Materi Kimia: Gugus Fungsi Senyawa Organik

Gugus fungsi adalah atom atau kelompok atom yang menentukan sifat karakteristik suatu senyawa organik. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama akan memiliki sifat kimia yang mirip, meskipun rumus molekulnya berbeda.

Prinsip Penting:

• Senyawa organik = kerangka karbon + gugus fungsi
• Gugus fungsi menentukan reaktivitas senyawa
• Gugus fungsi menjadi dasar pengelompokkan senyawa organik
• Penamaan IUPAC berdasarkan gugus fungsi prioritas

Tulisan untuk setiap materi kimia di blog ini dalam tahap pengembangan, belum final, dan akan dilakukan pembaharuan sesuai kebutuhan.

Tentang keisomeran baik dalam 1 gugus fungsi dan antar gugus fungsi silakan dipelajari di sini.

1. Alkohol (R-OH)

Gugus Fungsi:

Gugus hidroksil (-OH) terikat pada atom karbon jenuh (sp³)

Tata Nama IUPAC:

• Nama alkana dengan akhiran -ol
• Rantai utama: rantai terpanjang yang mengandung gugus -OH
• Penomoran: dimulai dari ujung terdekat dengan gugus -OH
• Contoh: CH₃CH₂OH = etanol

Klasifikasi Alkohol:

Jenis	Struktur	Contoh
Alkohol primer (1°)	Gugus -OH terikat pada C primer (terikat pada 1 atom C lain)	CH3CH2CH2OH (1-propanol)
Alkohol sekunder (2°)	Gugus -OH terikat pada C sekunder (terikat pada 2 atom C lain)	CH3CH(OH)CH3 (2-propanol)
Alkohol tersier (3°)	Gugus -OH terikat pada C tersier (terikat pada 3 atom C lain)	(CH3)3COH (2-metil-2-propanol)

Sifat-sifat Penting:

• Titik didih tinggi dibanding alkana dengan BM sama (akibat ikatan hidrogen)
• Alkohol rantai pendek (1-4 C) larut baik dalam air
• Alkohol primer dan sekunder dapat teroksidasi, tersier tidak
• Bersifat asam lemah (dapat bereaksi dengan logam aktif seperti Na)

Reaksi-reaksi Penting:

1. Oksidasi:
   Alkohol primer → Aldehid → Asam karboksilat
   Alkohol sekunder → Keton
   Alkohol tersier → Tidak teroksidasi
2. Dehidrasi:
   R-CH₂CH₂OH → R-CH=CH₂ + H₂O (membentuk alkena)
   R-OH + R'-OH → R-O-R + H₂O (membentuk eter)
3. Esterifikasi:
   R-OH + R'-COOH → R'-COO-R + H₂O

Contoh dan Kegunaan:

• Metanol (CH₃OH): pelarut, bahan bakar, sangat beracun
• Etanol (C₂H₅OH): minuman beralkohol, desinfektan, bahan bakar
• 2-propanol/isopropil alkohol: antiseptik, pelarut

Soal dan Pembahasan: Alkohol (R-OH)

1Tata Nama

Berikan nama IUPAC untuk senyawa dengan rumus struktur: CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃

Pembahasan:

1. Identifikasi rantai terpanjang yang mengandung gugus -OH: 5 atom C (pentana)

2. Gugus fungsi: alkohol (akhiran -ol)

3. Penomoran: dari ujung terdekat dengan -OH. Jika dari kiri: OH di C2; dari kanan: OH di C4. Pilih penomoran terkecil (OH di C2)

4. Tidak ada cabang atau substituen lain

Jawaban: Pentan-2-ol atau 2-pentanol

2Klasifikasi

Klasifikasikan alkohol berikut sebagai primer, sekunder, atau tersier: (a) (CH₃)₂CHOH, (b) (CH₃)₃COH, (c) CH₃CH₂CH₂OH

Pembahasan:

Klasifikasi alkohol berdasarkan atom karbon yang mengikat gugus -OH:

(a) (CH₃)₂CHOH: Atom C yang mengikat OH terikat pada 2 atom C lain → Alkohol sekunder

(b) (CH₃)₃COH: Atom C yang mengikat OH terikat pada 3 atom C lain → Alkohol tersier

(c) CH₃CH₂CH₂OH: Atom C yang mengikat OH terikat pada 1 atom C lain → Alkohol primer

3Soal Kontekstual: Sifat dan Kegunaan

Mengapa etanol (C₂H₅OH) yang digunakan sebagai bahan antiseptik biasanya berkonsentrasi 70%, bukan 100%? Jelaskan berdasarkan sifat alkohol!

Pembahasan:

Etanol 70% lebih efektif sebagai antiseptik dibandingkan etanol 100% karena:

1. Koagulasi protein: Etanol 100% mengkoagulasi protein terlalu cepat di permukaan sel bakteri, membentuk lapisan pelindung yang mencegah penetrasi lebih dalam

2. Waktu kontak: Dengan adanya air (30%), etanol 70% menguap lebih lambat, memberikan waktu kontak yang lebih lama dengan mikroorganisme

3. Penetrasi: Air membantu etanol menembus membran sel mikroba lebih efektif

4. Denaturasi protein: Kombinasi etanol-air optimal untuk mendekatirasi protein esensial dalam sel bakteri

4Reaksi Oksidasi

Tuliskan produk yang dihasilkan dari oksidasi: (a) 1-butanol, (b) 2-butanol, (c) 2-metil-2-propanol

Pembahasan:

Reaksi oksidasi alkohol tergantung jenis alkoholnya:

(a) 1-butanol (alkohol primer): CH₃CH₂CH₂CH₂OH → CH₃CH₂CH₂CHO (butanal) → CH₃CH₂CH₂COOH (asam butanoat) jika dioksidasi kuat

(b) 2-butanol (alkohol sekunder): CH₃CH₂CH(OH)CH₃ → CH₃CH₂COCH₃ (butanon)

(c) 2-metil-2-propanol (alkohol tersier): (CH₃)₃COH → Tidak teroksidasi, karena tidak ada atom H pada atom C yang mengikat OH

2. Eter (R-O-R')

Gugus Fungsi:

Atom oksigen terikat pada dua gugus alkil (R-O-R')

Tata Nama:

• IUPAC: alkoksialkana (gugus alkil + oksi + nama alkana).
  Nama alkana dipilih untuk sisi jumlah C terpanjang, sedangkan jumlah C lebih pendek di beri akhiran oksi
• Trivial: menyebutkan kedua gugus alkil diikuti kata "eter"
• Contoh: CH₃-O-CH₂CH₂CH₃ = 1-metoksipropana (IUPAC) atau metil propil eter (trivial)
  

Lebih detail tentang penamaan eter dapat dipelajari di sini.

Sifat-sifat Penting:

• Titik didih lebih rendah daripada alkohol dengan BM sama (tidak ada ikatan hidrogen antar molekul)
• Sukar larut dalam air (kecuali eter rantai pendek)
• Bersifat sebagai pelarut nonpolar yang baik
• Mudah menguap dan mudah terbakar
• Relatif inert (kurang reaktif)

Reaksi-reaksi Penting:

1. Pembentukan dari alkohol: dehidrasi 2 molekul alkohol dengan katalis asam
2. Reaksi dengan HI: R-O-R' + 2HI → R-I + R'-I + H₂O

Contoh dan Kegunaan:

• Dietil eter (C₂H₅-O-C₂H₅): anestetik umum, pelarut
• MTBE (Metil tersier butil eter): aditif bensin untuk meningkatkan oktan

Soal dan Pembahasan: Eter (R-O-R')

1Tata Nama IUPAC dan Trivial

Berikan nama IUPAC dan nama trivial untuk senyawa: CH₃CH₂OCH₂CH₂CH₃

Pembahasan:

Nama IUPAC (sistem alkoksialkana):

1. Pilih rantai alkil terpanjang sebagai rantai utama: propana (3C)

2. Gugus alkil pendek + oksi: etoksi (dari CH₃CH₂-)

3. Nama: etoksipropana

Nama trivial:

1. Sebut kedua gugus alkil secara alfabetis: etil dan propil

2. Tambahkan kata "eter": etil propil eter

Jawaban: IUPAC: etoksipropana; Trivial: etil propil eter

2Isomer Gugus Fungsi

Senyawa C₃H₈O memiliki tiga isomer. Sebutkan ketiga isomer tersebut dan klasifikasikan berdasarkan gugus fungsinya!

Pembahasan:

Isomer C₃H₈O:

1. 1-propanol (alkohol primer): CH₃CH₂CH₂OH

2. 2-propanol (alkohol sekunder): CH₃CH(OH)CH₃

3. Metoksi etana (eter): CH₃OCH₂CH₃ (dimetil eter dalam nama trivial)

Dua isomer pertama adalah isomer posisi (posisi gugus -OH berbeda), sedangkan isomer ketiga adalah isomer gugus fungsi (gugus -OH vs -O-).

3Soal Kontekstual: Aplikasi dan Bahaya

Dietil eter pernah digunakan sebagai anestetik umum, namun penggunaannya sekarang sangat dibatasi. Mengapa dietil eter berbahaya sebagai anestetik? Jelaskan berdasarkan sifat fisikanya!

Pembahasan:

Dietil eter (C₂H₅-O-C₂H₅) berbahaya sebagai anestetik karena:

1. Sangat mudah menguap dan mudah terbakar: Titik didih hanya 34.6°C, uapnya dapat terbakar dengan mudah oleh percikan api

2. Bau yang kuat dan iritan: Dapat menyebabkan batuk dan muntah pada pasien

3. Waktu induksi dan pemulihan lama: Dibandingkan anestetik modern

4. Efek samping pasca anestesi: Mual dan muntah yang berkepanjangan

5. Dosis terapeutik sempit: Rentang antara dosis anestetik dan dosis toksik sangat kecil

Sekarang, eter digantikan oleh anestetik yang lebih aman seperti halotan dan sevofluran.

4Pembuatan Eter

Tuliskan reaksi pembuatan metil tersier butil eter (MTBE) dari metanol dan 2-metil-2-propena dengan katalis asam!

Pembahasan:

MTBE (metil tersier butil eter) dibuat dari reaksi adisi metanol ke 2-metil-2-propena (isobutilena) dengan katalis asam:

CH₃OH + CH₂=C(CH₃)₂ → CH₃OC(CH₃)₃

Mekanisme reaksi:

1. Protonasi alkena oleh katalis asam: CH₂=C(CH₃)₂ + H⁺ → CH₃C⁺(CH₃)₂

2. Serangan nukleofilik oleh metanol: CH₃OH + CH₃C⁺(CH₃)₂ → CH₃OC(CH₃)₃ + H⁺

MTBE digunakan sebagai aditif bensin untuk meningkatkan bilangan oktan dan mengurangi knocking.

3. Aldehid (R-CHO)

Gugus Fungsi:

Gugus karbonil (C=O) di ujung rantai, terikat pada H dan R

Tata Nama IUPAC:

• Nama alkana dengan akhiran -al
• Rantai utama: rantai terpanjang yang mengandung gugus -CHO
• Atom C gugus -CHO selalu menjadi C nomor 1
• Contoh: CH₃CH₂CHO = propanal
  
  

Sifat-sifat Penting:

• Titik didih lebih tinggi daripada alkana dengan BM sama (karena polar), tetapi lebih rendah daripada alkohol
• Mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat (bersifat reduktor kuat)
• Dapat direduksi menjadi alkohol primer
• Aldehid rantai rendah berbau tajam, rantai lebih panjang berbau harum

Reaksi-reaksi Penting:

1. Oksidasi: R-CHO → R-COOH (dengan oksidator seperti KMnO₄, K₂Cr₂O₇)
2. Reduksi: R-CHO → R-CH₂OH (dengan reduktor seperti LiAlH₄, NaBH₄)
3. Adisi nukleofilik: dengan HCN, alkohol, dll

Uji Khas Aldehid:

• Uji Tollens (cermin perak): R-CHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 3OH^- → R-COO^- + 2Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O
• Uji Fehling/Benedict: R-CHO + 2Cu²⁺ + 5OH^- → R-COO^- + Cu₂O↓ (merah bata) + 3H₂O

Contoh dan Kegunaan:

• Formaldehid (HCHO): pengawet specimen biologi, bahan baku resin
• Asetaldehid (CH₃CHO): bahan baku industri asam asetat, plastik
• Benzaldehid (C₆H₅CHO): aroma almond, bahan baku parfum

Soal dan Pembahasan: Aldehid (R-CHO)

1Tata Nama Aldehid dengan Substituen

Berikan nama IUPAC untuk senyawa: CH₃CH(CH₃)CH₂CHO

Pembahasan:

1. Rantai utama: rantai terpanjang yang mengandung gugus -CHO. Terdapat 4 atom C (butana)

2. Gugus -CHO selalu menjadi C nomor 1

3. Identifikasi cabang: gugus metil (-CH₃) pada C nomor 3

4. Penamaan: 3-metilbutanal

Catatan: Jangan lupa bahwa C gugus -CHO termasuk dalam penomoran dan selalu nomor 1.

Jawaban: 3-metilbutanal

2Uji Pembeda Aldehid

Anda memiliki dua sampel cairan tak berlabel: propanal dan propanon. Jelaskan dua metode kimia yang dapat digunakan untuk membedakan keduanya!

Pembahasan:

Metode 1: Uji Tollens (cermin perak)

- Tambahkan pereaksi Tollens [Ag(NH₃)₂]⁺ ke kedua sampel

- Propanal (aldehid): positif, terbentuk cermin perak pada dinding tabung

- Propanon (keton): negatif, tidak terjadi perubahan

Metode 2: Uji Fehling/Benedict

- Tambahkan pereaksi Fehling (larutan Cu²⁺ dalam suasana basa) ke kedua sampel, panaskan

- Propanal: positif, terbentuk endapan merah bata Cu₂O

- Propanon: negatif, larutan tetap biru

Metode alternatif: Oksidasi dengan KMnO₄ atau K₂Cr₂O₇. Aldehid akan mereduksi oksidator (warna berubah), keton tidak.

