Memahami Struktur Histidin

Berikut ini penjelasan singkat tentang struktur histidin yang merupakan salah satu asam amino. Visual ditampilkan dalam format 2D maupun 3D interaktif. Secara umum struktur asam amino sering ditampilkan dengan model struktur kerangka (skeletal), atom C, atom H, dan pasangan elektron bebas (PEB) tidak ditampilkan. Unsur selain C dan H, misalnya O, N, S selalu ditampilkan. Setiap terminal (ujung ikatan) atau sudut struktur tanpa lambang unsur berarti terdapat atom C.

Setiap atom C harus mempunyai 4 ikatan. Bila dalam gambar struktur di sekitar C terdapat 1 ikatan, berarti ada 3 ikatan yang tidak ditampilkan, atau atom C tersebut mengikat 3 atom H; bila tampak 2 ikatan, berarti ada 2 ikatan yang tidak ditampilkan, atau atom C tersebut mengikat 2 atom H; bila tampak 3 ikatan, berarti ada 1 ikatan yang  tidak ditampilkan, atau atom C tersebut mengikat 1 atom H.

Setiap atom N harus mempunyai 3 ikatan dan 1 PEB.
Bila dalam gambar struktur di sekitar N terdapat 1 ikatan, berarti ada 2 ikatan yang lain berikatan dengan atom H atau dengan atom atau gugus lain dan melekat 1 PEB pada atom N tersebut.

Bila dalam gambar struktur di sekitar N terdapat 2 ikatan, berarti ada 1 ikatan yang lain berikatan dengan atom H atau dengan atom atau gugus lain dan melekat 1 PEB pada atom N tersebut.

Setiap atom O atau S harus mempunyai 2 ikatan dan 2 PEB.
Bila dalam gambar struktur di sekitar O atau S terdapat 1 ikatan, berarti 1 ikatan yang lain berikatan dengan atom H atau atom atau gugus lain dan melekat 2 PEB pada atom O atau S tersebut.

Contoh tampilan struktur histidin

Rumus kimia histidin C₆H₉N₃O₂ dengan nama lain: asam (2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)propanoat untuk L-histidin dan asam (2R)-2-amino-3-(1H-imidazol-4-il)propanoat untuk D-histidin.

 

Jumlah ikatan sigma (𝛔), ikatan pi (𝛑) dan PEB pada struktur histidin:

• Tiga ikatan rangkap (=). Setiap ikatan rangkap terdapat 3 ikatan sigma (𝛔) dan 3 ikatan pi (𝛑).
• Tujuh belas ikatan tunggal (–). Setiap ikatan tunggal hanya terdapat 1 ikatan sigma, tidak ada ikatan pi.
• Tiga PEB pada 3 atom N, dan 4 PEB pada 2 atom O (ingat setiap atom O mempunyai 2 PEB),
  total PEB di histidin = 7.
• Jadi pada histidin terdapat 20 ikatan sigma, 3 ikatan pi, dan 7 PEB.

Dari struktur 2D histidin secara lengkap juga dapat ditentukan orbital hibrida setiap atomnya.

Prinsipnya penentuan orbital hibrida molekul organik seperti pada asam amino:

• Bila disekitar atom C terdapat 4 ikatan tunggal maka ada 4 orbital hidrida sp³ (1 orbital s dan 3 orbital p).
• Bila di sekitar atom C bila terdapat 3 ikatan (1 ikatan dobel dan 2 ikatan tunggal) maka ada 3 orbital hibrida sp² (gabungan l s dan 2 orbital p).
• Bila di sekitar atom C bila terdapat 2 ikatan dobel atau 1 ikatan tunggal dan 1 ikatan tripel atau 1 ikatan tripel dan 1 PEB maka ada 2 orbital hibrida sp ( 1 orbital s dan 1 orbital p).
  
  
• Bila di sekitar atom O atau S bila terdapat 2 ikatan tunggal dan 2 PEB maka ada 4 orbital hidrida sp³ (1 orbital s dan 3 orbital p).
• Bila di sekitar atom O atau S bila terdapat 1 ikatan dobel dan 2 PEB maka ada 3 orbital hibrida sp² (gabungan l s dan 2 orbital p).
  
  
• Bila di sekitar atom N bila terdapat 3 ikatan tunggal dan 1 PEB maka ada 4 orbital hidrida sp³ (1 orbital s dan 3 orbital p).
• Bila di sekitar atom N bila terdapat 1 ikatan tunggal dan 1 ikatan dobel serta 1 PEB maka ada 3 orbital hibrida sp² (gabungan l s dan 2 orbital p).

Berikut ini struktur 3D L-histidin dan D-histidin model baji, garis dan garis putus-putus.

Untuk menentukan jenis asam amino apakah termasuk L/D struktur 2D,  prioritas terendah dalam hal ini gugus/atom nomor atom terendah harus berada menjauhi pengamat. Hanya saja atom prioritas terendah sering tidak ditampilkan. Oleh karena itu kita dapat berasumsi:

1. Bila gugus amina (-NH₂) pada C kiral,  posisinya mendekati pengamat (ditandai dengan baji hitam tebal) dapat diasumsikan atom H menjauhi pengamat. 
   Ketika kita dapati urutan putar dari gugus prioritas tertinggi ke terendah menghasilkan putar kiri maka struktur-nya adalah L-asam amino.
   Ketika kita dapati urutan putar dari gugus prioritas tertinggi ke terendah menghasilkan putar kanan maka struktur-nya adalah D-asam amino.
   
   
2. Bila gugus amina (-NH₂) pada C kiral,  posisinya menjauhi pengamat (ditandai dengan baji putus-putus) dapat diasumsikan atom H mendekati pengamat. 
   Ketika kita dapati urutan putar dari gugus prioritas tertinggi ke terendah menghasilkan putar kiri maka struktur-nya seolah L-asam amino tetapi sesungguhnya itu merupakan D-asam amino.
   Ketika kita dapati urutan putar dari gugus prioritas tertinggi ke terendah menghasilkan putar kanan maka struktur-nya seolah D-asam amino tetapi sesungguhnya itu merupakan L-asam amino.

Gugus prioritas tertinggi bila nomor atomnya lebih tinggi dari yang lain. Gugus prioritas terendah bila nomor atomnya lebih rendah dibanding yang lain. Bila nomor atom sama sila bandingkan atom yg diikat berikutnya. Lebih lanjut penjelasan tentang gugus prioritas pada molekul organik dapat disimak di sini.

Agar lebih mudah memahami strukturnya ditampilkan dalam format 3D seperti histidin di bawah ini. Silakan putar H pada C kiral ke bagian belakang atau menjauhi pengamat.

Struktur 3D interaktif L-histidin

Struktur 3D interaktif D-histidin

Untuk menentukan jenis histidin apakah termasuk L/D-histidin pada struktur 3D, posisikan struktur histidin agar H pada C kiral berada di belakang atau menjauhi pengamat.