Keton adalah senyawa organik yang mengandung gugus fungsi karbonil (C=O) yang terikat pada dua gugus alkil atau aril. Gugus karbonil pada keton berada di tengah rantai karbon, berbeda dengan aldehida yang berada di ujung rantai.
Dalam tulisan ini dibahas penamaan monoketon, diketona, dan poliketon menurut aturan IUPAC, contoh senyawa real, dan sifatnya.
Keterangan: R1 dan R2 dapat berupa gugus alkil (alkana kehilangan 1 H) atau aril (benzena kehilangan 1 H) yang sama atau berbeda.
Aturan Penamaan IUPAC untuk Monoketon
Langkah-langkah penamaan:
- Pilih rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karbonil.
- Nomori rantai sehingga atom karbon gugus karbonil mendapat nomor serendah mungkin.
- Nama induk alkana diubah akhiran "-a" menjadi "-on".
- Letakkan nomor posisi gugus karbonil sebelum nama induk (kecuali untuk propanon dan butanon yang tidak memerlukan angka karena posisinya pasti).
- Jika ada cabang atau substituen, beri nama dan nomor posisinya.
Contoh 1: Keton Sederhana
Nama IUPAC: Butanon atau lengkapnya 2-butanon atau butan-2-on (nama trivial: metil etil keton/MEK)
Rantai utama: 4 atom C (butana) → butanon
Contoh 2: Keton dengan Cabang
Nama IUPAC: 4-Metil-2-pentanon
Rantai utama: 5 atom C (pentana) → pentanon, gugus karbonil di C2, gugus metil di C4
Penamaan Molekul dengan Lebih dari Satu Gugus Keton (Poliketon)
Ketika suatu senyawa mengandung dua atau lebih gugus keton, penamaannya menggunakan akhiran:
- -dion untuk dua gugus keton
- -trion untuk tiga gugus keton
- -tetraon untuk empat gugus keton, dan seterusnya
Aturan khusus untuk poliketon:
- Rantai utama harus mencakup SEMUA gugus karbonil.
- Penomoran dimulai dari ujung yang memberikan nomor terendah untuk gugus karbonil.
- Sebutkan semua posisi gugus karbonil sebelum nama induk.
- Jika keton bukan gugus utama (ada gugus fungsi dengan prioritas lebih tinggi), gunakan awalan "okso-".
Prioritas gugus fungsi:
| Prioritas | Gugus Fungsi | Nama awalan Nama akhiran |
|---|---|---|
| 1 | –COOH asam karbosilat | karboksi– –asam karboksilat |
| 2 | –SO3H asam sulfonat | sulfo– –asam sulfonat |
| 3 | –COOR ester | alkoksikarbonil– –oat |
| 4 | –C(X)O halida asam | halokarbonil– –oil halida |
| 5 | –CO(N[H,R]2) amida | aminokarbonil– –amida |
| 6 | –CN nitril | siano– –nitril |
| 7 | –CHO aldehid | formil– –al |
| 8 | –COR keton | okso– –on |
| 9 | –OH alkohol | hidroksi– –ol |
| 10 | –SH tiol | merkapto– –tiol |
| 11 | –NH2 amina | amino– –amina |
| 12 | –R, –X, –Ph alkil, halo, fenil | lihat keterangan - |
| 13 | –OR eter | alkoksi– - |
| 14 | –NO2 nitro | nitro– - |
Contoh Diketona (Dua Gugus Keton)
Contoh 1: 2,4-Pentanadion
Nama IUPAC: 2,4-Pentanadion
Nama umum: Asetilaseton
Penjelasan: Rantai utama 5 atom C (pentana), gugus karbonil di C2 dan C4 → 2,4-pentanadion
Contoh 2: 2,5-Heksanadion
Nama IUPAC: 2,5-Heksanadion
Nama umum: Diaseton alkohol (saat tereduksi)
Rantai utama: 6 atom C (heksana), gugus karbonil di C2 dan C5
Contoh 3: 1,2-Benzenadion
Nama IUPAC: sikloheksa-3,5-diena-1,2-dion
Nama umum: orto-benzokuinon
Ini adalah diketona aromatik dengan dua gugus karbonil bersebelahan pada cincin 6C dan 2 ikatan rangkap.
Contoh Triketona dan Senyawa dengan Gugus Fungsi Campuran
Contoh 1: 2,4,6-Heptanatrión (Triketona)
Nama IUPAC: 2,4,6-Heptanatrión
Rantai utama: 7 atom C (heptana), gugus karbonil di C2, C4, dan C6
Contoh 2: Asam 3-Oksobutanoat (Keton dengan Asam Karboksilat)
Nama IUPAC: Asam 3-oksobutanoat
Nama umum: Asam asetoasetat
Penjelasan: Gugus asam karboksilat memiliki prioritas lebih tinggi daripada keton, sehingga menjadi gugus utama (asam butanoat) dan keton disebut sebagai "okso-" di posisi 3.
Senyawa Keton Real dan Sifatnya
Berikut beberapa senyawa keton penting dalam kehidupan sehari-hari dan industri:
Aseton (Propanon)
- Rumus molekul: C3H6O
- Penampilan: Cairan tidak berwarna, mudah menguap
- Aroma: Khas, manis, seperti buah
- Titik didih: 56°C
- Kegunaan: Pelarut universal, penghapus cat kuku, prekursor industri
2,4-Pentanadion (Asetilaseton)
- Rumus molekul: C5H8O2
- Penampilan: Cairan tidak berwarna atau kuning pucat
- Titik didih: 140°C
- Sifat unik: Dapat berperilaku sebagai asam lemah (pKa ≈ 9) karena bentuk enolnya stabil
- Kegunaan: Ligan dalam kimia koordinasi, prekursor senyawa organologam
Muscone (3-Metilsiklopentadekanon)
- Jenis: Keton makrosiklik
- Sumber alami: Kelenjar rusa kesturi
- Sifat: Minyak kental, aroma kesturi yang kuat
- Kegunaan: Bahan dasar parfum mahal, fiksatif aroma
- Catatan: Contoh keton siklik kompleks dengan nama trivial
Tabel Ringkasan Tata Nama Keton
| Jumlah Gugus Keton | Akhiran Nama | Contoh Struktur | Nama IUPAC | Nama Trivial (jika ada) |
|---|---|---|---|---|
| 1 (Monoketon) | -on | CH3CH2COCH3 | 2-Butanon | Metil etil keton (MEK) |
| 2 (Diketona) | -dion | CH3COCH2COCH3 | 2,4-Pentanadion | Asetilaseton |
| 2 (Diketona aromatik) | -dion | C6H4O2 (orto) | 1,2-Benzenadion | ortho-Benzoquinone |
| 3 (Triketona) | -trion | CH3COCH2COCH2COCH3 | 2,4,6-Heptanatrión | - |
| Keton + Asam Karboksilat | Asam ...-okso... | HOOCCH2COCH3 | Asam 3-oksobutanoat | Asam asetoasetat |
Catatan Penting:
- Untuk senyawa siklik, awali nama dengan "siklo-" jika gugus karbonil merupakan bagian dari cincin.
- Beberapa diketona memiliki bentuk enol yang stabil karena konjugasi dan ikatan hidrogen intramolekul, seperti asetilaseton.
- Pada penamaan sistematik, posisi gugus karbonil harus selalu dinyatakan kecuali untuk propanon (aseton) yang hanya memiliki satu kemungkinan posisi.
- Untuk senyawa dengan gugus fungsi campuran, selalu periksa prioritas gugus fungsi IUPAC.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar