Tata Nama Asam Karboksilat (Asam Alkanoat)

Sabtu, 24 Januari 2026

Bahasan berikut akan menjelaskan tata nama untuk asam karboksilat (monokarboksilat, dikarboksilat, polikarboksilat) dan senyawa turunannya dengan gugus fungsi campuran yang fokus pada prioritas dalam tata cara penamaan molekul organik.

Pengertian dan Struktur Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karboksil (−COOH). Gugus ini terdiri dari gugus karbonil (C=O) dan gugus hidroksil (−OH) yang terikat pada atom karbon yang sama.

Struktur umum: R−COOH atau Ar−COOH

Keterangan: R adalah gugus alkil dan Ar adalah gugus aril. Asam karboksilat memiliki prioritas tertinggi dalam tata nama IUPAC untuk senyawa organik.

COOHCOOHRCOHORCOOH

Aturan Penamaan IUPAC untuk Asam Karboksilat Sederhana

Langkah-langkah penamaan:

  1. Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksil.
  2. Nomori rantai sehingga atom karbon gugus karboksil mendapat nomor 1.
  3. Nama induk alkana diubah akhiran "-a" menjadi "-oat" dan diawali kata "asam".
  4. Jika ada cabang atau substituen, beri nama dan nomor posisinya.
  5. Untuk asam dengan rantai bercabang, penomoran dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh 1: Asam Karboksilat Rantai Lurus

H3C−CH2−CH2−COOH

Nama IUPAC: Asam butanoat

Nama trivial: Asam butirat

Rantai utama: 4 atom C (butana) → asam butanoat

1 2 3 4 OH O asam butanoat asam butirat H 3 C 1 H 2 C 2 C H 2 3 C 4 OH O

Contoh 2: Asam Karboksilat dengan Cabang

H3C−CH(CH3)−CH2−COOH

Nama IUPAC: Asam 3-metilbutanoat

Nama trivial: Asam isovalerat

Rantai utama: 4 atom C (butanoat), gugus metil di C3

4 3 2 1 OH O asam 3-metilbutanoat

Asam Dikarboksilat dan Polikarboksilat

Asam dikarboksilat mengandung dua gugus −COOH, sedangkan polikarboksilat mengandung lebih dari dua gugus −COOH.

Aturan penamaan asam dikarboksilat:

  1. Pilih rantai terpanjang yang mencakup SEMUA gugus karboksil.
  2. Nomori rantai sehingga gugus karboksil mendapat nomor serendah mungkin.
  3. Gunakan akhiran "-dioat" untuk dua gugus, "-trioat" untuk tiga gugus, dst.
  4. Awali dengan kata "asam".

Contoh 1: Asam Dikarboksilat Sederhana

C 2 C 1 HO O OH O asam etanadioat asam oksalat HO C 3 C H 2 2 C 1 OH HO C 4 C H 2 3 H 2 C 2 C 1 OH HO C 5 H 2 C 4 C H 2 3 H 2 C 2 C 1 OH O O asam propanadioat asam malonat O O asam butanadioat asam suksinat O O asam pentanadioat asam glutarat HO C 6 H 2 C 5 C H 2 4 H 2 C 3 C H 2 2 C 1 OH O O asam hekasanadioat asam adipat
Contoh asam dikarboksilat lainnya:
  • Asam oksalat = asam etanadioat (HOOC-COOH) → Senyawa pereduksi kuat yang banyak ditemukan dalam tumbuhan (seperti bayam dan rhubarb), digunakan sebagai zat pemutih, penghilang karat, dan dalam penyamakan kulit. Beracun jika tertelan dalam jumlah besar.
  • Asam malonat = asam propanadioat (HOOC-CH2-COOH) → Senyawa penting dalam biosintesis asam lemak dan senyawa organik lainnya (melalui reaksi kondensasi).
  • Asam suksinat = asam butanadioat (HOOC-(CH2)2-COOH) → Ditemukan dalam metabolisme sel (siklus Krebs) dan banyak digunakan dalam industri makanan (asamulan), farmasi, dan sebagai prekursor polimer.
  • Asam glutarat = asam pentanadioat (HOOC-(CH2)3-COOH) → Digunakan dalam sintesis kimia, seperti poliamida (nilon) dan plastisizer.
  • Asam adipat = asam heksanedioat (HOOC-(CH2)4-COOH) → Monomer penting untuk produksi Nilon 6,6 dan juga digunakan sebagai asamulan dalam makanan.

Contoh 2: Asam Dikarboksilat dengan Cabang

HOOC−C(CH3)2−COOH

Nama IUPAC: Asam 2,2-dimetilpropanadioat

Rantai utama: 3 atom C (propana), dua gugus karboksil, dua gugus metil di C2

HO 3 2 1 OH O asam 2,2-dimetilpropanadioat O
Contoh lainnya:
HO C 4 C 3 C 2 C 1 OH O O HO C 4 C 3 C 2 H O H H H C O OH asam Z-but-2-enadioat asam cis-2-butenadioat asam maleat asam E-but-2-enadioat asam trans-2-butenadioat asam fumarat 1
  • Asam fumarat (trans-HOOC-CH=CH-COOH) → Isomer dari maleat, juga bagian dari siklus Krebs, digunakan dalam pengobatan psoriasis.
  • Asam maleat (cis-HOOC-CH=CH-COOH) → Isomer cis dari fumarat, banyak digunakan dalam industri polimer.

Contoh 3: Asam Trikarboksilat, dan dengan Cabang

Asam-asam umum dengan 3 gugus karboksilat (asam trikarboksilat):
  • Asam akonitat (asam prop-1-ena-1,2,3-trikarboksilat) → Intermediet dalam siklus Krebs. Memiliki satu ikatan rangkap.

    OH C H 2 C 3 C 2 H C 1 C OH O O C O OH asam prop-1-ena-1,2,3-trikarboksilat asam akonitat
  • Asam isositrat (asam 1-hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilat) → Isomer dari asam sitrat dan langsung menjadi intermediet berikutnya dalam siklus Krebs setelah sitrat.

    1 2 3 O HO O OH O OH OH asam 1-hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilat asam isositrat 3 2 1 O OH O OH O HO OH asam 2-hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilat asam sitrat
  • Asam trimesat (asam benzena-1,3,5-trikarboksilat) → Asam aromatik dengan gugus karboksilat pada posisi 1,3,5. Digunakan dalam sintesis MOFs (Metal-Organic Frameworks).

    1 2 3 4 5 6 O HO O OH O OH asam benzena-1,3,5-trikarboksilat asam trimesat

Asam Karboksilat dengan Gugus Fungsi Lain

Ketika asam karboksilat memiliki gugus fungsi lain dalam molekulnya, gugus karboksil selalu menjadi gugus utama. Gugus fungsi lain disebut sebagai substituen dengan awalan yang sesuai.

Urutan Prioritas Gugus Fungsi (tinggi ke rendah):

Prioritas Gugus Fungsi Nama awalan
Nama akhiran
1 –COOH
asam karbosilat		 karboksi–
–asam karboksilat
2 –SO3H
asam sulfonat		 sulfo–
–asam sulfonat
3 –COOR
ester		 alkoksikarbonil–
–oat
4 –C(X)O
halida asam		 halokarbonil–
–oil halida
5 –CO(N[H,R]2)
amida		 aminokarbonil–
–amida
6 –CN
nitril		 siano–
–nitril
7 –CHO
aldehid		 formil–
–al
8 –COR
keton		 okso–
–on
9 –OH
alkohol		 hidroksi–
–ol
10 –SH
tiol		 merkapto–
–tiol
11 –NH2
amina		 amino–
–amina
12 –R, –X, –Ph
alkil, halo, fenil		 lihat keterangan
-
13 –OR
eter		 alkoksi–
-
14 –NO2
nitro		 nitro–
-

Contoh 1: Asam Karboksilat dengan Gugus Hidroksil (Asam Hidroksikarboksilat)

HOOC−CH2−CH(OH)−COOH

Nama IUPAC: Asam 2-hidroksibutanadioat

Nama trivial: Asam 2-hidroksisuksinat

Rantai utama: 4 atom C (butanadioat), gugus hidroksil di C2

HO C 4 C H 2 3 CH 2 C 1 OH O O OH HO 4 3 2 1 OH O O OH asam 2-hidroksisuksinat

Contoh 2: Asam Karboksilat dengan Gugus Karbonil (Asam Ketokarboksilat)

HOOC−C(O)−CH2−COOH

Nama IUPAC: Asam 2-oksobutanadioat

Nama trivial: Asam oksaloasetat atau asam ketosuksinat

Rantai utama: 4 atom C (butanadioat), gugus karbonil (keton) di C2 → "okso"

HO 1 2 3 4 OH O O O asam 2-oksobutanadioat asam 2-ketosuksinat asam 2-oksaloasetat

Contoh 3: Asam Karboksilat dengan Gugus Amino (Asam Amino)

HOOC−CH(NH2)−CH2−CH2−COOH

Nama IUPAC: Asam 2-aminopentanadioat

Nama trivial: Asam glutamat

Rantai utama: 5 atom C (pentanadioat), gugus amino di C2

HO C 1 2 3 4 C 5 OH O O NH 2 asam 2-aminopentanadioat asam glutamat

Tabel Ringkasan Tata Nama Asam Karboksilat

Jumlah Gugus -COOH Akhiran Nama Contoh Struktur Nama IUPAC Nama Trivial
1 (Monokarboksilat) -oat CH3CH2COOH Asam propanoat Asam propionat
2 (Dikarboksilat) -dioat HOOC−COOH Asam etanadioat Asam oksalat
2 (Dikarboksilat) -dioat HOOC−CH2−COOH Asam propanadioat Asam malonat
3 (Tri karboksilat) -trioat HOOC−CH2−C(COOH)2−COOH Asam 1,2,3-propanatrioat -
Dengan gugus -OH asam ...hidroksi... HOOC−CH(OH)−COOH Asam 2-hidroksipropanadioat Asam tartarat
Dengan gugus -NH2 asam ...amino... HOOC−CH(NH2)−COOH Asam 2-aminopropanadioat Asam aspartat

Senyawa Asam Karboksilat Terkenal dan Sifatnya

Berikut beberapa senyawa asam karboksilat penting dalam kehidupan sehari-hari, industri, dan biologi:

Asam Asetat (Asam Etanoat)

CH3−COOH
H 3 C C O OH O OH asam etanoat (asam asetat)
  • Rumus molekul: C2H4O2
  • Penampilan: Cairan tak berwarna, bau khas cuka
  • Titik didih: 118°C
  • pKa: 4.76 (asam lemah)
  • Kegunaan: Cuka makanan, pelarut industri, prekursor sintesis kimia
  • Keunikan: Komponen utama cuka (4-8% larutan)

Asam Sitrat (Asam 2-hidroksipropana-1,2,3-trikarboksilat)

C6H8O7
HO 3 2 1 OH O asam 2-hidroksi-1,2,3-propanatrioat asam sitrat O OH O HO
  • Jenis: Asam trikarboksilat dengan gugus hidroksi
  • Sumber alami: Jeruk, lemon, buah sitrus lainnya
  • Sifat: Kristal putih, rasa asam kuat
  • Kegunaan: Pengawet makanan, pemberi rasa asam, pembersih
  • Biological role: Intermediate dalam siklus asam sitrat (siklus Krebs)

Asam Stearat (Asam Oktadekanoat)

CH3(CH2)16COOH
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 O OH asam oktadekanoat asam stearat
  • Rumus molekul: C18H36O2
  • Jenis: Asam lemak jenuh rantai panjang
  • Penampilan: Padatan lilin putih
  • Titik leleh: 69-70°C
  • Sumber: Lemak hewani, minyak nabati
  • Kegunaan: Pembuatan sabun, lilin, pelembut dalam industri

Asam Oksalat (Asam Etanadioat)

HOOC−COOH
C 2 C 1 OH O HO O asam etanadioat (asam oksalat) 2 1 OH O HO O
  • Rumus molekul: C2H2O4
  • Jenis: Asam dikarboksilat paling sederhana
  • Sifat: Kristal tak berwarna, beracun
  • Keasaman: Asam relatif kuat (pKa1 = 1.25, pKa2 = 4.14)
  • Kegunaan: Pemutih, penghilang karat, analisis kimia
  • Sumber alami: Bayam, rhubarb, beberapa jenis jamur

Asam Laktat (Asam 2-Hidroksipropanoat)

CH3−CH(OH)−COOH
H 3 C 3 CH 2 C 1 OH O asam 2-hidroksipropanoat (asam laktat) OH 3 2 1 OH O OH
  • Rumus molekul: C3H6O3
  • Jenis: Asam hidroksikarboksilat
  • Sumber alami: Produk fermentasi laktosa, otot saat bekerja keras
  • Sifat: Cairan sirup tak berwarna, higroskopis
  • Kegunaan: Industri makanan, pengawet, produk perawatan kulit
  • Keunikan: Memiliki karbon kiral (terdapat dua enantiomer)

Asam Benzoat (Asam Benzenakarboksilat)

C6H5−COOH
C O OH COOH asam benzenakarboksilat (asam benzoat)
  • Rumus molekul: C7H6O2
  • Jenis: Asam karboksilat aromatik
  • Penampilan: Kristal putih, sedikit bau
  • Kelarutan: Sedikit larut dalam air, larut dalam pelarut organik
  • Kegunaan: Pengawet makanan (E210), prekursor benzoat lainnya
  • Keunikan: Garam natriumnya (natrium benzoat) lebih larut dalam air

Catatan Penting dan Tips Penamaan:

  1. Prioritas mutlak: Gugus karboksil (−COOH) selalu menjadi gugus utama dalam penamaan IUPAC, kecuali dalam garam atau ester.
  2. Awalan "asam": Selalu awali nama dengan kata "asam" untuk senyawa dengan gugus −COOH bebas.
  3. Penomoran: Atom karbon gugus karboksil selalu nomor 1, kecuali dalam asam dikarboksilat/siklik di mana penomoran memberikan angka terkecil.
  4. Nama trivial vs sistematik: Banyak asam karboksilat alami memiliki nama trivial yang lebih umum digunakan daripada nama IUPAC (contoh: asam sitrat, bukan asam 2-hidroksi-1,2,3-propanatrioat).
  5. Asam lemak: Asam karboksilat rantai panjang dari C12-C24 sering disebut dengan nama trivialnya (asam palmitat, stearat, oleat, dll).
  6. Untuk senyawa kompleks: Jika terdapat beberapa gugus fungsi, tentukan prioritas: −COOH > −CHO > −CO− > −OH > −NH2 > lainnya.

Latihan Soal Penamaan

Soal 1: Tentukan nama IUPAC senyawa berikut

CH3−CH2−CH(COOH)−CH2−CH3

Petunjuk: Identifikasi rantai utama, beri nomor dari gugus karboksil.

Jawaban:
H 3 C 4 H 2 C 3 H C 2 C 1 OH O asam 2-etilbutanoat H 2 C CH 3

Soal 2: Tentukan nama IUPAC senyawa berikut

HOOC−CH2−CH(COOH)−CH2−COOH

Petunjuk: Asam trikarboksilat, pilih rantai terpanjang yang mencakup semua gugus −COOH.

Jawaban:
OH C H 2 C 3 H C 2 H 2 C 1 C OH O O C O OH asam propana-1,2,3-trikarboksilat asam 3-karboksipentanadioat asam 3-karboksiglutarat 1 2 3 4 5
Posted by Urip Rukim
Kategori: , , , , , ,
Bagikan di

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

Langganan: Posting Komentar (Atom)
 
Copyright © 2015-2025 Urip dot Info | Disain Template oleh Herdiansyah Dimodivikasi Urip.Info