Prioritas Gugus Fungsi dalam Tata Nama Senyawa Organik Terbaru (IUPAC 2013)

Minggu, 12 Januari 2020 edit

Senyawa-senyawa organik banyak sekali yang memiliki jumlah dan jenis gugus fungsi lebih dari satu. Bila senyawa sudah umum, maka penamaan akan menggunakan nama yang paling familiar, nama yang sering digunakan selama ini. Namun IUPAC sebagai lembaga internasional yang berwenang memberi saran dalam hal tata nama sudah menyiapkan aturannya. Termasuk senyawa yang memiliki beberapa jenis gugus fungsi. Mana yang lebih didahulukan sebagai gugus utama atau diprioritaskan akan disimulasikan dengan menggunakan beberapa contoh.

Prioritas yang dibahas di sini sebatas prioritas untuk gugus fungsi-gugus fungsi senyawa organik yang diajarkan di jenjang SMA pada kurikulum Kimia di Indonesia saat tulisan ini dibuat. Lebih detil untuk prioritas semua gugus fungsi dapat disimak dalam "Blue Book" dari IUPAC 2013.

Prioritas yang dimaksud di sini untuk prioritas penomoran maupun penamaan. Gugus fungsi yang dibahas hanya yang berpeluang ada di buku kimia SMA.

Prinsip umum penamaan senyawa organik:
Penomoran rantai karbon terpanjang dimulai dari gugus fungsi prioritas tertinggi. Urutan penempatan nama cabang dalam nama senyawa diprioritaskan sesuai urutan secara alfabetis.

Prio-
ritas
Gugus Fungsi Nama awalan
Nama akhiran
1 –COOH
asam karbosilat
karboksi–
–asam karboksilat
2 –SO3H
asam sulfonat
sulfo–
–asam sulfonat
3 –COOR
ester
alkoksikarbonil–
–oat
4 –C(X)O
halida asam
halokarbonil–
–oil halida
5 –CO(N[H,R]2)
amida
aminokarbonil–
–amida
6 –CN
nitril
siano–
–nitril
7 –CHO
aldehid
formil–
–al
8 –COR
keton
okso–
–on
9 –OH
alkohol
hidroksi–
–ol
10 –SH
tiol
merkapto–
–tiol
11 –NH2
amina
amino–
–amina
12 –R, –X, –Ph
alkil, halo, fenil
lihat keterangan
-
13 –OR
eter
alkoksi–
-
14 –NO2
nitro
nitro–
-

Keterangan untuk R, X, –Ph:
Prioritas gugus alkil (–R) setara gugus halogen (–X) setara juga dengan fenil (–Ph) atau phenyl. Oleh karena itu penamaan bersifat adaptif tergantung jenis alkil/halogen yang mana.

Misal alkil: metil, etil, propil, butil, dan halogen: fluoro, kloro (chloro), bromo, iodo, maka urutannya menjadi bromo, butil, kloro (chloro), etil, fluoro, iodo, metil, propil, dan seterusnya. Urutan secara alfabetis.

Contoh penerapan penamaan molekul dengan multigugus fungsi

Contoh berikut belum tentu merupakan molekul nyata, hanya untuk menyimulasikan tata cara penamaan senyawa organik saja.

Contoh-1
Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
–CHO > –OH > –NH2 > –Cl

Gugus fungsi prioritas tertinggi -CHO (alkanal/aldehid) menjadi nama senyawa dasar.
Penomoran dari kanan (–CHO)
4C = butanal

Cabang:
–OH di C-4 (4-hidroksi)
–Cl di C-4 (4-kloro, ingat ini dari 4-chloro)
–NH2 di C-2 (2-amino)

Urutan nama cabang secara alfabetis:
2-amino-4-kloro-4-hidroksi

Nama lengkap senyawa:
2-amino-4-kloro-4-hidroksibutanal

Contoh-2
Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
–COOH > –CN > –OH

Gugus fungsi prioritas tertinggi –COOH (asam karboksilat/alkanoat) yang berikatan dengan cincin benzena menjadi asam benzoat menjadi nama senyawa dasar.
Penomoran dimulai dari C yang mengikat gugus asam karboksilat (–COOH) kemudian mengarah ke C yang mengikat gugus –OH diteruskan ke C yang mengikat gugus –CN. Secara prioritas –CN lebih tinggi dibanding OH tetapi secara letak ikatan pada cincin benzena –OH menempati penomoran lebih rendah.
Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat

Cabang:
–OH di C-3 (3-hidroksi)
–CN di C-4 (4-siano (4-cyano))

Urutan nama cabang secara alfabetis:
4-siano-3-hidroksi

Nama lengkap senyawa:
asam 4-siano-3-hidroksibenzoat

Contoh-3
Contoh-3 ini dapat dijadikan pembanding untuk Contoh-2 bagaimana seharusnya penamaan ditentukan.
Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
–COOH > –CN > –OH

Gugus fungsi prioritas tertinggi –COOH (asam karboksilat/alkanoat) yang berikatan dengan cincin benzena menjadi asam benzoat menjadi nama senyawa dasar.

Penomoran dimulai dari C yang mengikat gugus asam karboksilat (–COOH) kemudian mengarah ke C yang mengikat gugus –CN diteruskan ke C yang mengikat gugus –OH. Secara prioritas –CN memang lebih tinggi dibanding OH demikian pula secara alfabetis –CN (cyano) lebih awal dibanding –OH (hidroksi) sehingga letak ikatan –CN pada cicin benzena menempati penomoran lebih rendah.
Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat

Cabang:
–CN di C-3 (3-siano (3-cyano))
–OH di C-5 (5-hidroksi)

Urutan nama cabang secara alfabetis:
3-siano-5-hidroksi

Nama lengkap senyawa:
asam 3-siano-5-hidroksibenzoat

Contoh-4
Mari bandingkan dengan model molekul berikut dengan molekul pada Contoh-3.

Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
–COOH > –OH > –Br

Gugus fungsi prioritas tertinggi –COOH (asam karboksilat/alkanoat) yang berikatan dengan cincin benzena menjadi asam benzoat menjadi nama senyawa dasar.

Penomoran dimulai dari C yang mengikat gugus asam karboksilat (–COOH) kemudian mengarah ke C yang mengikat gugus –Br diteruskan ke C yang mengikat gugus –OH. Secara prioritas –Br memang lebih rendah dibanding OH namun secara alfabetis –Br (bromo) lebih awal dibanding –OH (hidroksi) sehingga letak ikatan –Br pada cicin benzena menempati penomoran lebih rendah.


Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat

Cabang:
–Br di C-3 (3-bromo)
–OH di C-5 (5-hidroksi)

Urutan nama cabang secara alfabetis:
3-bromo-5-hidroksi

Nama lengkap senyawa:
asam 3-bromo-5-hidroksibenzoat

Contoh-5

Contoh-5A dan Contoh-5B ini merupakan contoh yang bagus untuk memahami bahwa cabang dengan gugus prioritas tinggi tidak selalu mendapatkan "prioritas" tetapi masih harus dilihat urutan secara alfabetis. Ingat ini hanya berlaku pada cabang, bukan gugus pada rantai utama.

Contoh-5A
Gugus -CHO (aldehid/alkanal) menempati prioritas tertinggi.
Prioritas gugus –OH (hidroksi) > –I (iodo), secara alfabet hidroksi berawalan -h- lebih dahulu dibanding iodo yang berawalan -i-. 

Pada penomoran berbelok ke kiri dengan penomoran merah sebagai cabang dari rantai utama. Sementara I sebagai cabang dari cabang etil (berwarna hijau).


 Contoh-5B
Gugus CHO (aldehid/alkanal) menempati prioritas tertinggi.
Walau prioritas gugus –OH (hidroksi) > –Cl (kloro/chloro), tetapi secara alfabet kloro/chloro yang berawalan c lebih dahulu dibanding hidroksi berawalan -h-.

Pada penomoran berbelok ke kanan dengan penomoran merah sebagai cabang dari rantai utama. Sementara OH sebagai cabang dari cabang etil (berwarna hijau).

Contoh-6


Contoh-6, rantai utama 3C (propana) yang mengikat 4 gugus fungsi berbeda dengan prioritas:
CONH2 (amida) > –OH (hidroksi) > –F (fluoro) > –Ph (fenil/phenyl).

Antara –F (fluoro) dan –Ph (fenil/phenyl) sebenarnya setara namun karena disusun secara alfabetis maka –F (fluoro) > –Ph (fenil/phenyl).

Pada rantai terbuka biasa bila sudah ditentukan rantai utama terpanjang maka gugus lain tidak punya pilihan kecuali ada peluang prioritas lain.

Nama lengkap senyawa: 3-fluoro-2-hidroksi-3-fenilpropanamida

Contoh-7


Contoh-7, rantai utama cincin 6C (benzena) yang mengikat 4 gugus fungsi berbeda dengan prioritas:
OH (hidroksi) > NH2 (amino) > CH3 (metil) > NO2 (nitro).

Prioritas tertinggi adalah gugus OH yang berikatan dengan cincin benzena sehingga menjadi fenol (phenol).

Penomoran dengan total nomor cabang terendah seperti pada model yang diberikan, 2-amino, 3-metil, 5-nitro.

Nama lengkap senyawa: 2-amino-3-metil-5-nitrofenol

Rekomendasi: untuk mempelajari tata nama sesuai aturan IUPAC 2013 (versi terbaru saat tulisan ini dibuat), sila menggunakan software seperti ChemSketch, MarvinSketch yang bersifat gratis. Bila belum memiliki sila unduh dari sini.

Contoh lain akan ditambah kemudian.

CMIIW.

Referensi:
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Authors: Henri A Favre, Warren H Powell
Bagikan di

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

 
Copyright © 2015-2020 Urip dot Info | Disain Template oleh Herdiansyah Dimodivikasi Urip.Info