Memahami Struktur Alanin

Berikut ini penjelasan singkat tentang struktur alanin yang merupakan salah satu asam amino. Visual ditampilkan dalam format 2D maupun 3D interaktif. Secara umum struktur asam amino sering ditampilkan dengan model struktur kerangka (skeletal), atom C, atom H, dan pasangan elektron bebas (PEB) tidak ditampilkan. Unsur selain C dan H, misalnya O, N, S selalu ditampilkan. Setiap terminal (ujung ikatan) atau sudut struktur tanpa lambang unsur berarti terdapat atom C.

Setiap atom C harus mempunyai 4 ikatan. Bila dalam gambar struktur di sekitar C terdapat 1 ikatan, berarti ada 3 ikatan yang tidak ditampilkan, atau atom C tersebut mengikat 3 atom H; bila tampak 2 ikatan, berarti ada 2 ikatan yang tidak ditampilkan, atau atom C tersebut mengikat 2 atom H; bila tampak 3 ikatan, berarti ada 1 ikatan yang  tidak ditampilkan, atau atom C tersebut mengikat 1 atom H.

Setiap atom N harus mempunyai 3 ikatan dan 1 PEB.
Bila dalam gambar struktur di sekitar N terdapat 1 ikatan, berarti ada 2 ikatan yang lain berikatan dengan atom H atau dengan atom atau gugus lain dan melekat 1 PEB pada atom N tersebut.

Bila dalam gambar struktur di sekitar N terdapat 2 ikatan, berarti ada 1 ikatan yang lain berikatan dengan atom H atau dengan atom atau gugus lain dan melekat 1 PEB pada atom N tersebut.

Setiap atom O atau S harus mempunyai 2 ikatan dan 2 PEB.
Bila dalam gambar struktur di sekitar O atau S terdapat 1 ikatan, berarti 1 ikatan yang lain berikatan dengan atom H atau atom atau gugus lain dan melekat 2 PEB pada atom O atau S tersebut.

Contoh tampilan struktur alanin

Rumus kimia alanin C₃H₇NO₂ dengan nama lain: Asam 2-aminopropanoat.

 

Jumlah ikatan sigma (𝛔), ikatan pi (𝛑) dan PEB pada struktur alanin:

• Satu ikatan rangkap (=). Setiap ikatan rangkap terdapat 1 ikatan sigma dan 1 ikatan pi.
• Sebelas ikatan tunggal (–). Setiap ikatan tunggal hanya terdapat 1 ikatan sigma, tidak ada ikatan pi.
• Satu PEB pada atom N, dan 4 PEB pada 2 atom O (ingat setiap atom O mempunyai 2 PEB),
  total PEB di alanin = 5.
• Jadi pada alanin terdapat 12 ikatan sigma, 1 ikatan pi, dan 5 PEB.

Dari struktur visual 2D alanin secara lengkap juga dapat ditentukan orbital hibrida setiap atomnya.

Prinsipnya penentuan orbital hibrida molekul organik seperti pada asam amino:

• Bila di sekitar atom C terdapat 4 ikatan tunggal maka ada 4 orbital hidrida sp³ (1 orbital s dan 3 orbital p).
• Bila di sekitar atom C terdapat 3 ikatan (1 ikatan dobel dan 2 ikatan tunggal) maka ada 3 orbital hibrida sp² (gabungan l s dan 2 orbital p).
• Bila di sekitar atom C terdapat 2 ikatan dobel atau 1 ikatan tunggal dan 1 ikatan tripel atau 1 ikatan tripel dan 1 PEB maka ada 2 orbital hibrida sp ( 1 orbital s dan 1 orbital p).
  
  
• Bila di sekitar atom O atau S bila terdapat 2 ikatan tunggal dan 2 PEB maka ada 4 orbital hidrida sp³ (1 orbital s dan 3 orbital p).
• Bila di sekitar atom O atau S bila terdapat 1 ikatan dobel dan 2 PEB maka ada 3 orbital hibrida sp² (gabungan l s dan 2 orbital p).
  
  
• Bila di sekitar atom N bila terdapat 3 ikatan tunggal dan 1 PEB maka ada 4 orbital hidrida sp³ (1 orbital s dan 3 orbital p).
• Bila di sekitar atom N bila terdapat 1 ikatan tunggal dan 1 ikatan dobel serta 1 PEB maka ada 3 orbital hibrida sp² (gabungan l s dan 2 orbital p).

Berikut ini struktur 3D L-alanin dan D-alanin model baji, garis dan garis putus-putus.

Untuk menentukan jenis asam amino apakah termasuk L/D struktur 2D,  prioritas terendah dalam hal ini gugus/atom nomor atom terendah harus berada menjauhi pengamat. Hanya saja atom prioritas terendah sering tidak ditampilkan. Oleh karena itu kita dapat berasumsi:

1. Bila gugus amina (-NH₂) pada C kiral,  posisinya mendekati pengamat (ditandai dengan baji hitam tebal) dapat diasumsikan atom H menjauhi pengamat. 
   Ketika kita dapati urutan putar dari gugus prioritas tertinggi ke terendah menghasilkan putar kiri maka struktur-nya adalah L-asam amino.
   Ketika kita dapati urutan putar dari gugus prioritas tertinggi ke terendah menghasilkan putar kanan maka struktur-nya adalah D-asam amino.
   
   
2. Bila gugus amina (-NH₂) pada C kiral,  posisinya menjauhi pengamat (ditandai dengan baji putus-putus) dapat diasumsikan atom H mendekati pengamat. 
   Ketika kita dapati urutan putar dari gugus prioritas tertinggi ke terendah menghasilkan putar kiri maka struktur-nya seolah L-asam amino tetapi sesungguhnya itu merupakan D-asam amino.
   Ketika kita dapati urutan putar dari gugus prioritas tertinggi ke terendah menghasilkan putar kanan maka struktur-nya seolah D-asam amino tetapi sesungguhnya itu merupakan L-asam amino.

Gugus prioritas tertinggi bila nomor atomnya lebih tinggi dari yang lain. Gugus prioritas terendah bila nomor atomnya lebih rendah dibanding yang lain. Bila nomor atom sama sila bandingkan atom yg diikat berikutnya. Lebih lanjut penjelasan tentang gugus prioritas pada molekul organik dapat disimak di sini.

Agar lebih mudah memahami strukturnya ditampilkan dalam format 3D seperti alanin di bawah ini. Silakan putar H pada C kiral ke bagian belakang atau menjauhi pengamat.

Struktur 3D interaktif L-alanin

Struktur 3D interaktif D-alanin

Untuk menentukan jenis alanin apakah termasuk L/D-alanin pada struktur 3D, posisikan struktur alanin agar H pada C kiral berada di belakang atau menjauhi pengamat.