Tulisan ini terinspirasi ketika menyimak soal OKTAN ITB 2019. Terdapat dua soal tentang pH isoelektrik dan penentuan muatan pada asam amino. Bahasan ini memang tidak dibahas secara detil pada pokok bahasan kimia SMA. Hanya sedikit disinggung pada pokok bahasan biomolekul. Untuk mata kuliah biokimia kadang dikaitkan dengan konsep asam-basa, titrasi asam-basa hingga larutan bufer. Istilah pH isoelektrik (disingkat pI) yang dalam Bahasa Indonesia dapat ditulis sebagai Titik Isoelektrik (Isoelectric Point).
Asam amino umumnya memiliki rumus struktur yang setidaknya terdiri dari satu gugus karboksilat –COOH, dan satu gugus amin –NH2 serta gugus alkil –R.
Adanya gugus karboksilat –COOH ini menyebabkan asam amino dapat berperan sebagai asam karena dapat melepaskan proton atau H+. Proses melepaskan proton ini kemudian disebut deprotonasi. Asam amino yang mengalami deprotonasi akan bermuatan negatif atau menghasilkan basa konjugat dari asam amino.
Adanya gugus amin –NH2 ini menyebabkan asam amino dapat berperan sebagai basa karena dapat menerima proton atau H+. Proses penerimaan proton ini kemudian disebut protonasi. Asam amino yang telah mengalami protonasi akan bermuatan positif atau menghasilkan asam konjugat dari asam amino.
Karena asam amino dapat berperan sebagai asam sekaligus sebagai basa sesuai lingkungannya, kemudian asam amino termasuk golongan senyawa amfoter. Ketika pH lingkungan asam amino (dalam larutan) sama dengan pH isoelektriknya maka asam amino dapat membentuk ion zwitter yang secara total muatannya menjadi netral.
pH isoelektrik (pI) asam amino dapat ditentukan dengan menggunakan prinsip sebagai berikut.
pI dihitung sebagai rata-rata dari nilai pKa gugus yang menyebabkan asam amino miliki muatan +1 dan pKa gugus yang menyebabkan asam amino memiliki muatan 0.
Contoh-1: Glisin mempunyai pKa pada gugus α-asam karboksilat 2,3 dan pKa pada gugus α-amin = 9,6. Atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksilat disebut atom C alpa (α).
Spesi dominan glisin pada larutan dengan pH 1 bermuatan +1.
Spesi dominan pada pH 4 total (+1 + (–1) = 0
Spesi dominan pada pH 12 bermuatan –1.
Contoh-2: Asam glutamat mempunyai pKa berturut-turut 2,1 (gugus α-asam karboksilat); 4,1 (gugus asam karboksilat sebagai rantai samping); 9,5 (gugus α-amin).
Spesi-spesi mayor (dominan) dari protonasi/deprotonasi asam glutamat pada berbagai lingkungan atau larutan dengan pH tertentu.
Berikut ini dua soal tentang pH isoelektrik yang terdapat pada gelaran OKTAN ITB 2019 babak penyisihan.
Soal Nomor 4
Jika pH isoelektrik dari glisin adalah 5,97, maka gugus fungsi yang bermuatan pada pH 3 adalah
pH larutan = 3, pI glisin = 5,97
pH larutan < pI glisin, glisin akan bermuatan +, yaitu pada gugus yang dapat menerima proton, dalam hal ini adalah gugus –NH2 menjadi kation –NH3+.
Mekanisme protonasi glisin.
Atau bila dimulai dari ion zwitter dari glisin mekanismenya seperti berikut.
Jawaban yang tepat A.
Soal Nomor 22:
Histidin adalah asam amino dengan gugus samping imidazol (pKa = 6,02). Jika pH isoelektrik dari histidin adalah 7,64, maka muatan parsial rata-rata pada pH 3 adalah:
Histidin terprotonasi penuh hingga histidin terdeprotonasi:
pH larutan = 3,
pI histidin = 7,64
pI merupakan rata-rata dari pKa ketika spesi bermuatan +1 dan pKa bermuatan 0 (netral) atau ion zwitter.
pH larutan masih di bawah pKa gugus samping imidazol, dan juga di bawah pI dipastikan total muatan (muatan rata-rata) pada pH 3 adalah +1.
Jawaban yang tepat B.
Silakan gunakan demonstrator pI asam amino dari Stolaf.edu ini untuk mempelajari lebih lanjut.
Bahasan tentang muatan rata-rata dengan proporsi setiap spesi yang hadir pada pH tertentu akan dibahas pada tulisan tersendiri.
CMIIW
Asam amino umumnya memiliki rumus struktur yang setidaknya terdiri dari satu gugus karboksilat –COOH, dan satu gugus amin –NH2 serta gugus alkil –R.
Adanya gugus amin –NH2 ini menyebabkan asam amino dapat berperan sebagai basa karena dapat menerima proton atau H+. Proses penerimaan proton ini kemudian disebut protonasi. Asam amino yang telah mengalami protonasi akan bermuatan positif atau menghasilkan asam konjugat dari asam amino.
Karena asam amino dapat berperan sebagai asam sekaligus sebagai basa sesuai lingkungannya, kemudian asam amino termasuk golongan senyawa amfoter. Ketika pH lingkungan asam amino (dalam larutan) sama dengan pH isoelektriknya maka asam amino dapat membentuk ion zwitter yang secara total muatannya menjadi netral.
pH isoelektrik (pI) asam amino dapat ditentukan dengan menggunakan prinsip sebagai berikut.
pI dihitung sebagai rata-rata dari nilai pKa gugus yang menyebabkan asam amino miliki muatan +1 dan pKa gugus yang menyebabkan asam amino memiliki muatan 0.
- pH larutan < pKa (lingkungan pH asam)
Asam amino akan menerima H+ (mengalami protonasi).
Gugus asam amino yang dapat menerima proton akan bermuatan +1
- pH larutan > pKa (lingkungan pH basa)
Asam amino akan melepas H+ (mengalami deprotonasi).
Gugus asam amino yang dapat melepas proton akan bermuatan –1
- pH larutan = pKa
Asam amino akan mengalami deprotonasi 50% dan akan mengalami protonasi 50%.
Contoh-1: Glisin mempunyai pKa pada gugus α-asam karboksilat 2,3 dan pKa pada gugus α-amin = 9,6. Atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksilat disebut atom C alpa (α).
Spesi dominan glisin pada larutan dengan pH 1 bermuatan +1.
Spesi dominan pada pH 4 total (+1 + (–1) = 0
Spesi dominan pada pH 12 bermuatan –1.
Contoh-2: Asam glutamat mempunyai pKa berturut-turut 2,1 (gugus α-asam karboksilat); 4,1 (gugus asam karboksilat sebagai rantai samping); 9,5 (gugus α-amin).
Spesi-spesi mayor (dominan) dari protonasi/deprotonasi asam glutamat pada berbagai lingkungan atau larutan dengan pH tertentu.
Berikut ini dua soal tentang pH isoelektrik yang terdapat pada gelaran OKTAN ITB 2019 babak penyisihan.
Soal Nomor 4
Jika pH isoelektrik dari glisin adalah 5,97, maka gugus fungsi yang bermuatan pada pH 3 adalah
- –NH3+
- –COO–
- –NH2–
- (A) dan (B)
- (B) dan (C)
pH larutan = 3, pI glisin = 5,97
pH larutan < pI glisin, glisin akan bermuatan +, yaitu pada gugus yang dapat menerima proton, dalam hal ini adalah gugus –NH2 menjadi kation –NH3+.
Mekanisme protonasi glisin.
Atau bila dimulai dari ion zwitter dari glisin mekanismenya seperti berikut.
Jawaban yang tepat A.
Soal Nomor 22:
Histidin adalah asam amino dengan gugus samping imidazol (pKa = 6,02). Jika pH isoelektrik dari histidin adalah 7,64, maka muatan parsial rata-rata pada pH 3 adalah:
- +2
- +1
- 0
- –1
- –2
Histidin terprotonasi penuh hingga histidin terdeprotonasi:
pH larutan = 3,
pI histidin = 7,64
pI merupakan rata-rata dari pKa ketika spesi bermuatan +1 dan pKa bermuatan 0 (netral) atau ion zwitter.
pH larutan masih di bawah pKa gugus samping imidazol, dan juga di bawah pI dipastikan total muatan (muatan rata-rata) pada pH 3 adalah +1.
Jawaban yang tepat B.
Silakan gunakan demonstrator pI asam amino dari Stolaf.edu ini untuk mempelajari lebih lanjut.
Bahasan tentang muatan rata-rata dengan proporsi setiap spesi yang hadir pada pH tertentu akan dibahas pada tulisan tersendiri.
CMIIW
Tidak ada komentar:
Posting Komentar