Terdapat dua jenis reaksi kondensasi, yaitu kondensasi Claisen dan kondensasi Dieckmann, keduanya mana menghasilkan produk sampingan air/alkohol. Perbedaan utama antara kedua reaksi tersebut terletak pada jenis reaksi yang terjadi. Kondensasi Claisen merupakan reaksi kopling, sementara kondensasi Dieckmann merupakan reaksi pembentukan cincin. Berikut ini daftar perbedaan selengkapnya antara kedua reaksi kondensasi Claisen dan Dieckmann beserta contoh reaksinya.
Perbedaan Reaksi Kondensasi Claisen dengan Reaksi Kondensasi Dieckmann
Perbedaan Reaksi Kondensasi Claisen dan Kondensasi Dieckman | ||
---|---|---|
Kondensasi Claisen | Kondensasi Dieckmann | |
Definisi |
Kondensasi Claisen adalah reaksi pembentukan ikatan karbon-karbon yang terjadi antara dua ester atau satu ester dan senyawa karbonil lainnya dengan adanya basa kuat, menghasilkan β-ketoester atau β-diketon. |
Kondensasi Dieckmann adalah reaksi kimia intramolekul diester dengan basa menghasilkan β-keto ester |
Sifat Reaksi |
Reaksi antarmolekul (reaksi antara molekul satu dengan molekul yang lain) |
Reaksi intramolekul (reaksi dalam satu molekul) |
Tipe Reaksi | Reaksi kopling* | Reaksi pembentukan cincin |
Reaktan (pereaksi) |
Ester dengan ester atau ester dengan senyawa karbonil |
Diester dalam satu molekul |
Produk | 𝛽-ketoester dan alkohol |
Struktur cincin 5 atau 6 dari 𝛽-ketoester |
Contoh reaksi kondensasi Claisen pada etilasetat menghasilkan etil 3-oksobutanoat:
Contoh reaksi kondensasi Dieckmann pada dietil 3,3-dimetilheptanadioat menghasilkan etil (R)-2,2-dimetil-2-oksosiklohexana-1-karboksilat dan etil (S)-4,4-dimetil-2-oksosiklohexana-1-karboksilat:
Catatan:
- Reaksi kopling (coupling reaction) adalah jenis reaksi kimia di mana dua molekul atau lebih bergabung untuk membentuk senyawa yang lebih besar dan kompleks. Reaksi ini melibatkan pembentukan ikatan kimia baru antara dua atau lebih molekul yang berbeda, dan seringkali dilakukan dengan bantuan katalis.
Dalam konteks kondensasi Claisen, reaksi kopling mengacu pada penggabungan dua senyawa ester yang berbeda melalui kondensasi dan membentuk senyawa β-ketoester yang lebih kompleks. - Reaksi kondensasi aldol adalah jenis reaksi kondensasi organik yang melibatkan penggabungan antara aldehida atau keton dengan senyawa karbonil lainnya dalam suasana basa, dengan pembentukan ikatan β-hidroksi karbonil.
Nama "aldol" berasal dari gabungan kata aldehida dan alkohol, yang mengacu pada produk reaksi yang dihasilkan, yaitu senyawa β-hidroksi karbonil yang memiliki gugus aldehida atau keton dan gugus hidroksil (alkohol) pada posisi β (beta) karbonil.
Reaksi ini dapat terjadi pada kondisi basa karena ion hidroksida bereaksi dengan senyawa karbonil membentuk anion enolat, yang kemudian dapat bereaksi dengan senyawa karbonil lainnya melalui kondensasi aldol.
Reaksi aldol memiliki banyak variasi, seperti aldol silang, aldol dekondensasi, aldol intramolekuler, dan sebagainya, yang memungkinkan sintesis berbagai jenis senyawa organik kompleks.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar