Tata Nama Aldehid (Alkanal)

Aldehid (atau alkanal menurut tata nama IUPAC) adalah senyawa organik yang memiliki gugus fungsi -CHO, yaitu atom karbon yang terikat pada gugus karbonil (C=O) dan atom hidrogen. Dalam sistem penamaan, aldehid memiliki beberapa keunikan dibandingkan golongan senyawa organik lainnya.

Rumus umum aldehid: R-CHO, di mana R dapat berupa gugus alkil (alkana yang kehilangan satu H) atau aril (benzena yang kehilangan satu H).

Keunikan Tata Nama Aldehid

1. Nama Trivial Lebih Dominan untuk Molekul Kecil

Berbeda dengan alkana yang hampir selalu menggunakan nama IUPAC, aldehid sederhana justru lebih dikenal dengan nama trivialnya yang telah diterima secara internasional.

Contoh Nama Trivial vs IUPAC

Rumus Molekul	Nama Trivial (Lebih Sering Dipakai)	Nama IUPAC (Alkanal)
HCHO	Formaldehida	Metanal
CH3CHO	Asetaldehida	Etanal
C6H5CHO	Benzaldehida	Benzenakarbaldehida

2. Penomoran Tidak Diperlukan untuk Aldehid Sederhana

Karena gugus -CHO selalu berada di ujung rantai karbon, maka atom C gugus ini otomatis mendapat nomor 1. Angka "1" biasanya tidak ditulis dalam nama.

Contoh:

CH₃CH₂CH₂CHO

Nama: butanal (bukan 1-butanal)

Penjelasan: Gugus -CHO selalu di posisi 1, sehingga tidak perlu disebutkan.

Perbandingan dengan alkohol: Alkohol seperti CH₃CH₂CH₂OH harus dinamai 1-propanol (angka "1" harus disebutkan karena gugus -OH bisa berada di posisi lain).

3. Aturan Penamaan IUPAC: Ganti "-a" menjadi "-al"

Nama aldehid diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran -a menjadi -al.

Contoh konversi alkana → alkanal:

Alkana	Alkanal (Aldehid)	Rumus Struktur
Metana	Metanal (Formaldehida)	HCHO
Etana	Etanal (Asetaldehida)	CH3CHO
Propana	Propanal	CH3CH2CHO
Butana	Butanal	CH3CH2CH2CHO

4. Aldehid dengan Rantai Bercabang

Ketika aldehid memiliki cabang (alkil substituen), penomorannya selalu dimulai dari atom C gugus -CHO sebagai nomor 1.

Contoh:

CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CHO

Langkah penamaan:

1. Rantai utama: rantai terpanjang yang mengandung gugus -CHO (4 atom C) → butanal
2. Penomoran: C gugus -CHO sebagai C-1
3. Identifikasi cabang: gugus metil (-CH₃) terikat pada C nomor 3
4. Nama: 3-metilbutanal (bukan 2-metilbutanal)

Aldehid dengan Lebih dari Satu Gugus -CHO

Untuk senyawa yang mengandung beberapa gugus aldehid dalam satu molekul, aturan penamaannya sebagai berikut:

Aldehid dengan Satu Gugus -CHO

• Nama: alkanal
• Contoh: HCHO → metanal
• Contoh: CH₃CH₂CHO → propanal
• Penomoran: tidak perlu disebut (selalu di C-1)

Aldehid dengan Dua Gugus -CHO

• Nama: alkanadial
• Contoh: OHC-CH₂-CHO → 1,3-propanadial
• Contoh: OHC-CH₂-CH₂-CHO → 1,4-butanadial
• Penomoran: harus disebut semua posisi -CHO

Aturan Khusus Aldehid Polifungsional

1. Awalan menunjukkan jumlah gugus:
   • Dua gugus: -dial (dari "di" + "al")
   • Tiga gugus: -trial
   • Empat gugus: -tetraal
2. Rantai utama harus mencakup semua gugus -CHO
3. Penomoran memberikan angka terkecil untuk semua gugus -CHO
4. Semua posisi gugus -CHO harus disebutkan

Contoh Aldehid dengan Dua Gugus -CHO:

Contoh 1: OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO

• Rantai utama: 5 atom C → pentana
• Ada 2 gugus -CHO → ganti menjadi pentanadial
• Posisi gugus: C-1 dan C-5 → 1,5-pentanadial
• Nama trivial: glutaraldehida

Contoh 2: OHC-CH₂-CHO

• Rantai utama: 3 atom C → propana
• Ada 2 gugus -CHO → propanadial
• Posisi gugus: C-1 dan C-3 → 1,3-propanadial
• Nama trivial: malonaldehida

Catatan penting: Untuk senyawa siklik yang memiliki gugus -CHO, penamaannya menggunakan akhiran "karbaldehida". Contoh: benzena dengan satu gugus -CHO adalah benzaldehida, sedangkan dengan dua gugus -CHO menjadi 1,3-benzenadikarbaldehida (jika gugus -CHO di posisi 1 dan 3).

Prioritas Gugus Fungsi Campuran

Jika dalam satu molekul terdapat gugus fungsi selain aldehid, maka perlu diperhatikan urutan prioritas gugus fungsi:

Prioritas	Gugus Fungsi	Nama awalan Nama akhiran
1	–COOH asam karbosilat	karboksi– –asam karboksilat
2	–SO3H asam sulfonat	sulfo– –asam sulfonat
3	–COOR ester	alkoksikarbonil– –oat
4	–C(X)O halida asam	halokarbonil– –oil halida
5	–CO(N[H,R]2) amida	aminokarbonil– –amida
6	–CN nitril	siano– –nitril
7	–CHO aldehid	formil– –al
8	–COR keton	okso– –on
9	–OH alkohol	hidroksi– –ol
10	–SH tiol	merkapto– –tiol
11	–NH2 amina	amino– –amina
12	–R, –X, –Ph alkil, halo, fenil	lihat keterangan -
13	–OR eter	alkoksi– -
14	–NO2 nitro	nitro– -

Contoh senyawa dengan gugus fungsi campuran:

Jika suatu senyawa memiliki gugus -COOH dan -CHO, maka:

• Gugus -COOH lebih prioritas, jadi sebagai gugus fungsi utama (asam karboksilat)
• Gugus -CHO menjadi substituen dengan nama "formil-"
• Contoh: HOOC-CH₂-CHO → Asam 3-formilpropanoat

Ringkasan dan Tips Penting untuk Siswa SMA

📌 Untuk aldehid dengan satu gugus -CHO:

• Gunakan nama trivial untuk molekul kecil (formaldehida, asetaldehida, benzaldehida)
• Gugus -CHO selalu di posisi 1 (tidak perlu ditulis angkanya)
• Ganti akhiran "-a" pada alkana menjadi "-al"

📌 Untuk aldehid dengan banyak gugus -CHO:

• Gunakan awalan di-, tri-, tetra- + "al"
• Semua posisi gugus -CHO harus disebutkan
• Pilih rantai terpanjang yang mencakup semua gugus -CHO
• Penomoran memberikan angka terkecil untuk semua gugus -CHO

📌 Tips mengerjakan soal:

1. Identifikasi gugus fungsi utama (apakah aldehid paling prioritas?)
2. Hitung jumlah gugus -CHO dalam molekul
3. Tentukan rantai karbon terpanjang yang mengandung semua gugus -CHO
4. Berikan nomor dimulai dari ujung yang memberikan angka terkecil untuk gugus -CHO
5. Untuk aldehid sederhana (1 gugus), nama trivial biasanya bisa digunakan

Soal Tata Nama Aldehid (Alkanal)

Bagian A: Pilihan Ganda Kompleks (10 Soal)

Soal #1:

Manakah dari pernyataan berikut ini yang BENAR mengenai tata nama aldehid?