3Soal Kontekstual: Formaldehid dalam Kehidupan

Formaldehid (HCHO) banyak digunakan dalam industri, tetapi juga dikenal sebagai zat berbahaya. Mengapa formaldehid berbahaya bagi kesehatan? Bagaimana cara mengurangi paparan formaldehid dari produk rumah tangga?

Pembahasan:

Bahaya formaldehid:

1. Iritasi: Mengiritasi mata, hidung, tenggorokan, dan kulit

2. Karsinogenik: Diklasifikasikan sebagai karsinogen manusia (dapat menyebabkan kanker nasofaring dan leukemia)

3. Alergi: Dapat menyebabkan reaksi alergi pada beberapa orang

4. Toksik sistemik: Paparan tinggi dapat menyebabkan sakit kepala, mual, dan kerusakan sistem saraf

Cara mengurangi paparan:

1. Ventilasi yang baik di ruangan

2. Gunakan produk "low-VOC" atau "formaldehid-free"

3. Hindari merokok di dalam ruangan

4. Cuci pakaian baru sebelum dipakai

5. Gunakan tanaman pembersih udara seperti lidah mertua dan peace lily

4Reaksi Oksidasi Aldehid

Tuliskan reaksi lengkap oksidasi butanal (CH₃CH₂CH₂CHO) dengan kalium dikromat (K₂Cr₂O₇) dalam suasana asam!

Pembahasan:

Reaksi oksidasi butanal menjadi asam butanoat:

3CH₃CH₂CH₂CHO + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → 3CH₃CH₂CH₂COOH + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 4H₂O

Penjelasan:

1. Aldehid teroksidasi menjadi asam karboksilat: R-CHO → R-COOH

2. K₂Cr₂O₇ (oranye) sebagai oksidator direduksi menjadi Cr³⁺ (hijau)

3. Perubahan warna dari oranye ke hijau menunjukkan reaksi positif untuk aldehid

4. Dalam reaksi setara: 1 mol aldehid membutuhkan 1/3 mol K₂Cr₂O₇

4. Keton (R-CO-R')

Gugus Fungsi:

Gugus karbonil (C=O) di tengah rantai, terikat pada dua gugus alkil

Tata Nama IUPAC:

• Nama alkana dengan akhiran -on
• Rantai utama: rantai terpanjang yang mengandung gugus C=O
• Penomoran: dimulai dari ujung terdekat dengan gugus karbonil
• Contoh: CH₃COCH₂CH₃ = butanon
  
  

Sifat-sifat Penting:

• Sifat fisis mirip dengan aldehid (titik didih, kelarutan)
• Sukar teroksidasi (bukan reduktor) - membedakan dari aldehid
• Dapat direduksi menjadi alkohol sekunder
• Keton umumnya berbau harum

Reaksi-reaksi Penting:

1. Reduksi: R-CO-R' → R-CH(OH)-R' (menjadi alkohol sekunder)
2. Adisi nukleofilik: mirip dengan aldehid

Perbedaan Aldehid dan Keton: Aldehid mudah teroksidasi (reduktor kuat), sedangkan keton sukar teroksidasi. Inilah dasar uji pembeda antara aldehid dan keton.

Contoh dan Kegunaan:

• Aseton (CH₃COCH₃): pelarut organik, penghapus cat kuku
• Butanon (CH₃COCH₂CH₃): pelarut industri

5. Asam Karboksilat (R-COOH)

Gugus Fungsi:

Gugus karboksil (-COOH) yang terdiri dari gugus karbonil dan hidroksil

Tata Nama IUPAC:

• Awalan asam + nama alkana dengan akhiran -oat
• Rantai utama: rantai terpanjang yang mengandung gugus -COOH
• Atom C gugus -COOH selalu menjadi C nomor 1
• Contoh: CH₃CH₂COOH = asam propanoat
  
  

Sifat-sifat Penting:

• Asam lemah (dapat memerahkan lakmus biru)
• Titik didih tinggi akibat ikatan hidrogen dimer
• Rasa masam (asam alami dalam makanan)
• Asam rantai pendek larut baik dalam air, kelarutan menurun dengan bertambahnya rantai

Reaksi-reaksi Penting:

1. Reaksi dengan basa (netralisasi): R-COOH + NaOH → R-COONa + H₂O (membentuk garam karboksilat)
2. Esterifikasi: R-COOH + R'-OH → R-COO-R' + H₂O (dengan katalis asam)
3. Reduksi: R-COOH → R-CH₂OH (menjadi alkohol primer)

Contoh dan Kegunaan:

• Asam format (HCOOH): pada semut, penyamakan kulit
• Asam asetat (CH₃COOH): cuka, bahan baku industri
• Asam sitrat (C₆H₈O₇): dalam jeruk, pengawet makanan
• Asam stearat (C₁₇H₃₅COOH): dalam lemak, bahan lilin

Soal dan Pembahasan: Keton (R-CO-R')

1Tata Nama Keton Sederhana dan Kompleks

Berikan nama IUPAC untuk: (a) CH₃COCH₂CH₃, (b) (CH₃)₂CHCOCH(CH₃)₂

Pembahasan:

(a) CH₃COCH₂CH₃:

1. Rantai utama: 4 atom C (butana) yang mengandung gugus karbonil

2. Gugus karbonil pada C nomor 2

3. Nama: butanon (atau butan-2-on)

(b) (CH₃)₂CHCOCH(CH₃)₂:

1. Rantai utama: 5 atom C (pentana) yang mengandung gugus karbonil

2. Gugus karbonil pada C nomor 3

3. Substituen: gugus metil pada C2 dan C4

4. Nama: 2,4-dimetilpentan-3-on

2Perbedaan Aldehid dan Keton

Mengapa aldehid dapat mereduksi pereaksi Fehling sedangkan keton tidak? Jelaskan berdasarkan struktur molekulnya!

Pembahasan:

Perbedaan ini disebabkan oleh struktur aldehid dan keton:

Aldehid (R-CHO):

1. Memiliki atom H yang terikat langsung pada gugus karbonil

2. Atom H ini dapat "dilepaskan" dalam bentuk H⁺ selama oksidasi

3. Aldehid teroksidasi menjadi asam karboksilat: R-CHO → R-COOH

4. Dalam proses ini, aldehid bertindak sebagai reduktor

Keton (R-CO-R'):

1. Tidak memiliki atom H yang terikat pada gugus karbonil

2. Untuk mengoksidasi keton, diperlukan pemutusan ikatan C-C, yang membutuhkan energi lebih tinggi

3. Keton relatif inert terhadap oksidator lemah seperti Fehling dan Tollens

4. Keton hanya dapat dioksidasi dengan oksidator kuat pada kondisi keras, menghasilkan pemutusan rantai

3Soal Kontekstual: Aseton dalam Kehidupan Sehari-hari

Aseton (propanon) banyak digunakan sebagai penghapus cat kuku. Mengapa aseton efektif melarutkan cat kuku? Apa bahaya penggunaan aseton yang berlebihan pada kuku?

Pembahasan:

Efektivitas aseton sebagai pelarut cat kuku:

1. Cat kuku terbuat dari polimer nitroselulosa yang dilarutkan dalam pelarut organik

2. Aseton adalah pelarut polar aprotik yang sangat baik untuk senyawa organik nonpolar dan sedikit polar

3. Aseton dapat melarutkan nitroselulosa dengan membentuk ikatan hidrogen dengan gugus -NO₂ dan -OH pada polimer

4. Aseton mudah menguap, sehingga cepat kering setelah digunakan

Bahaya penggunaan berlebihan:

1. Dehidrasi kuku: Aseton menghilangkan minyak alami dari kuku, membuatnya kering dan rapuh

2. Iritasi kulit: Dapat menyebabkan dermatitis kontak pada kulit sekitar kuku

3. Uap berbahaya: Menghirup uap aseton dapat menyebabkan pusing, mual, dan iritasi saluran pernapasan

4. Alternatif: Penggunaan penghapus cat kuku berbasis aseton-free (biasanya mengandung ester seperti etil asetat)

4Reaksi Reduksi Keton

Tuliskan reaksi reduksi 2-pentanon (CH₃CH₂CH₂COCH₃) menjadi alkohol menggunakan natrium borohidrida (NaBH₄)!

Pembahasan:

Reduksi keton menjadi alkohol sekunder dengan NaBH₄:

CH₃CH₂CH₂COCH₃ + NaBH₄ + H₂O → CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃ + NaOH + BH₃

Atau secara sederhana:

CH₃CH₂CH₂COCH₃ + 2[H] → CH₃CH₂CH₂CH(OH)CH₃

Mekanisme reaksi:

1. Ion hidrida (H^-) dari BH₄^- menyerang atom karbon karbonil yang bermuatan positif parsial

2. Terbentuk ion alkoksida antara

3. Hidrolisis dengan air menghasilkan alkohol sekunder

4. Produk: 2-pentanol (alkohol sekunder)

Catatan: NaBH₄ adalah reduktor yang lebih ringan dan selektif dibanding LiAlH₄.

Soal dan Pembahasan: Asam Karboksilat (R-COOH)

1Tata Nama Asam dengan Rantai Bercabang

Berikan nama IUPAC untuk: CH₃CH₂CH(CH₃)CH₂COOH

Pembahasan:

1. Rantai utama: rantai terpanjang yang mengandung gugus -COOH. Terdapat 5 atom C (pentanoat)

2. Gugus -COOH selalu menjadi C nomor 1

3. Penomoran: dari C gugus -COOH ke ujung lain

4. Identifikasi cabang: gugus metil (-CH₃) pada C nomor 3

5. Nama: asam 3-metilpentanoat

Struktur: C1-COOH, C2-CH₂, C3-CH(CH₃), C4-CH₂, C5-CH₃

2Keasaman Asam Karboksilat

Urutkan keasaman senyawa berikut dari yang paling asam: asam format, asam asetat, asam propanoat, asam klorometanoat (Cl-CH₂-COOH). Jelaskan alasan pengurutan tersebut!

Pembahasan:

Urutan keasaman (paling asam → paling lemah):

1. Asam klorometanoat (Cl-CH₂-COOH)

2. Asam format (HCOOH)

3. Asam asetat (CH₃COOH)

4. Asam propanoat (CH₃CH₂COOH)

Penjelasan:

1. Asam klorometanoat paling asam karena gugus -Cl yang bersifat menarik elektron (-I effect) menstabilkan anion karboksilat (R-COO^-)

2. Asam format lebih asam daripada asam asetat karena gugus -H kurang mendonorkan elektron dibanding -CH₃ (efek +I dari -CH₃ menurunkan keasaman)

3. Asam asetat lebih asam daripada asam propanoat karena gugus etil (-CH₂CH₃) memiliki efek +I yang lebih besar daripada metil (-CH₃)

Prinsip: Gugus penarik elektron meningkatkan keasaman, gugus pendonor elektron menurunkan keasaman.

3Soal Kontekstual: Asam Sitrat dalam Makanan

Asam sitrat banyak digunakan sebagai pengawet makanan dan pemberi rasa asam. Mengapa asam sitrat aman dikonsumsi dibanding pengawet sintetik lainnya? Apa peran gugus karboksilat dalam fungsi pengawetan makanan?

Pembahasan:

Keamanan asam sitrat:

1. Alami: Asam sitrat ditemukan secara alami dalam buah sitrus (jeruk, lemon)

2. Metabolisme: Dimetabolisme melalui siklus Krebs dalam tubuh, menghasilkan energi

3. LD50 tinggi: Toksisitas rendah (LD50 oral tikus: 3.000 mg/kg)

4. GRAS status: Generally Recognized as Safe oleh FDA

Mekanisme pengawetan oleh asam karboksilat:

1. Penurunan pH: Gugus -COOH melepaskan H⁺, menurunkan pH lingkungan

2. Inhibisi enzim mikroba: pH rendah menginaktivasi enzim-enzim esensial mikroba

3. Gangguan transport membran: Bentuk tak terion (R-COOH) dapat menembus membran sel dan mengganggu fungsi sel

4. Pengkelat logam: Asam sitrat dapat mengkelat ion logam esensial untuk pertumbuhan mikroba

5. Asam sitrat khusus: Memiliki 3 gugus -COOH, memberikan kapasitas buffer yang baik

4Reaksi Netralisasi

Hitung volume NaOH 0.1 M yang dibutuhkan untuk menetralkan 100 mL larutan asam asetat 0.05 M! Tuliskan juga reaksi yang terjadi.

Pembahasan:

Reaksi netralisasi:

CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O

Perbandingan mol: 1 mol CH₃COOH ≈ 1 mol NaOH

Perhitungan:

1. Mol CH₃COOH = M × V = 0.05 mol/L × 0.1 L = 0.005 mol

2. Mol NaOH yang dibutuhkan = 0.005 mol (karena perbandingan 1:1)

3. Volume NaOH = mol / M = 0.005 mol / 0.1 mol/L = 0.05 L = 50 mL

Cara cepat: M₁V₁ = M₂V₂ (karena perbandingan 1:1)

0.05 M × 100 mL = 0.1 M × V₂

V₂ = (0.05 × 100) / 0.1 = 50 mL

Jawaban: 50 mL NaOH 0.1 M

6. Ester (R-COO-R')

Gugus Fungsi:

Gugus -COO- (turunan dari asam karboksilat dan alkohol)

Tata Nama IUPAC:

• Nama gugus alkil (R') + nama asam karboksilat dengan akhiran -at (tanpa kata "asam")
• Contoh: CH₃CH₂COOCH₂CH₃ = etil propanoat
  
  

Sifat-sifat Penting:

• Memiliki aroma harum (buah-buahan dan bunga)
• Titik didih lebih rendah daripada asam karboksilat dengan BM sama
• Umumnya kurang larut dalam air
• Merupakan komponen utama minyak dan lemak (ester dari gliserol)

Reaksi-reaksi Penting:

1. Pembentukan (esterifikasi): Asam karboksilat + Alkohol → Ester + Air
2. Hidrolisis:
   • Hidrolisis asam: Ester + Air → Asam karboksilat + Alkohol (dengan katalis asam)
   • Hidrolisis basa (saponifikasi/penyabunan): Ester + NaOH → Garam karboksilat + Alkohol

Contoh dan Kegunaan:

• Ester buah: isoamil asetat (aroma pisang), etil butanoat (aroma nanas)
• Lemak dan minyak: triester dari gliserol dengan asam lemak
• Biodiesel: ester metil asam lemak (FAME)
• Parfum dan flavor: ester sintetik untuk wewangian dan penyedap

Soal dan Pembahasan: Ester (R-COO-R')

1Tata Nama Ester Kompleks

Berikan nama IUPAC untuk: CH₃CH₂COOCH₂CH(CH₃)₂

Pembahasan:

Penamaan ester: [gugus alkil dari alkohol] + [nama asam karboksilat (tanpa kata "asam") dengan akhiran -at]

Langkah-langkah:

1. Identifikasi bagian alkohol (R'): CH₂CH(CH₃)₂ = gugus isobutyl (2-metilpropil)

2. Identifikasi bagian asam (R): CH₃CH₂COO- = dari asam propanoat

3. Gabungkan: isobutil propanoat

Atau nama IUPAC lengkap:

2-metilpropil propanoat

2Reaksi Esterifikasi

Tuliskan mekanisme reaksi esterifikasi Fischer antara asam etanoat dan etanol dengan katalis asam sulfat!

Pembahasan:

Reaksi keseluruhan:

CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O

Mekanisme dengan katalis H₂SO₄:

1. Protonasi gugus karbonil: O pada C=O asam terprotonasi oleh H⁺ dari H₂SO₄

CH₃COOH + H⁺ → CH₃C(OH)₂⁺

2. Serangan nukleofilik: O dari etanol menyerang C karbonil yang bermuatan positif

3. Transfer proton: Terjadi transfer proton antar oksigen

4. Eliminasi air: Molekul air dieliminasi, menghasilkan ester terprotonasi

5. Deprotonasi: Kehilangan H⁺ menghasilkan ester netral

Sifat reaksi: Reversibel, kesetimbangan, biasanya yield ~67% tanpa pergeseran kesetimbangan.

3Soal Kontekstual: Ester dalam Parfum dan Flavor

Mengapa ester banyak digunakan sebagai bahan pewangi (parfum) dan penyedap rasa (flavor) sintetik? Berikan dua contoh ester dengan aroma khas dan tuliskan rumus strukturnya!

Pembahasan:

Alasan ester digunakan:

1. Aroma yang kuat dan khas: Setiap ester memiliki aroma unik tergantung rantai alkilnya

2. Stabilitas: Relatif stabil dalam berbagai kondisi

3. Aman: Banyak ester yang aman untuk makanan dan kosmetik dalam konsentrasi tertentu

4. Mudah disintesis: Dapat dibuat melalui esterifikasi dengan yield yang baik

5. Kelarutan: Umumnya larut dalam pelarut organik yang digunakan dalam parfum

Contoh ester dan aromanya:

1. Etil butanoat (CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃): Aroma nanas

2. Isoamil asetat ((CH₃)₂CHCH₂CH₂OOCCH₃): Aroma pisang

3. Metil salisilat (HOC₆H₄COOCH₃): Aroma wintergreen (permen mint)

4. Oktil asetat (CH₃COO(CH₂)₇CH₃): Aroma jeruk

4Reaksi Saponifikasi (Hidrolisis Basa)

Tuliskan reaksi saponifikasi (hidrolisis basa) dari tristearin (ester gliserol dengan asam stearat) dengan NaOH! Apa nama produk yang dihasilkan?

Pembahasan:

Struktur tristearin: Gliserol dengan tiga asam stearat (C₁₇H₃₅COOH)

Reaksi saponifikasi:

(C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅ + 3NaOH → C₃H₅(OH)₃ + 3C₁₇H₃₅COONa

Nama produk:

1. C₃H₅(OH)₃: Gliserol (atau gliserin)

2. C₁₇H₃₅COONa: Natrium stearat (sabun)

Penjelasan:

1. Reaksi saponifikasi = hidrolisis basa ester

2. Tristearin adalah lemak (triester gliserol)

3. Hasil reaksi: gliserol + garam asam lemak (sabun)

4. Sabun (natrium stearat) memiliki bagian polar (COO^-Na⁺) dan nonpolar (rantai C₁₇H₃₅), sehingga dapat mengemulsi lemak

5. Reaksi ini irreversible (berbeda dengan esterifikasi yang reversible)

7. Haloalkana (R-X)

Gugus Fungsi:

Atom halogen (X = F, Cl, Br, I) terikat pada rantai alkil

Tata Nama IUPAC:

• Nama halogen sebagai awalan (fluoro-, kloro-, bromo-, iodo-) + nama alkana
• Penomoran: dimulai dari ujung terdekat dengan halogen
• Contoh: CH₃CH₂CH₂Br = 1-bromopropana

Klasifikasi:

• Haloalkana primer: halogen terikat pada C primer
• Haloalkana sekunder: halogen terikat pada C sekunder
• Haloalkana tersier: halogen terikat pada C tersier

Sifat-sifat Penting:

• Titik didih lebih tinggi daripada alkana dengan BM sama (karena polar)
• Kurang larut dalam air
• Reaktivitas: RI > RBr > RCl > RF (semakin panjang ikatan C-X, semakin reaktif)
• Banyak yang bersifat toksik dan karsinogenik

Reaksi-reaksi Penting:

1. Substitusi nukleofilik: R-X + OH^- → R-OH + X^- (menjadi alkohol)
2. Eliminasi: R-CH₂-CH₂-X + OH^- → R-CH=CH₂ + H₂O + X^- (menjadi alkena)
3. Reaksi dengan logam Mg: membentuk pereaksi Grignard (R-Mg-X)

Contoh dan Kegunaan:

• Kloroform (CHCl₃): pelarut, anestetik (sekarang jarang digunakan)
• Freon (CFC): pendingin, aerosol (sekarang dilarang karena merusak ozon)
• PVC (polivinil klorida): polimer dari vinil klorida (CH₂=CHCl)
• Metil klorida (CH₃Cl): bahan baku industri, pendingin

Soal dan Pembahasan: Haloalkana (R-X)

1Tata Nama Haloalkana dengan Beberapa Halogen

Berikan nama IUPAC untuk: CH₂BrCHBrCH₂Cl

Pembahasan:

1. Rantai utama: 3 atom C (propana)

2. Substituen halogen: 2 bromo (Br) dan 1 kloro (Cl)

3. Penomoran: dari ujung terdekat dengan substituen (semua halogen sama prioritasnya)

4. Jika dinomori dari kiri: C1-Br, C2-Br, C3-Cl → 1,2-dibromo-3-kloropropana

5. Jika dinomori dari kanan: C1-Cl, C2-Br, C3-Br → 1-kloro-2,3-dibromopropana

6. Pilih penomoran yang memberikan jumlah terkecil: 1,2-dibromo-3-kloropropana (1,2,3 vs 1,2,3 sama, lihat alfabet)

7. Urutan alfabet: bromo sebelum kloro (b sebelum k)

Jawaban: 1,2-dibromo-3-kloropropana

2Reaktivitas Haloalkana

Urutkan reaktivitas dalam reaksi substitusi nukleofilik: 1-bromopropana, 2-bromopropana, 2-bromo-2-metilpropana. Jelaskan alasan pengurutan tersebut!

Pembahasan:

Urutan reaktivitas (paling reaktif → paling tidak reaktif):

1. 2-bromo-2-metilpropana (haloalkana tersier)

2. 2-bromopropana (haloalkana sekunder)

3. 1-bromopropana (haloalkana primer)

Penjelasan:

Reaktivitas dalam reaksi S_N1 (substitusi nukleofilik unimolekular):

1. Haloalkana tersier paling reaktif karena karbokation tersier yang terbentuk paling stabil (efek induktif +I dari tiga gugus alkil)

2. Haloalkana sekunder memiliki karbokation sekunder yang kurang stabil daripada tersier

3. Haloalkana primer paling tidak reaktif dalam S_N1 karena karbokasion primer sangat tidak stabil

Catatan: Untuk reaksi S_N2 (bimolekular), urutan terbalik: primer > sekunder > tersier karena halangan sterik.

3Soal Kontekstual: DDT dan Masalah Lingkungan

DDT (dikloro-difenil-trikloroetana) adalah insektisida haloalkana yang efektif namun dilarang di banyak negara. Mengapa DDT dilarang? Jelaskan masalah lingkungan yang ditimbulkannya berdasarkan sifat haloalkana!

Pembahasan:

Struktur DDT: (ClC₆H₄)₂CHCCl₃

Masalah lingkungan DDT:

1. Persisten (sulit terurai): Ikatan C-Cl pada DDT sangat stabil terhadap degradasi kimia dan biologis

2. Bioakumulasi: DDT terakumulasi dalam jaringan lemak organisme karena sifat lipofiliknya

3. Biomagnifikasi: Konsentrasi DDT meningkat sepanjang rantai makanan (contoh: plankton → ikan kecil → ikan besar → burung pemangsa)

4. Efek pada reproduksi burung: Menyebabkan penipisan cangkang telur burung pemangsa seperti elang dan pelikan

5. Toksik jangka panjang: Karsinogenik dan mengganggu sistem endokrin

6. Resistensi serangga: Serangga target berkembang menjadi resisten

Pelarangan: Dilarang oleh Konvensi Stockholm 2001 tentang Polutan Organik Persisten (POPs)

4Reaksi Eliminasi vs Substitusi

2-bromopropana dapat mengalami reaksi eliminasi atau substitusi dengan ion hidroksida (OH^-). Tuliskan kedua reaksi tersebut dan jelaskan kondisi yang mempengaruhi produk mana yang dominan!

Pembahasan:

Reaksi dengan OH^-:

1. Substitusi (S_N2):

CH₃CHBrCH₃ + OH^- → CH₃CH(OH)CH₃ + Br^-

Produk: 2-propanol (alkohol sekunder)

2. Eliminasi (E2):

CH₃CHBrCH₃ + OH^- → CH₃CH=CH₂ + H₂O + Br^-

Produk: propena (alkena) + air

Faktor yang mempengaruhi:

1. Suhu: Suhu tinggi favoreliminasi, suhu rendah favor substitusi

2. Kekuatan basa: Basa kuat (OH^-) favoreliminasi, basa lemah favor substitusi

3. Pelarut: Pelarut polar aprotic favor S_N2, pelarut polar protic favor E2

4. Struktur substrat: Haloalkana tersier cenderung eliminasi, primer cenderung substitusi

5. Konsentrasi: Konsentrasi OH^- tinggi favoreliminasi

Untuk 2-bromopropana (sekunder), biasanya campuran produk, dengan eliminasi lebih dominan pada kondisi basa kuat dan panas.

8. Amina (R-NH₂)

Gugus Fungsi:

Gugus amino (-NH₂, -NHR, -NR₂)

Klasifikasi:

Jenis	Struktur	Contoh
Amina primer (1°)	R-NH2	CH3CH2NH2 (etilamina)
Amina sekunder (2°)	R2NH	(CH3)2NH (dimetilamina)
Amina tersier (3°)	R3N	(CH3)3N (trimetilamina)

Tata Nama:

• Sistem IUPAC: nama alkana + akhiran -amina
• Sistem trivial: menyebutkan gugus alkil diikuti kata "amina"
• Contoh: CH₃CH₂NH₂ = etanamina (IUPAC) atau etilamina (trivial)

Sifat-sifat Penting:

• Bersifat basa lemah (dapat membirukan lakmus merah)
• Amina rantai rendah berbau seperti amonia, rantai lebih panjang berbau seperti ikan
• Dapat membentuk ikatan hidrogen (titik didih lebih tinggi daripada alkana, lebih rendah daripada alkohol)
• Amina rantai pendek larut baik dalam air

Reaksi-reaksi Penting:

1. Reaksi asam-basa: R-NH₂ + HCl → R-NH₃⁺Cl^- (garam amonium)
2. Alkilasi: R-NH₂ + R'-X → R-NH-R' + HX (menjadi amina sekunder)

Contoh dan Kegunaan:

• Metilamina (CH₃NH₂): bahan baku industri
• Anilin (C₆H₅NH₂): bahan baku zat warna (termasuk senyawa aromatik)
• Adrenalin (epinefrin): hormon, obat
• Dopamin dan serotonin: neurotransmiter

Soal dan Pembahasan: Amina (R-NH₂)

1Tata Nama Amina Primer, Sekunder, dan Tersier

Berikan nama IUPAC untuk: (a) CH₃CH₂NHCH₃, (b) (CH₃CH₂)₃N, (c) CH₃CH₂CH₂NH₂

Pembahasan:

(a) CH₃CH₂NHCH₃ (amina sekunder):

1. Rantai terpanjang yang mengikat N: etana (2C)

2. Substituen pada N: metil

3. Nama: N-metiletanamina

(b) (CH₃CH₂)₃N (amina tersier):

1. Tiga gugus etil terikat pada N

2. Nama: N,N-dietiletanamina atau trietilamina (nama trivial)

(c) CH₃CH₂CH₂NH₂ (amina primer):

1. Rantai: 3C (propana)

2. Nama: propan-1-amina atau 1-propanamina

Catatan: Untuk amina sekunder dan tersier, awalan N- menunjukkan substituen pada atom nitrogen.

2Kebasaan Amina

Urutkan kebasaan senyawa berikut dari yang paling basa: amonia, metilamina, dimetilamina, trimetilamina. Jelaskan pola kebasaannya!

Pembahasan:

Urutan kebasaan (paling basa → paling lemah):

1. Dimetilamina ((CH₃)₂NH)

2. Metilamina (CH₃NH₂)

3. Trimetilamina ((CH₃)₃N)

4. Amonia (NH₃)

Penjelasan:

Kebasaan diukur dengan kemampuan mendonorkan pasangan elektron bebas pada N.

1. Efek induktif (+I): Gugus alkil (CH₃) mendonorkan elektron, meningkatkan kerapatan elektron pada N, sehingga lebih mudah mendonorkan pasangan elektron

2. Dimetilamina > Metilamina: Dua gugus CH₃ memberikan efek +I lebih besar daripada satu gugus CH₃

3. Trimetilamina lebih lemah: Meski memiliki 3 gugus CH₃, halangan sterik menghambat solvasi kation amonium yang terbentuk, mengurangi stabilitas

4. Solvasi: Amina primer dan sekunder membentuk ikatan hidrogen yang lebih baik dengan air dibanding amina tersier

Pola dalam air: sekunder > primer > tersier > amonia

Pola dalam fase gas (tanpa solvasi): tersier > sekunder > primer > amonia

3Soal Kontekstual: Amina dalam Obat-Obatan

Banyak obat mengandung gugus amina, seperti antihistamin dan antidepresan. Mengapa gugus amina penting dalam farmakologi? Bagaimana sifat amina mempengaruhi penyerapan dan distribusi obat dalam tubuh?

Pembahasan:

Pentingnya gugus amina dalam obat:

1. Kelarutan: Amina meningkatkan kelarutan dalam air melalui pembentukan garam dengan asam

2. Interaksi dengan reseptor: Dapat membentuk ikatan ionik, hidrogen, atau van der Waals dengan target biologis

3. Bioavailabilitas: Meningkatkan penyerapan melalui membran biologis

4. Stabilitas: Sifat basa dapat menstabilkan molekul obat

Pengaruh sifat amina terhadap farmakokinetik:

1. pKa dan ionisasi: Pada pH fisiologis (7.4), amina (pKa ~9-11) akan terprotonasi sebagian, mempengaruhi kelarutan dan penetrasi membran

2. Hidrofilisitas vs lipofilisitas: Amina terion lebih hidrofilik (baik untuk kelarutan), tidak terion lebih lipofilik (baik untuk penetrasi membran)

3. Distribusi: Bentuk terion lebih banyak di kompartemen ekstraseluler, bentuk tidak terion lebih mudah menembus sawar darah-otak

4. Ekskresi: Amina dapat dimetabolisme melalui deaminasi oksidatif atau konjugasi

Contoh: Antihistamin (difenhidramin), antidepresan (fluoxetine/Prozac), analgesik (morphine) semua mengandung gugus amina.

4Reaksi dengan Asam

Tuliskan reaksi antara trietilamina ((CH₃CH₂)₃N) dengan asam klorida (HCl) dan beri nama produknya! Apa aplikasi praktis dari reaksi ini?

Pembahasan:

Reaksi asam-basa:

(CH₃CH₂)₃N + HCl → (CH₃CH₂)₃NH⁺Cl^-

Nama produk: Trietilamonium klorida

Mekanisme: Pasangan elektron bebas pada N menyerang H⁺ dari HCl, membentuk ion amonium

Aplikasi praktis:

1. Pembuatan garam obat: Banyak obat amina dibuat dalam bentuk garam (hidroklorida, sulfat) untuk meningkatkan:

• Kelarutan dalam air
• Stabilitas
• Bioavailabilitas
• Kemudahan formulasi

2. Contoh: Lidokain HCl (anestetik lokal), Amitriptyline HCl (antidepresan)

3. Ekstraksi asam-basa: Dalam laboratorium, digunakan untuk memisahkan dan memurnikan amina

4. Penetralan asam: Amina digunakan sebagai basa dalam berbagai proses industri

Urutan Prioritas Gugus Fungsi (untuk penamaan IUPAC):
1. Asam karboksilat > 2. Ester > 3. Aldehid > 4. Keton > 5. Alkohol > 6. Amina > 7. Eter > 8. Halogen > 9. Alkena/Alkuna > 10. Alkana
Gugus fungsi dengan prioritas lebih tinggi menjadi gugus utama (sufiks), yang lain menjadi substituen (awalan).

Tips Belajar:
1. Hafalkan gugus fungsi dan penamaannya
2. Pahami pola reaksi untuk setiap golongan
3. Latih dengan menggambar struktur senyawa
4. Hubungkan dengan contoh dalam kehidupan sehari-hari
5. Kerjakan soal-soal latihan secara rutin

Contoh Soal Kombinasi dan Pembahasan

Contoh Soal 1: Alkohol vs Eter

Anda memiliki dua sampel cairan tak berlabel yang diketahui adalah etanol (C₂H₅OH) dan dimetil eter (CH₃OCH₃). Keduanya memiliki rumus molekul C₂H₆O (isomer gugus fungsi). Jelaskan dua metode berbeda yang dapat digunakan untuk membedakan kedua senyawa tersebut!

Pembahasan:

Etanol adalah alkohol primer, sedangkan dimetil eter adalah eter. Perbedaan utama: alkohol memiliki gugus -OH yang dapat membentuk ikatan hidrogen dan bersifat asam lemah, sedangkan eter tidak.

Metode 1: Uji dengan Logam Natrium (Na)

1. Prinsip: Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan gas hidrogen, sedangkan eter tidak bereaksi atau bereaksi sangat lambat.

2. Prosedur: Tambahkan sedikit potongan logam natrium ke masing-masing sampel.

3. Hasil:

• Etanol: Bereaksi aktif, menghasilkan gelembung gas H₂ yang dapat terbakar dengan bunyi "letup"
2CH₃CH₂OH + 2Na → 2CH₃CH₂ONa + H₂↑
• Dimetil eter: Tidak bereaksi atau bereaksi sangat lambat (tidak ada gelembung gas yang signifikan)

Metode 2: Uji dengan Pereaksi Lucas (HCl + ZnCl₂)

1. Prinsip: Alkohol dapat bereaksi dengan pereaksi Lucas membentuk alkil klorida (tampak keruh), sedangkan eter tidak bereaksi.

2. Prosedur: Tambahkan pereaksi Lucas ke masing-masing sampel, kocok, dan diamkan.

3. Hasil:

• Etanol (alkohol primer): Tidak bereaksi pada suhu kamar, larutan tetap jernih (membutuhkan pemanasan untuk bereaksi)
• Dimetil eter: Tidak bereaksi, larutan tetap jernih
• Catatan: Uji ini lebih efektif untuk membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier. Untuk alkohol primer seperti etanol, reaksi sangat lambat.

Metode 3: Uji Titik Didih

1. Prinsip: Alkohol memiliki titik didih jauh lebih tinggi daripada eter karena membentuk ikatan hidrogen antarmolekul.

2. Data:

• Etanol: Titik didih 78.4°C
• Dimetil eter: Titik didih -24.8°C

3. Prosedur: Panaskan sampel secara hati-hati dan ukur suhu saat mendidih.

4. Hasil: Sampel yang mendidih pada suhu sekitar 78°C adalah etanol, sedangkan yang sudah mendidih pada suhu kamar (atau suhu sangat rendah) adalah dimetil eter.

Metode 4: Uji Kelarutan dalam Air

1. Prinsip: Alkohol rantai pendek larut sempurna dalam air karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, sedangkan eter kelarutannya terbatas.

2. Prosedur: Tambahkan masing-masing sampel ke dalam air dengan volume sama.

3. Hasil:

• Etanol: Larut sempurna dalam air dalam segala perbandingan (miscible)
• Dimetil eter: Agak larut (sekitar 7.5 g/100 mL air pada 25°C), membentuk dua lapisan jika konsentrasi tinggi

Metode 5: Uji dengan K₂Cr₂O₇/H⁺ (Oksidasi)

1. Prinsip: Alkohol dapat dioksidasi menjadi aldehid/asam karboksilta, sedangkan eter relatif inert terhadap oksidator.

2. Prosedur: Tambahkan K₂Cr₂O₇ dalam suasana asam ke masing-masing sampel.

3. Hasil:

• Etanol: Warna oranye K₂Cr₂O₇ berubah menjadi hijau (Cr³⁺), karena etanol teroksidasi menjadi asetaldehid kemudian asam asetat
3CH₃CH₂OH + 2Cr₂O₇^2- + 16H⁺ → 3CH₃COOH + 4Cr³⁺ + 11H₂O
• Dimetil eter: Tidak terjadi perubahan warna (tetap oranye) karena eter tidak teroksidasi

Rekomendasi: Untuk membedakan dengan cepat, gunakan Metode 1 (logam Na) atau Metode 5 (K₂Cr₂O₇/H⁺). Metode titik didih juga sangat efektif karena perbedaan titik didih yang sangat besar (>100°C).

Contoh Soal 2 (Aldehid vs Keton)

Jelaskan bagaimana cara membedakan propanal (CH₃CH₂CHO) dan propanon (CH₃COCH₃) dengan suatu reaksi kimia!

Pembahasan:

Propanal adalah aldehid, sedangkan propanon adalah keton. Perbedaan utama: aldehid mudah teroksidasi, keton tidak.

Cara membedakan: Gunakan uji Tollens (perak cermin) atau uji Fehling/Benedict.

1. Uji Tollens: Tambahkan pereaksi Tollens [Ag(NH₃)₂]⁺OH^-

- Propanal: positif, menghasilkan cermin perak (Ag)

- Propanon: negatif, tidak terjadi perubahan

2. Uji Fehling/Benedict: Tambahkan pereaksi Fehling (Cu²⁺ dalam suasana basa)

- Propanal: positif, menghasilkan endapan merah bata Cu₂O

- Propanon: negatif, tidak terjadi perubahan

Contoh Soal 3 (Asam Karboksilat dan Ester)

Tuliskan reaksi esterifikasi antara asam propanoat (CH₃CH₂COOH) dan metanol (CH₃OH) serta beri nama ester yang dihasilkan!

Pembahasan:

Reaksi esterifikasi: Asam karboksilat + Alkohol → Ester + Air (dengan katalis H⁺)

CH₃CH₂COOH + CH₃OH → CH₃CH₂COOCH₃ + H₂O

Penamaan ester:

1. Gugus alkil dari alkohol: metil (dari CH₃OH)

2. Nama asam karboksilat tanpa kata "asam": propanoat (dari asam propanoat)

3. Nama ester: metil propanoat

Jawaban: Ester yang dihasilkan adalah metil propanoat

Contoh Soal 4 (Klasifikasi Senyawa)

Kelompokkan senyawa-senyawa berikut berdasarkan gugus fungsinya: (a) CH₃CH₂OCH₃, (b) CH₃CH₂COCH₃, (c) CH₃CH₂CH₂NH₂, (d) CH₃CH₂CH₂Cl

Pembahasan:

(a) CH₃CH₂OCH₃: mengandung gugus -O- di antara dua alkil → Eter (etil metil eter atau metoksietana)

(b) CH₃CH₂COCH₃: mengandung gugus C=O di tengah rantai (terikat pada dua alkil) → Keton (butanon atau etil metil keton)

(c) CH₃CH₂CH₂NH₂: mengandung gugus -NH₂ → Amina primer (1-propanamina atau propilamina)

(d) CH₃CH₂CH₂Cl: mengandung atom halogen (Cl) terikat pada alkil → Haloalkana (1-kloropropana atau propil klorida)

Latihan Soal

Soal 1:

Beri nama IUPAC untuk senyawa berikut: CH₃CH₂CH₂CH₂OH

Soal 2:
Manakah yang memiliki titik didih lebih tinggi: etanol (CH₃CH₂OH) atau dimetil eter (CH₃OCH₃)? Jelaskan alasannya!

Soal 3:
Tuliskan reaksi antara asam etanoat (asam asetat) dan natrium hidroksida!

Soal 4:
Senyawa dengan rumus CH₃CH₂COOCH₂CH₃ termasuk golongan senyawa apa? Beri nama senyawa tersebut!

Soal 5:
Apa yang terjadi jika propanal (CH₃CH₂CHO) direaksikan dengan pereaksi Fehling?

Soal 6:
Bagaimana cara membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier secara kimia?

Soal 7:
Tuliskan struktur dari 2-bromobutana!

Soal 8:
Mengapa asam karboksilat memiliki titik didih yang relatif tinggi dibanding senyawa organik lain dengan massa molekul sebanding?

Kunci Jawaban Latihan Soal

1. 1-butanol
2. Etanol memiliki titik didih lebih tinggi karena membentuk ikatan hidrogen antarmolekul, sedangkan eter tidak.
3. CH₃COOH + NaOH → CH₃COONa + H₂O
4. Ester; etil propanoat
5. Menghasilkan endapan merah bata (Cu₂O) karena propanal teroksidasi.
6. Dengan uji oksidasi menggunakan KMnO₄ atau K₂Cr₂O₇: alkohol primer → aldehid → asam; sekunder → keton; tersier → tidak bereaksi.
7. CH₃CH(Br)CH₂CH₃
8. Karena asam karboksilat membentuk dimer melalui ikatan hidrogen yang kuat antara gugus -COOH.