Reaksi Kondensasi Claisen dan Kondensasi Dieckmann

Senin, 24 April 2023 edit

Terdapat dua jenis reaksi kondensasi, yaitu kondensasi Claisen dan kondensasi Dieckmann, keduanya mana menghasilkan produk sampingan air/alkohol. Perbedaan utama antara kedua reaksi tersebut terletak pada jenis reaksi yang terjadi. Kondensasi Claisen merupakan reaksi kopling, sementara kondensasi Dieckmann merupakan reaksi pembentukan cincin. Berikut ini daftar perbedaan selengkapnya antara kedua reaksi kondensasi Claisen dan Dieckmann beserta contoh reaksinya.

Perbedaan Reaksi Kondensasi Claisen dengan Reaksi Kondensasi Dieckmann

Perbedaan Reaksi Kondensasi Claisen dan Kondensasi Dieckman
Kondensasi Claisen Kondensasi Dieckmann
Definisi Kondensasi Claisen adalah
reaksi pembentukan ikatan
karbon-karbon yang terjadi
antara dua ester atau satu ester
dan senyawa karbonil lainnya
dengan adanya basa kuat,
menghasilkan β-ketoester atau
β-diketon.
Kondensasi Dieckmann adalah
reaksi kimia intramolekul
diester dengan basa
menghasilkan β-keto ester
Sifat Reaksi Reaksi antarmolekul
(reaksi antara molekul satu
dengan molekul yang lain)
Reaksi intramolekul
(reaksi dalam satu molekul)
Tipe Reaksi Reaksi kopling* Reaksi pembentukan cincin
Reaktan (pereaksi) Ester dengan ester atau
ester dengan senyawa karbonil
Diester dalam satu molekul
Produk 𝛽-ketoester dan alkohol Struktur cincin 5 atau 6
dari 𝛽-ketoester

Contoh reaksi kondensasi Claisen pada etilasetat menghasilkan etil 3-oksobutanoat:


Contoh reaksi kondensasi Dieckmann pada dietil 3,3-dimetilheptanadioat menghasilkan etil (R)-2,2-dimetil-2-oksosiklohexana-1-karboksilat dan etil (S)-4,4-dimetil-2-oksosiklohexana-1-karboksilat:


Catatan: 

  • Reaksi kopling (coupling reaction) adalah jenis reaksi kimia di mana dua molekul atau lebih bergabung untuk membentuk senyawa yang lebih besar dan kompleks. Reaksi ini melibatkan pembentukan ikatan kimia baru antara dua atau lebih molekul yang berbeda, dan seringkali dilakukan dengan bantuan katalis.
    Dalam konteks kondensasi Claisen, reaksi kopling mengacu pada penggabungan dua senyawa ester yang berbeda melalui kondensasi dan membentuk senyawa β-ketoester yang lebih kompleks. 

  • Reaksi kondensasi aldol adalah jenis reaksi kondensasi organik yang melibatkan penggabungan antara aldehida atau keton dengan senyawa karbonil lainnya dalam suasana basa, dengan pembentukan ikatan β-hidroksi karbonil.
    Nama "aldol" berasal dari gabungan kata aldehida dan alkohol, yang mengacu pada produk reaksi yang dihasilkan, yaitu senyawa β-hidroksi karbonil yang memiliki gugus aldehida atau keton dan gugus hidroksil (alkohol) pada posisi β (beta) karbonil.
    Reaksi ini dapat terjadi pada kondisi basa karena ion hidroksida bereaksi dengan senyawa karbonil membentuk anion enolat, yang kemudian dapat bereaksi dengan senyawa karbonil lainnya melalui kondensasi aldol.
    Reaksi aldol memiliki banyak variasi, seperti aldol silang, aldol dekondensasi, aldol intramolekuler, dan sebagainya, yang memungkinkan sintesis berbagai jenis senyawa organik kompleks. 

Bagikan di

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

 
Copyright © 2015-2024 Urip dot Info | Disain Template oleh Herdiansyah Dimodivikasi Urip.Info