A) Gugus -CHO selalu mendapat nomor 1 dalam penomoran

B) Nama IUPAC aldehid selalu diakhiri dengan "-al"

C) Formaldehida adalah nama trivial untuk metanal

D) Untuk aldehid dengan cabang, penomoran selalu dimulai dari ujung terdekat dengan cabang

E) Benzaldehida adalah nama IUPAC yang lebih disarankan daripada nama trivialnya

Pembahasan

Jawaban: A, B, C

A) BENAR - Gugus -CHO selalu berada di ujung rantai sehingga otomatis menjadi C nomor 1

B) BENAR - Semua nama IUPAC aldehid diakhiri "-al" (metanal, etanal, propanal, dll)

C) BENAR - Formaldehida adalah nama trivial yang diterima untuk HCHO (metanal)

D) SALAH - Penomoran selalu dimulai dari C gugus -CHO sebagai nomor 1, bukan dari ujung terdekat dengan cabang

E) SALAH - Benzaldehida adalah nama trivial, nama IUPAC-nya adalah benzenakarbaldehida

Soal #2:

Suatu aldehid memiliki rumus struktur: CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CHO. Manakah pernyataan yang BENAR tentang senyawa ini?

A) Nama senyawa ini adalah 3-metilpentanal

B) Rantai utama memiliki 5 atom karbon

C) Gugus metil berada pada atom karbon nomor 3

D) Senyawa ini memiliki isomer posisi dengan gugus -CHO di tengah rantai

E) Nama trivial senyawa ini adalah valeraldehida

Pembahasan

Jawaban: A, B, C

Langkah penamaan:

1. Rantai terpanjang yang mengandung -CHO: 5C → pentanal
2. Penomoran dari C gugus -CHO sebagai C1: CHO-C1-C2-C3(C4)-C5
3. CH₃ di C3 → 3-metilpentanal

A) BENAR - Sesuai penamaan di atas

B) BENAR - Rantai utama pentanal memiliki 5C

C) BENAR - Gugus metil di C3

D) SALAH - Aldehid tidak mungkin memiliki gugus -CHO di tengah rantai, selalu di ujung

E) SALAH - Valeraldehida adalah nama trivial untuk pentanal lurus (tanpa cabang)

Soal #3:

Perhatikan senyawa dengan dua gugus aldehid: OHC-CH₂-CH₂-CHO. Manakah pernyataan yang BENAR?

A) Nama IUPAC senyawa ini adalah 1,4-butanadial

B) Senyawa ini dikenal dengan nama trivial glutaraldehida

C) Semua atom karbon dalam senyawa ini berhibridisasi sp²

D) Senyawa ini memiliki rumus molekul C₄H₆O₂

E) Gugus aldehid pada senyawa ini dapat mengalami reaksi oksidasi menjadi asam karboksilat

Pembahasan

Jawaban: A, B, D, E

Struktur: OHC-CH₂-CH₂-CHO

A) BENAR - 4 atom C → butana, 2 gugus -CHO → dial, posisi 1 dan 4 → 1,4-butanadial

B) BENAR - Nama trivialnya adalah glutaraldehida

C) SALAH - Hanya atom C gugus karbonil yang sp², C-CH₂-CH₂-C adalah sp³

D) BENAR - C₄H₆O₂: 4C, 6H (2 dari -CHO, 4 dari -CH₂-), 2O

E) BENAR - Gugus aldehid dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat

Soal #4:

Manakah dari senyawa berikut yang penamaannya TIDAK sesuai aturan IUPAC?

A) CH₃CH₂CHO disebut 1-propanal

B) HCHO disebut metanal

C) CH₃CH(CH₃)CH₂CHO disebut 3-metilbutanal

D) C₆H₅CHO disebut benzaldehida

E) OHC-CHO disebut etanadial

Pembahasan

Jawaban: A, C

A) TIDAK SESUAI - CH₃CH₂CHO adalah propanal (angka 1 tidak perlu disebut karena -CHO selalu di C1)

B) SESUAI - HCHO adalah metanal (nama IUPAC)

C) TIDAK SESUAI - CH₃CH(CH₃)CH₂CHO seharusnya 2-metilbutanal (bukan 3-metil)

D) SESUAI - Benzaldehida adalah nama trivial yang diterima untuk C₆H₅CHO

E) SESUAI - OHC-CHO adalah etanadial (2C, 2 gugus -CHO)

Soal #5:

Suatu senyawa memiliki nama "2-etil-3-metilpentanal". Manakah pernyataan yang BENAR tentang senyawa ini?

A) Rantai utama memiliki 5 atom karbon

B) Terdapat dua cabang alkil pada rantai utama

C) Gugus etil terikat pada atom karbon nomor 2

D) Senyawa ini sebenarnya salah penamaannya karena ada cabang etil

E) Rumus molekul senyawa ini adalah C₈H₁₆O

Pembahasan

Jawaban: B, C, D, E

Analisis nama "2-etil-3-metilpentanal":

A) SALAH - Nama ini salah secara IUPAC. Rantai utama seharusnya 6C (bukan 5C) karena ada cabang etil

B) BENAR - Ada dua cabang: etil dan metil

C) BENAR - Menurut nama yang diberikan, etil di C2

D) BENAR - Penamaan ini salah IUPAC. Seharusnya dipilih rantai terpanjang (6C) → heksanal dengan cabang metil di C3 dan C4 atau sesuai penomoran baru

E) BENAR - Jika rantai utama 5C + etil (2C) + metil (1C) + gugus -CHO = total 8C, H sesuai alkana = C₈H₁₆O

Soal #6:

Manakah dari pernyataan berikut yang menjelaskan keunikan tata nama aldehid dibandingkan alkohol?

A) Pada aldehid, posisi gugus fungsi tidak perlu disebutkan dalam nama

B) Aldehid memiliki nama trivial yang lebih sering digunakan untuk senyawa sederhana

C) Keduanya menggunakan akhiran yang sama untuk nama IUPAC

D) Pada alkohol, penomoran harus selalu disebutkan meskipun gugus -OH di ujung

E) Aldehid dapat memiliki gugus fungsi di tengah rantai

Pembahasan

Jawaban: A, B, D

A) BENAR - Pada aldehid, gugus -CHO selalu di C1 sehingga posisinya tidak perlu disebut

B) BENAR - Formaldehida, asetaldehida, benzaldehida lebih umum daripada metanal, etanal, benzenakarbaldehida

C) SALAH - Alkohol berakhiran "-ol", aldehid "-al"

D) BENAR - Pada alkohol, 1-propanol (OH di C1 harus disebut). Pada aldehid cukup "propanal"

E) SALAH - Aldehid selalu di ujung rantai, tidak mungkin di tengah

Soal #7:

Perhatikan senyawa OHC-CH₂-CH(OH)-CHO. Manakah pernyataan yang BENAR?

A) Senyawa ini mengandung dua gugus fungsi berbeda

B) Gugus -OH lebih prioritas daripada -CHO dalam penamaan

C) Nama senyawa yang tepat adalah 3-hidroksi-1,3-propanadial

D) Senyawa ini memiliki rumus molekul C₃H₄O₃

E) Semua gugus fungsional dapat teroksidasi

Pembahasan

Jawaban: A, D, E

Struktur: OHC-CH₂-CH(OH)-CHO

A) BENAR - Ada gugus aldehid (-CHO) dan alkohol (-OH)

B) SALAH - Aldehid lebih prioritas (-dial) daripada alkohol (-hidroksi)

C) SALAH - Penamaan salah. Seharusnya: 2-hidroksi-1,3-propanadial (gugus OH di C2)

D) BENAR - C₃H₄O₃: 3C, 4H (2 dari -CHO, 1 dari -CH₂-, 1 dari -OH), 3O

E) BENAR - Gugus aldehid dapat dioksidasi jadi asam, alkohol dapat dioksidasi jadi karbonil

Soal #8:

Untuk senyawa dengan dua gugus aldehid dalam satu molekul, manakah aturan yang BENAR?

A) Menggunakan akhiran "-dial" pada nama alkana

B) Semua posisi gugus -CHO harus disebutkan

C) Rantai utama harus yang mengandung semua gugus -CHO

D) Penomoran dimulai dari tengah rantai

E) Nama trivial seperti malonaldehida dan glutaraldehida sering digunakan

Pembahasan

Jawaban: A, B, C, E

A) BENAR - Contoh: propanadial, butanadial

B) BENAR - Semua posisi -CHO harus diberi nomor: 1,3-propanadial

C) BENAR - Rantai utama dipilih yang mencakup semua gugus -CHO

D) SALAH - Penomoran tetap dimulai dari ujung yang memberikan nomor terkecil untuk gugus -CHO

E) BENAR - Malonaldehida (1,3-propanadial) dan glutaraldehida (1,5-pentanadial) adalah nama trivial yang umum

Soal #9:

Manakah pasangan "nama trivial - nama IUPAC" yang BENAR?

A) Formaldehida - Metanal

B) Asetaldehida - Etanal

C) Propionaldehida - Propanal

D) Butiraldehida - Butanal

E) Valeraldehida - Pentanal

Pembahasan

Jawaban: A, B, C, D, E

Semua pasangan BENAR:

• Formaldehida (HCHO) = Metanal
• Asetaldehida (CH₃CHO) = Etanal
• Propionaldehida (CH₃CH₂CHO) = Propanal
• Butiraldehida (CH₃CH₂CH₂CHO) = Butanal
• Valeraldehida (CH₃CH₂CH₂CH₂CHO) = Pentanal

Catatan: Semua nama trivial ini masih sering digunakan dalam literatur kimia.

Soal #10:

Suatu senyawa memiliki rumus molekul C₅H₁₀O dan berupa aldehid. Manakah kemungkinan struktur yang BENAR untuk senyawa ini?

A) CH₃CH₂CH₂CH₂CHO (pentanal)

B) (CH₃)₂CHCH₂CHO (3-metilbutanal)

C) CH₃CH₂CH(CH₃)CHO (2-metilbutanal)

D) (CH₃)₃CCHO (2,2-dimetilpropanal)

E) CH₃CH₂COCH₂CH₃ (3-pentanon)

Pembahasan

Jawaban: A, B, C, D

Analisis rumus C₅H₁₀O untuk aldehid:

Aldehid jenuh dengan 5C memiliki rumus C₅H₁₀O (sesuai alkana: C_nH_2nO untuk aldehid)

A) BENAR - Pentanal lurus: C₅H₁₀O

B) BENAR - 3-metilbutanal (isomer pentanal): C₅H₁₀O

C) BENAR - 2-metilbutanal (isomer lain): C₅H₁₀O

D) BENAR - 2,2-dimetilpropanal: C₅H₁₀O

E) SALAH - 3-pentanon adalah keton (bukan aldehid) meskipun rumus molekul sama C₅H₁₀O

Bagian B: Soal Uraian Kontekstual (4 Soal)

Soal Uraian #1: Konteks Sintesis dan Identifikasi

Dalam suatu praktikum sintesis organik, seorang siswa berhasil mensintesis senyawa dengan rumus struktur: CH₃-CH₂-CH(C₂H₅)-CH₂-CHO.

a) Berikan nama IUPAC yang tepat untuk senyawa tersebut!

b) Mengapa penamaan "3-etilpentanal" untuk senyawa ini kurang tepat menurut aturan IUPAC?

c) Jika senyawa ini dioksidasi sempurna, senyawa apa yang akan dihasilkan?

Pembahasan

a) Nama IUPAC: 3-etilpentanal

b) Alasan "3-etilpentanal" kurang tepat:

Meskipun secara teknis menggambarkan struktur, nama ini melanggar aturan IUPAC karena rantai utama yang dipilih (pentanal dengan 5C) bukan rantai terpanjang. Seharusnya dipilih rantai dengan 6C yang mengandung gugus -CHO. Rantai terpanjang adalah: CH₃-CH₂-CH(C₂H₅)-CH₂-CHO → jika dirombak, rantai terpanjang yang mengandung -CHO memiliki 6C (heksanal) dengan cabang metil di posisi tertentu.

c) Hasil oksidasi:

Aldehid jika dioksidasi sempurna menghasilkan asam karboksilat. Senyawa ini akan menghasilkan asam 3-etilpentanoat jika menggunakan nama yang diberikan, atau sesuai nama IUPAC yang benar akan menghasilkan asam dengan rantai 6C dan cabang metil.

Soal Uraian #2: Konteks Kimia Material

Glutaraldehida (1,5-pentanadial) sering digunakan sebagai disinfektan dan bahan pengawet dalam laboratorium biologi karena sifatnya yang dapat mengikat protein.

a) Mengapa glutaraldehida efektif sebagai bahan pengawet?

b) Gambarkan struktur glutaraldehida dan tunjukkan gugus fungsionalnya!

c) Jika glutaraldehida direduksi dengan LiAlH₄, senyawa apa yang akan dihasilkan? Tuliskan reaksinya!

Pembahasan

a) Efektivitas sebagai pengawet:

Glutaraldehida memiliki dua gugus aldehid reaktif yang dapat bereaksi dengan gugus amino (-NH₂) pada protein melalui reaksi pembentukan basa Schiff. Hal ini menyebabkan protein terdenaturasi dan terikat silang (cross-linking), sehingga mikroorganisme mati dan jaringan terawetkan.

b) Struktur glutaraldehida:

OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO

Memiliki dua gugus aldehid (-CHO) di kedua ujung rantai.

c) Hasil reduksi dengan LiAlH₄:

Aldehid direduksi menjadi alkohol primer.

OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CHO + 4[H] → HO-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-OH

Menghasilkan 1,5-pentanadiol (glutaralkohol).

Soal Uraian #3: Konteks Kimia Lingkungan

Formaldehida (metanal) adalah aldehid sederhana yang banyak digunakan dalam industri, namun juga merupakan polutan udara dalam ruangan yang berbahaya.

a) Mengapa formaldehida dikategorikan sebagai polutan udara dalam ruangan yang berbahaya?

b) Tuliskan reaksi oksidasi formaldehida dengan pereaksi Tollens dan apa indikator positifnya?

c) Jika formaldehida mengalami reaksi polimerisasi, jenis polimer apa yang dihasilkan dan sebutkan satu kegunaannya!

Pembahasan

a) Bahaya formaldehida:

Formaldehida bersifat iritatif pada mata, hidung, dan tenggorokan, serta karsinogenik (penyebab kanker) jika terpapar dalam jangka panjang. Sumbernya antara lain dari bahan bangunan, furniture, dan produk kayu lapis.

b) Reaksi dengan pereaksi Tollens:

HCHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + 3OH^- → HCOO^- + 2Ag↓ + 4NH₃ + 2H₂O

Indikator positif: terbentuknya cermin perak (endapan perak metalik) pada dinding tabung reaksi.

c) Polimerisasi formaldehida:

Formaldehida dapat membentuk polimer termoset seperti bakelit (dengan fenol) atau resin urea-formaldehida. Kegunaan: sebagai perekat kayu lapis, bahan isolasi listrik, dan peralatan rumah tangga.

Soal Uraian #4: Konteks Kimia Medisinal

Malonaldehida (1,3-propanadial) merupakan produk sampingan dari peroksidasi lipid dalam tubuh yang digunakan sebagai biomarker stres oksidatif.

a) Jelaskan mengapa kadar malonaldehida dalam darah dapat menjadi indikator stres oksidatif!

b) Bagaimana struktur malonaldehida memungkinkannya bereaksi dengan DNA?

c) Jika suatu senyawa memiliki rumus OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CHO, bagaimana hubungannya dengan malonaldehida dan apa nama senyawa tersebut?

Pembahasan

a) Indikator stres oksidatif:

Malonaldehida dihasilkan dari degradasi asam lemak tak jenuh ganda yang mengalami peroksidasi lipid. Kadarnya yang tinggi menunjukkan tingginya radikal bebas dan kerusakan oksidatif pada membran sel.

b) Reaksi dengan DNA:

Malonaldehida (OHC-CH₂-CHO) memiliki dua gugus aldehid yang reaktif dan dapat membentuk aduk dengan basa DNA (terutama guanin) melalui reaksi Michael addition, menyebabkan mutasi dan kerusakan DNA.

c) Hubungan dan penamaan:

OHC-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-CHO adalah homolog dari malonaldehida dengan rantai karbon lebih panjang.

Nama IUPAC: 1,5-pentanadial

Nama trivial: glutaraldehida

Hubungan: keduanya adalah dialdehid dengan jumlah -CH₂- yang berbeda (malonaldehida memiliki 1 -CH₂-, glutaraldehida memiliki 3 -CH₂- di antara dua gugus -CHO).