Dalam diskusi penamaan eter ditemukan perbedaan cara penamaan eter antara buku pelajaran kimia yang satu dengan buku kimia yang lain. Ini disebabkan dasar acuan yang kurang tepat berdasarkan pemahaman penulis buku tersebut. Sebagai contoh penamaan menurut IUPAC dari senyawa MTBE (metil tersier butil eter).
Soal:
Bahan tambahan pada bahan bakar jenis pertamax adalah MTBE (metil tertier butil eter) dengan struktur molekul seperti pada gambar berikut.
Menurut aturan IUPAC penamaan yang benar adalah....
A. Metoksi tersierbutana
B. 2-metoksi tersierbutana
C. 2-metil-2-metoksi propana
D. 2-metoksi-2-metil propana
E. 2-metil-2-metoksi butana
Sekilas memang jawabannya adalah alternatif C, Namun setelah dicek dengan aplikasi Chemsketch (v.2015) dan MarvinSketch (v. 16.10.24.0) ternyata keduanya sama memberikan jawaban D. FYI kedua aplikasi tersebut memang berbasis pada penamaan IUPAC terbaru (berdasar Blue Book 2013, ini adalah aturan penamaan terbaru hingga tulisan ini dibuat).
Untuk memahami pola penamaan ini berikut dibuat percobaan beberapa struktur eter lain seperti gambar berikut.
Dari dua struktur molekul tadi dapat disimpulkan bahwa apakah alkoksi lebih dahulu atau alkil yang lebih dahulu. Ternyata tidak harus alkoksi atau alkil yang harus lebih dahulu, tetapi mana yang secara urut abjad (alfabetis) lebih dahulu akan diletakkan di urutan pertama penamaannya.
Dalam struktur 2-etoksi-2-metilpropana (nama dagangnya adalah etil tert-butil eter) yang bila dituliskan dalam Bahasa Inggrisnya 2-ethoxy-2-methylpropane, e (huruf awal ethoxy) dengan m (huruf awal methyl), jelas "e" mendahului "m" maka alkoksi lebih dahulu dibanding alkil.
Dalam struktur 2-metil-2-propoksipropana (nama umumnya adalah propil tert-butil eter) yang bila dituliskan dalam Bahasa Inggrisnya 2-methyl-2-propoxypropane, m (huruf awal methyl) dengan p (huruf awal propoxy), jelas "m" mendahului "p" maka di sini alkil lebih dahulu dibanding alkoksi. Referensi dapat dilihat di sini.
Artinya menurut aplikasi ChemSketch dan MarvinSketch yang (berdasar aturan IUPAC 2013) pada eter jenis di atas penamaannya didasarkan urutan abjad menurut Bahasa Inggrisnya.
Jadi untuk MTBE tersebut memiliki nama asli 2-methoxy-2-methylpropane atau jika dialihbahasakan menjadi 2-metoksi-2-metil propana. Dalam hal ini O mendahului Y (meth-o-xy >< meth-y-l). Salah satu referensi yang tidak diragukan lagi dan dapat dijadikan pedoman ada di https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/.
.png)
Cara Termudah Penamaan Senyawa Eter dengan Urutan:
Hal-hal yang terkait tata nama dalam kimia, ini menjadi masalah tersendiri bagi siswa/mahasiswa. Ketika dituliskan dalam Bahasa Indonesia tapi aturan alfabetis mengikuti Bahasa Inggris yang dianut IUPAC. Namun bila paham aturan main tentu tidak jadi masalah.
Demikian. Jika ada kekurangtepatan dalam bahasan ini dengan senang hati dikoreksi sehingga tidak menyebabkan kesalahan yang berkelanjutan. Terima kasih.
Soal:
Bahan tambahan pada bahan bakar jenis pertamax adalah MTBE (metil tertier butil eter) dengan struktur molekul seperti pada gambar berikut.
Menurut aturan IUPAC penamaan yang benar adalah....
A. Metoksi tersierbutana
B. 2-metoksi tersierbutana
C. 2-metil-2-metoksi propana
D. 2-metoksi-2-metil propana
E. 2-metil-2-metoksi butana
Sekilas memang jawabannya adalah alternatif C, Namun setelah dicek dengan aplikasi Chemsketch (v.2015) dan MarvinSketch (v. 16.10.24.0) ternyata keduanya sama memberikan jawaban D. FYI kedua aplikasi tersebut memang berbasis pada penamaan IUPAC terbaru (berdasar Blue Book 2013, ini adalah aturan penamaan terbaru hingga tulisan ini dibuat).
