Cara Mudah Menentukan Isomer Dekstro-Levo Molekul Organik

Kamis, 16 Januari 2020 edit

Dalam molekul organik yang memiliki C kiral di kenal jenis isomer dekstro (dextorotary = memutar cahaya terpolarisasi ke arah kanan) dan levo (levoratary = memutar cahaya terpolarisasi ke arah kiri).  Tulisan ini memberikan solusi cepat dalam menentukan jenis konfigurasi isomer dekstro-levo ini. Istilah ini biasa digunakan dalam ilmu biologi dan kimia organik. Yang lebih umum dalam ilmu kimia disarankan menggunakan istilah R-S. Untuk penamaan isomer sistem R/S trik cara mudanya dijelaskan di sini dan model 3D interaktifnya di sini.
Dekstro-Levo Karbohidrat
Mari memahami aturan penggambaran molekul menurut proyeksi Fischer. Pada molekul karbohidrat gugus fungsi (gugus aldehid atau keton) selalu ditempatkan di bagian atas dengan kerangka atom C diposisikan secara vertikal. Lebih jelas silakan lihat gambar.
Gambar-1. D-glukosa
Syarat molekul akan memiliki isomer sistem D-L pada molekul tersebut harus memiliki atom C kiral. Atom C kiral adalah atom C yang mengikat 4 gugus yang berlainan. Pada gambar keempat gugus yang berbeda ditandai dengan warna berbeda. Jadi keempat gugus pada atom C kiral harus keempat-empatnya berbeda.

Sebagai trik, pada Proyeksi Fischer bila gugus –OH (pada contoh Gambar-1 diberi warna latar merah) terletak di sisi kanan dari kerangka C vertikal maka isomernya di beri awalan D. Cukup perhatikan posisi gugus –OH yang terikat di C nomor 2 dari bawah.
Gambar-2. L-glukosa
Pada Proyeksi Fischer, bila gugus –OH (pada contoh gambar-2 diberi warna latar merah) terletak di sisi kiri dari kerangka C vertikal maka isomernya di beri awalan L. Sekali lagi cukup perhatikan posisi gugus –OH yang terikat di C nomor 2 dari bawah.

Secara umum untuk karbohidrat dengan 3 atom C (triosa), 4 atom C (tetrosa), 5 atom C (pentosa), dan 6 atom C (heksosa) dapat menggunakan cara di atas. Ini tidak membedakan antara karbohidrat yang mengandung gugus aldehid (aldosa) maupun karbohidrat yang mengandung gugus keton (ketosa).

Intinya perhatikan posisi gugus –OH di C nomor 2 dari bawah, apakah di sebelah kanan (D) atau sebelah kiri (L). Jangan lupa molekul harus mengikuti Proyeksi Fischer seperti yang dijelaskan di atas.


Dekstro-Levo Asam Laktat
Untuk senyawa lain yang memiliki atom C kiral penentuan isomer dekstro/levo prinsip-nya sama.

Contoh asam laktat yang menjadi pedoman juga letak gugus –OH.
Gambar-3. Asam laktat

Dekstro-Levo
 Asam Amino
Sedikit berbeda penentuan isomer dekstro-levo untuk asam amino, yang menjadi pedoman penentuan isomer D/L adalah posisi gugus –NH2, bukan gugus –OH. Tentu saja ini masih harus mengikuti aturan penggambaran dengan Proyeksi Fischer. Gugus asam karboksilat (–COOH) harus ditempatkan di posisi atas, sementara itu gugus alkil (–R) harus ditempatkan di bagian bawah. Otomatis posisi –NH2, kalau tidak di sisi kanan pasti di sisi kiri. Seperti pada asam amino alanin berikut.
Gambar-4. Alanin (asam amino)
Yang sering jadi soalan adalah asam-asam amino tidak disajikan dalam Proyeksi Fischer, oleh karenanya maka pembaca harus menerjemahkan gambar molekul asam amino sesuai aturan Proyeksi Fischer.
Gambar-5
Struktur-1 diputar agar gugus –COOH tepat di posisi puncak. Tampakkan gugus –H agar berada menjauhi pengamat (seolah masuk bidang gambar yang disimbolkan dengan garis putus-putus). Struktur-3 diputar agar gugus alkil yang kadang disebut gugus samping ini berada segaris dengan gugus –COOH. Dengan demikian posisi gugus –NH2 dan –H seolah mendekat ke arah pengamat. Struktur-4 diubah menjadi Struktur-5 agar sesuai dengan Proyeksi Fischer.

Lebih jelas simak simulasi 3S interaktifnya dan lakukan putaran dengan klik tombol.



Cara lain, tanpa menyusun Proyeksi Fischer, pertama membayangkan posisi –H menjauhi pengamat (di belakang bidang gambar) sehingga tiga gugus lain mengarah mendekati pengamat; kedua mengamati posisi dengan urutan –COOH, –R, –NH2, bila urutan 3 gugus tersebut searah putaran jarum jam maka isomer tersebut diberi tanda D, sebaliknya bila urutan berlawanan putaran jarum jam maka isomer diberi tanda L. Lebih jelas dapat disimak pada Gambar-6.

Gambar-6 Arah Rotasi COOH-R-NH2

Demikian trik sekadar untuk dapat menentukan jenis isomer D/L beberapa molekul organik.
Bagikan di

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

 
Copyright © 2015-2020 Urip dot Info | Disain Template oleh Herdiansyah Dimodivikasi Urip.Info