nukleofilik / metilasi gugus OH
B → C	LiBH4, lalu H3O+	C (m/z 138)	Reduksi ester → alkohol primer
C → D	PCC	D (m/z 136)	Oksidasi alkohol primer → aldehida
D → E	Ph3P=CHCO2Et (ilida Wittig)	E (m/z 206)	Reaksi Wittig: aldehida → alkena terkonjugasi

Analisis Detail

Identifikasi Step by Step

A

Senyawa A - Titik awal rangkaian reaksi

A1. Tentukan kadar oksigen dari analisis unsur.
Data yang diberikan hanya kadar C dan H. Karena senyawa hanya mengandung C, H, dan O:

$\begin{aligned} \%~O &= 100\% - \%~C - \%~H\\[8pt] &= 100\% - 63,1\% - 5,3\%\\[8pt] &= 31,6\% \end{aligned}$

A2. Hitung perbandingan mol tiap unsur.
Bagi setiap kadar (%) dengan massa atom relatif (A_r):

$\begin{aligned} n~C &= \dfrac{63,1}{12} = 5,258\\[8pt] n~H &= \dfrac{5,3}{1} = 5,300\\[8pt] n~O &= \dfrac{31,6}{16} = 1,975 \end{aligned}$

A3. Sederhanakan rasio dengan membagi nilai terkecil.
Nilai terkecil adalah 1,975 (milik O). Bagi semua dengan 1,975:

$\begin{aligned} C &= \dfrac{5,258}{1,975} = 2,66\\[8pt] H &= \dfrac{5,300}{1,975} = 2,68\\[8pt] O &= \dfrac{1,975}{1,975} = 1 \end{aligned}$
→ Rasio C : H : O ≈ 2,66 : 2,68 : 1

Karena hasil hitung belum berupa bilangan bulat, kalikan semua dengan 3:

C : 2,66 × 3 ≈ 8 H : 2,68 × 3 ≈ 8 O : 1,00 × 3 = 3 → Formula empiris: C₈H₈O₃

A4. Konfirmasi rumus molekul dengan spektrum massa.

BM = (8 × 12) + (8 × 1) + (3 × 16) = 96 + 8 + 48 = 152 Sama dengan M⁺ = 152 → rumus molekul = C₈H₈O₃ ✓

A5. Hitung Derajat Ketidakjenuhan (DBE).
Rumus untuk C_xH_yO_z (O tidak berkontribusi pada DBE):

$ \begin{aligned}\text{DBE} &= \dfrac{(2 \times \Sigma C) + 2 - \Sigma H}{2}\\ &= \dfrac{(2 \times 8) + 2 - 8}{2}\\ &= \dfrac{16 + 2 - 8}{2}\\ &= \dfrac{10}{2}\\ &= \mathbf{5}\end{aligned}$

DBE = 5 = 4 (cincin benzena: 3 ikatan C=C + 1 cincin) + 1 (gugus C=O) ✓

A6. Interpretasi FTIR.

3200–3500 cm⁻¹ (lebar) → regangan O–H asam karboksilat
Acuan:
OH asam ~2500–3300 cm⁻¹,
sangat lebar akibat ikatan H dimer
1715 cm⁻¹ → regangan C=O
Acuan:
C=O asam ~1700–1725 cm⁻¹;
C=O ester ~1735–1750 cm⁻¹
Posisi 1715 konsisten dengan asam karboksilat aromatik, bukan ester.

A7. Interpretasi ¹H NMR.

δ 10,8 (1H, br s) → proton –COOH
Acuan:
COOH δ 10–12 ppm, hilang dengan D₂O
δ 6,8–7,8 (4H, m) → 4H aromatik, pola disubstitusi (orto atau para, keduanya memberikan 4H)
Acuan:
ArH δ 6,5–8,5 ppm
δ 3,90 (1H, s) → gugus –OCH₃, singlet karena tidak ada H tetangga
Acuan:
ArOCH₃ δ 3,7–3,9 ppm

A8. Interpretasi ¹³C NMR.

δ 170 ppm → karbon karbonil C=O
Acuan:
C=O asam/ester ~165–180 ppm
δ 161 ppm → C aromatik terikat ke O (–C_ar–OCH₃)
Acuan:
C aromatik teroksigenasi ~155–165 ppm
δ 52 ppm → karbon –OCH₃
Acuan:
ArOCH₃ ~52–56 ppm

A9. Rakit struktur dari semua data.

Formula C₈H₈O₃, DBE = 5 → benzena + 1 gugus C=O FTIR: OH lebar + C=O 1715 → gugus –COOH (2 atom O) NMR: singlet 3H δ 3,90 → –OCH₃ (1 atom O) Total O: 2 (dari COOH) + 1 (dari OCH₃) = 3 atom O ✓ Struktur: CH₃O–C₆H₄–COOH (posisi orto) Verifikasi: C₁₊₆₊₁H₃₊₄₊₁O₁₊₂ = C₈H₈O₃ ✓, BM = 152 ✓

Senyawa A = Asam 2-metoksibenzoat
Struktur: CH₃O–C₆H₄–COOH (orto)
Rumus: C₈H₈O₃
BM = 152 ✓

↓ CH₃I / K₂CO₃ / aseton - substitusi nukleofilik / O-metilasi: gugus –COOH → –COOCH₃

B

Senyawa B - Produk metilasi senyawa A

B1. Analisis perubahan massa dari A ke B.

M⁺ A = 152     M⁺ B = 166 Selisih = 166 − 152 = +14 Reaksi: –OH + CH₃I → –OCH₃ + HI Perubahan massa: hilang 1H (−1), masuk CH₃ (+15) → net = +14 ✓

B2. Mengapa –COOH yang termetilasi, bukan –OCH₃?
Gugus –OCH₃ pada senyawa A sudah merupakan eter, bukan –OH bebas, sehingga tidak bereaksi lagi dengan CH₃I. K₂CO₃ (basa) mengambil proton dari –COOH membentuk –COO⁻ (nukleofil), lalu ion ini menyerang CH₃I (elektrofil) secara S_N2 menghasilkan –COOCH₃.

B3. Konfirmasi dari FTIR: hilangnya serapan OH.

Senyawa A: OH lebar di 3200–3500 cm⁻¹ (dari –COOH) Senyawa B: serapan OH hilang → –COOH sudah berubah menjadi –COOCH₃ ✓

B4. Konfirmasi dari ¹H NMR: dua singlet total 6H.

Singlet pertama (3H): –OCH₃ aromatik (tetap dari A, δ ~3,85) Singlet kedua (3H): –COOCH₃ baru (δ ~3,90) Keduanya tidak bertetangga dengan H lain → tidak ada kopling → muncul sebagai singlet ✓

B5. Hitung DBE dan verifikasi formula B.
Formula B = C₉H₁₀O₃:

$ \begin{aligned}\text{DBE} &= \dfrac{(2 \times \Sigma C) + 2 - \Sigma H}{2}\\ &= \dfrac{(2 \times 9) + 2 - 10}{2}\\ &= \dfrac{18 + 2 - 10}{2}\\ &= \dfrac{10}{2}\\ &= \mathbf{5}\end{aligned}$ 5 = 4 (benzena) + 1 (C=O ester) ✓ BM = (9×12) + (10×1) + (3×16) = 108 + 10 + 48 = 166 ✓

Senyawa B = Metil 2-metoksibenzoat
Struktur: CH₃O–C₆H₄–COOCH₃ (orto)
Rumus: C₉H₁₀O₃
BM = 166 ✓

↓ LiBH₄, kemudian H₃O⁺ - reduksi ester menjadi alkohol primer

C

Senyawa C - Produk reduksi senyawa B

C1. Memahami cara kerja LiBH₄.
LiBH₄ adalah reduktor kuat yang mereduksi ester (–COOR) menjadi alkohol primer (–CH₂OH). Prosesnya: ester → aldehida (antara) → alkohol primer. Penambahan H₃O⁺ di akhir mengurai kompleks bor dan membebaskan produk alkohol.

C2. Analisis perubahan massa dari B ke C.

M⁺ B = 166     M⁺ C = 138 Selisih = 138 − 166 = −28 Gugus –COOCH₃ (BM = 59) berubah menjadi –CH₂OH (BM = 31) Selisih gugus: 31 − 59 = −28 ✓ Penjelasan: gugus –OCH₃ dari ester lepas sebagai CH₃OH, posisi C=O mendapat 2H dari LiBH₄.

C3. Interpretasi FTIR senyawa C.

3350 cm⁻¹ (tajam) → regangan O–H alkohol
Acuan:
OH alkohol ~3200–3550 cm⁻¹, lebih tajam dari OH asam
Tidak ada serapan C=O → ester telah tereduksi sempurna menjadi –CH₂OH ✓ Catatan: OH alkohol (tajam) berbeda dari OH asam A (lebar), karena ikatan H alkohol lebih lemah.

C4. Hitung DBE dan verifikasi formula C.
Formula C = C₈H₁₀O₂:

$ \begin{aligned}\text{DBE} &= \dfrac{(2 \times \Sigma C) + 2 - \Sigma H}{2}\\ &= \dfrac{(2 \times 8) + 2 - 10}{2}\\ &= \dfrac{16 + 2 - 10}{2}\\ &= \dfrac{8}{2}\\ &= \mathbf{4}\end{aligned}$
DBE = 4 → hanya cincin benzena, tidak ada C=O lagi ✓ BM = (8×12) + (10×1) + (2×16) = 96 + 10 + 32 = 138 ✓

Senyawa C = (2-Metoksifenil)metanol
Struktur: CH₃O–C₆H₄–CH₂OH (orto)
Rumus: C₈H₁₀O₂
BM = 138 ✓

↓ PCC (piridinium klorokromat) - oksidasi selektif alkohol primer menjadi aldehida

D

Senyawa D - Produk oksidasi senyawa C dengan PCC

D1. Mengapa menggunakan PCC, bukan KMnO₄ atau K₂Cr₂O₇?
PCC adalah oksidator ringan yang selektif: mengoksidasi alkohol primer (–CH₂OH) hanya sampai aldehida (–CHO), dan berhenti. Oksidator kuat seperti KMnO₄ akan melanjutkan oksidasi hingga asam karboksilat (–COOH). PCC juga tidak memengaruhi gugus –OCH₃ aromatik.

D2. Analisis perubahan massa dari C ke D.

M⁺ C = 138     M⁺ D = 136 Selisih = 136 − 138 = −2 Oksidasi alkohol primer melepaskan 2 atom H (dehidrogenasi): –CH₂OH → –CHO    (hilang 2H = massa −2) ✓

D3. Interpretasi FTIR: pita C=O di 1690 cm⁻¹.

1690 cm⁻¹ → C=O aldehida aromatik
Acuan:
CHO alifatik ~1720; CHO aromatik/terkonjugasi ~1680–1700 cm⁻¹
Posisi lebih rendah dari CHO alifatik karena konjugasi dengan cincin benzena memanjangkan sistem π dan melemahkan ikatan C=O.

D4. Interpretasi FTIR: pita lemah di 2720–2820 cm⁻¹ (pita Fermi aldehida).

2720–2820 cm⁻¹ → regangan C–H aldehida
Acuan:
dua pita khas CHO ~2700–2850 cm⁻¹
Muncul sebagai dua pita akibat resonansi Fermi antara regangan C–H (fundamental) dengan harmonik tekukan C–H aldehida. Pasangan pita ini adalah sidik jari diagnostik aldehida yang sangat khas - tidak ada gugus lain yang memberikan pita di daerah ini.

D5. Interpretasi ¹H NMR: δ 10,4 (1H, s).

δ 10,4 ppm → proton aldehida (–CHO)
Acuan:
proton CHO δ 9,4–10,5 ppm
Sangat downfield karena efek deshielding kuat dari gugus C=O. Muncul sebagai singlet (s) karena proton CHO tidak memiliki proton tetangga untuk berkopling.

D6. Hitung DBE dan verifikasi formula D.
Formula D = C₈H₈O₂:

$ \begin{aligned}\text{DBE} &= \dfrac{(2 \times \Sigma C) + 2 - \Sigma H}{2}\\ &= \dfrac{(2 \times 8) + 2 - 8}{2}\\ &= \dfrac{16 + 2 - 8}{2}\\ &= \dfrac{10}{2}\\ &= \mathbf{5}\end{aligned}$ 5 = 4 (benzena) + 1 (C=O aldehida) ✓ BM = (8×12) + (8×1) + (2×16) = 96 + 8 + 32 = 136 ✓

Senyawa D = 2-Metoksibenzaldehida
Struktur: CH₃O–C₆H₄–CHO (orto)
Rumus: C₈H₈O₂
BM = 136 ✓

↓ Ph₂P=CHCO₂Et (ilida Wittig terstabilkan) - reaksi Wittig: aldehida + ilida → alkena + Ph₂P=O

E

Senyawa E - Produk reaksi Wittig dari senyawa D

E1. Tentukan kadar oksigen dari analisis unsur.

$\begin{aligned} \%~O &= 100\% - \%~C - \%~H\\[8pt] &= 100\% - 69,9\% - 6,8\%\\[8pt] &= 23,3\% \end{aligned}$

E2. Hitung perbandingan mol tiap unsur.

$\begin{aligned} n~C &= \dfrac{69,9}{12} = 5,258\\[8pt] n~H &= \dfrac{6,8}{1} = 6,800\\[8pt] n~O &= \dfrac{23,3}{16} = 1,456 \end{aligned}$

E3. Sederhanakan rasio dengan membagi nilai terkecil.
Nilai terkecil adalah 1,456 (milik O):

$\begin{aligned} C &= \dfrac{5,258}{1,456} = 4,00\\[8pt] H &= \dfrac{6,800}{1,456} = 4,67\\[8pt] O &= \dfrac{1,456}{1,456} = 1 \end{aligned}$
→ Rasio C : H : O ≈ 4 : 4,67 : 1

H belum bulat, kalikan semua dengan 3:

C : 4,00 × 3 = 12 H : 4,67 × 3 ≈ 14 O : 1,00 × 3 = 3 → Formula empiris: C₁₂H₁₄O₃

E4. Konfirmasi rumus molekul dengan spektrum massa.

BM = (12×12) + (14×1) + (3×16) = 144 + 14 + 48 = 206 Sama dengan M⁺ = 206 → rumus molekul = C₁₂H₁₄O₃ ✓

E5. Hitung DBE senyawa E.

$ \begin{aligned}\text{DBE} &= \dfrac{(2 \times \Sigma C) + 2 - \Sigma H}{2}\\ &= \dfrac{(2 \times 12) + 2 - 14}{2}\\ &= \dfrac{24 + 2 - 14}{2}\\ &= \dfrac{12}{2}\\ &= \mathbf{6}\end{aligned}$ 6 = 4 (benzena) + 1 (C=C alkena) + 1 (C=O ester) ✓

E6. Rekonstruksi struktur dari mekanisme reaksi Wittig.
Reaksi Wittig: atom C dari –CHO (aldehida D) + atom C dari ilida membentuk ikatan C=C baru, Ph₃P=O dibuang sebagai produk sampingan.

D: CH₃O–C₆H₄–CHO  +  Ph₃P=CH–CO₂C₂H₅ → CH₃O–C₆H₄–CH=CH–CO₂C₂H₅  +  Ph₃P=O Verifikasi: D (C₈H₈O₂) + gugus =CHCO₂Et (C₄H₆O₂, BM=70) − O (dari CHO) = C₁₂H₁₄O₃ ✓

E7. Interpretasi FTIR senyawa E.

1710 cm⁻¹ → C=O ester terkonjugasi
Acuan:
ester jenuh ~1735–1750; ester α,β-tak jenuh ~1705–1720 cm⁻¹
Sedikit lebih rendah dari ester biasa karena C=O berkonjugasi dengan C=C di sebelahnya. 1635 cm⁻¹ → regangan C=C alkena terkonjugasi
Acuan:
C=C terisolasi ~1620–1680 cm⁻¹
Pita ini lebih lemah dibanding C=O karena perubahan momen dipol C=C lebih kecil.

E8. Interpretasi ¹H NMR: menentukan geometri ikatan C=C dari nilai J.

δ 6,45 ppm (1H, d, J=16 Hz) → proton H_a pada Cα (lebih dekat ke cincin) δ 7,65 ppm (1H, d, J=16 Hz) → proton H_b pada Cβ (lebih dekat ke ester) Keduanya doublet (d) karena hanya berkopling satu sama lain melalui ikatan C=C. Penentuan geometri dari nilai J: J trans (H berseberangan, konfigurasi E) = 12–18 Hz J cis (H bersebelahan, konfigurasi Z) = 6–12 Hz J = 16 Hz > 12 Hz → posisi trans → konfigurasi (E) ✓

E9. Mengapa reaksi Wittig ini menghasilkan isomer (E)?
Ilida Ph₃P=CHCO₂Et adalah ilida terstabilkan oleh gugus ester yang menarik elektron. Ilida terstabilkan bereaksi melalui keadaan transisi yang meminimalkan tolakan sterik, sehingga menghasilkan produk alkena trans (E) sebagai produk utama. Hal ini dikonfirmasi oleh J = 16 Hz.

Senyawa E = Etil (E)-3-(2-metoksifenil)prop-2-enoat
Struktur: CH₃O–C₆H₄–CH=CH–COOC₂H₅ (orto, trans/E)
Rumus: C₁₂H₁₄O₃
BM = 206 ✓

Kesimpulan

Rangkuman Identifikasi

A C₈H₈O₃, m/z 152 Asam 2-metoksibenzoat

B C₉H₁₀O₃, m/z 166 Metil 2-metoksibenzoat

C C₈H₁₀O₂, m/z 138 (2-Metoksifenil)metanol

D C₈H₈O₂, m/z 136 2-Metoksibenzaldehida

E C₁₂H₁₄O₃, m/z 206 Etil (E)-3-(2-metoksifenil)prop-2-enoat

---

SOAL NOMOR 1 HINGGA NOMOR 5

Soal 1 (2 poin)

Senyawa A memiliki derajat ketidakjenuhan (DBE, double bond equivalent) sebesar .....

1. 2
2. 3
3. 4
4. 5
5. 6

Jawaban yang tepat D: DBE = 5

Rujukan bahasan/analisis/perhitungannya ada di bagian A5.

---

Soal 2 (1 poin)

Transformasi senyawa A menjadi senyawa B terutama menunjukkan terjadinya reaksi ….

1. adisi elektrofilik
2. substitusi nukleofilik
3. reduksi
4. oksidasi
5. substitusi elektrofilik aromatik

Jawaban yang tepat B: substitusi nukleofilik.

Rujukan bahasan/analisis ada di bagian B2.

---

Soal 3 (4 poin)

Senyawa C adalah….

1. (2-Metoksifenil)metanol
2. 2-Metoksibezaldehida
3. Metil 2-Metoksibenzoat
4. (2-Hidroksi fenil)metanol
5. Asam 2-metoksibenzoat

Jawaban yang tepat A: (2-Metoksifenil)metanol, posisi orto (nomor 2).

Rujukan bahasan/analisis ada di bagian C (dari C1 hingga C4).

---

Soal 4 (2 poin)

Data spektrum FTIR senyawa D yang menunjukkan pita serapan pada 2720–2820 cm⁻¹ mengindikasikan adanya gugus fungsi ....

1. Alkohol primer
2. Ester aromatik
3. Aldehida aromatik
4. Asam karboksilat
5. Amina primer

Jawaban yang tepat C: Aldehida aromatik dengan nama: 2-metoksibenzaldehid.

Rujukan bahasan/analisis ada di bagian D (dari D1 hingga D6)

---

Topik C - Soal 5 (5 poin)

Nama IUPAC senyawa E yang paling tepat adalah ….

1. Etil (Z)-3-(2-hidroksifenil)prop-2-enoat
2. Etil (Z)-3-fenilprop-2-enoat
3. Metil (E)-3-(2-metoksifenil)prop-2-enoat
4. Etil (Z)-3-(2-metoksifenil)prop-2-enoat
5. Etil (E)-3-(2-metoksifenil)prop-2-enoat

Jawaban yang tepat E: Etil (E)-3-(2-metoksifenil)prop-2-enoat.

Rujukan bahasan/analisis ada di bagian E (dari E1 hingga E9).