Untuk memahami pola penamaan ini berikut dibuat percobaan beberapa struktur eter lain seperti gambar berikut.
Dalam struktur 2-etoksi-2-metilpropana (nama dagangnya adalah etil tert-butil eter) yang bila dituliskan dalam Bahasa Inggrisnya 2-ethoxy-2-methylpropane, e (huruf awal ethoxy) dengan m (huruf awal methyl), jelas "e" mendahului "m" maka alkoksi lebih dahulu dibanding alkil.
Dalam struktur 2-metil-2-propoksipropana (nama umumnya adalah propil tert-butil eter) yang bila dituliskan dalam Bahasa Inggrisnya 2-methyl-2-propoxypropane, m (huruf awal methyl) dengan p (huruf awal propoxy), jelas "m" mendahului "p" maka di sini alkil lebih dahulu dibanding alkoksi. Referensi dapat dilihat di sini.
Artinya menurut aplikasi ChemSketch dan MarvinSketch yang (berdasar aturan IUPAC 2013) pada eter jenis di atas penamaannya didasarkan urutan abjad menurut Bahasa Inggrisnya.
Jadi untuk MTBE tersebut memiliki nama asli 2-methoxy-2-methylpropane atau jika dialihbahasakan menjadi 2-metoksi-2-metil propana. Dalam hal ini O mendahului Y (meth-o-xy >< meth-y-l). Salah satu referensi yang tidak diragukan lagi dan dapat dijadikan pedoman ada di https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/.
Untuk lebih meyakinkan bahwa antara alkil dan alkoksi dalam eter ini mempunyai prioritas yang sama, atau hampir setara, maka cukup melihat awalan abjad dari alkil dan alkoksi saja. Yang lebih awal urutan abjad cabang ia diberikan prioritas lebih dahulu. Sila simak contoh berikut.
.png)
Dari beberapa contoh struktur eter dan penamaan yang diberikan, dapat ditarik kesimpulan bahwa peran gugus alkoksi tidak lebih hanya sebagai cabang dari alkana dengan rantai C lebih panjang dan atau lebih banyak cabang. Analog dengan gugus hidroksi (alkohol) atau halogen pada haloalkana. Namun demikian karakternya beda dari alkana itu sendiri.
Cara Termudah Penamaan Senyawa Eter dengan Urutan:
- Pilih rantai C terpanjang dan mengandung jumlah C lebih banyak.
Bila perlu ditulis ulang rantai C terpanjang secara mendatar (horizontal), cabang ditulis vertikal. Gugus alkoksi di sini selalu dipandang sebagai cabang dari rantai utama. Cabang alkil dan alkoksi setara/selevel, tidak ada yang lebih diprioritaskan hanya didasarkan abjad awalan nama cabang, baik alkil maupun alkoksi. - Beri nomor pada C terpanjang, penomoran dimulai dari C yang mempunyai cabang terbanyak atau yang lebih diutamakan.
- Beri nama rantai C utama, ini sebagai akhiran nama molekul.
- Beri nama cabang beserta nomor letak pada C rantai utama.
- Urutan penamaan dimulai dari cabang sesuai urutan abjad diikuti cabang dengan urutan lebih akhir dan ditambah nama akhir (rantai utama).
Penamaan cabang alkoksi:
–O–CH3 = metoksi
–O–C2H5 = etoksi
–O–C3H7 = propoksi
–O–C4H9 = butoksi
–O–CH3 = metoksi
–O–C2H5 = etoksi
–O–C3H7 = propoksi
–O–C4H9 = butoksi
–O–C5H11 = pentiloksi
–O–C6H13 = heksiloksi
–O–C7H15 = heptiloksi
–O–C8H17 = oktiloksi
–O–C9H19 = noniloksi
–O–C7H15 = heptiloksi
–O–C8H17 = oktiloksi
–O–C9H19 = noniloksi
Sekali lagi jika ada keraguan berbagai penamaan molekul boleh dicoba untuk dicari di https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/. Di situs pubchem ini kita bisa melihat beberapa nama dagang dan nama umum untuk molekul senyawa, dan tentu saja tersedia nama berdasar IUPAC.
Hal-hal yang terkait tata nama dalam kimia, ini menjadi masalah tersendiri bagi siswa/mahasiswa. Ketika dituliskan dalam Bahasa Indonesia tapi aturan alfabetis mengikuti Bahasa Inggris yang dianut IUPAC. Namun bila paham aturan main tentu tidak jadi masalah.
Demikian. Jika ada kekurangtepatan dalam bahasan ini dengan senang hati dikoreksi sehingga tidak menyebabkan kesalahan yang berkelanjutan. Terima kasih.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar