Asam askorbat atau vitamin C memiliki nama yang direkomendasikan IUPAC: (R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one. Rumus molekul asam askorbat adalah C6H8O6 atau HC6H7O6. Asam askorbat mempunya gugus -OH sebanyak 4, 2 -OH terikat pada struktur siklik dan 2 yang lain terdapat pada cabang furan. Berikut ini dijelaskan gugus -OH manakah dapat memberikan anion (basa konjugat) paling stabil atau menghasilkan proton (ion H+) yang paling asam.
Perlu diingat bahwa salah satu faktor penentu kestabilan yang menentukan kestabilan basa konjugat adalah semakin banyak jumlah struktur resonansi semakin stabil. Tentang faktor-faktor penentu kestabilan basa konjugat dapat dibaca di sini. Pada asam askorbat sangat dimungkinkan terjadi resonansi dengan beberapa struktur. Karena terdapat 4 gugus -OH maka terdapat 4 kemungkinan proton yang dapat dilepaskan.
Pelepasan ion H+ atau protonasi salah satu gugus hidroksil pada mekanisme reaksi ke-1 dan mekanisme reaksi ke-2 tidak memberikan struktur resonansi anion sehingga basa konjugat-nya relatif kurang stabil.
Pelepasan ion H+ atau protonasi salah satu gugus hidroksil pada mekanisme reaksi ke-3 ini memang memberikan struktur resonansi anion sehingga basa konjugat-nya relatif stabil dibandingkan hasil mekanisme reaksi ke-1 dan mekanisme reaksi ke-2. Tanda adanya struktur resonansi di sini berupa tanda panah bolak-balik berwarna biru (⟷).
Pelepasan ion H+ atau protonasi salah satu gugus hidroksil pada mekanisme reaksi ke-4 ini memberikan struktur resonansi anion lebih banyak dibanding struktur dari reaksi ke-3 sehingga basa konjugat-nya paling stabil dibandingkan hasil mekanisme reaksi ke-3. Selain itu pada hasil reaksi ke-4 ini struktur resonansi basa konjugat mempunyai sistem konjugasi (terdapat ikatan rangkap atau pasangan elektron bebas berselang-seling) lebih panjang.
Jadi ion H+ yang dilepaskan berasal dari gugus -OH di bawah kiri dari struktur yang ditampilkan pada gambar di atas dan menyisahkan -O–, namun karena adannya struktur resonansi terkonjugasi, selain pada gugus tersebut bisa juga terjadi pada O di kanan atas yang semula berikatan rangkap.
CMIIW. Terima kasih.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar