Bahasan tentang konfigurasi sistem R/S sudah dibahas pada catatan di sini. Cukup amati pola/aturan yang ada pada catatan tersebut kemudian terapkan pada contoh soal berikut ini. Untuk memahami hal ini simak dengan cermat penjelasannya.
Nama IUPAC senyawa berikut adalah ....
Penjelasan Detail
Konfigurasi R/S hanya dimiliki oleh molekul dengan atom C kiral, atom C yang mengikat 4 gugus berbeda.
Gugus nomor atom tertinggi yang diikat atom C kiral tersebut menempati prioritas tertinggi (nomor-1) dan gugus nomor terendah menempati prioritas terakhir (nomor-4).
Gugus prioritas terendah ini sangat menentukan apakah posisinya vertikal atau horizontal.
Bila posisi vertikal maka akan menghasilkan putaran sesungguhnya, tetapi bila berada di posisi horizontal seperti pada setiap C kiral struktur ini maka putaran yang ditunjukkan berarti menghasilkan putaran kebalikannya.
Gugus nomor atom tertinggi yang diikat atom C kiral tersebut menempati prioritas tertinggi (nomor-1) dan gugus nomor terendah menempati prioritas terakhir (nomor-4).
Gugus prioritas terendah ini sangat menentukan apakah posisinya vertikal atau horizontal.
Bila posisi vertikal maka akan menghasilkan putaran sesungguhnya, tetapi bila berada di posisi horizontal seperti pada setiap C kiral struktur ini maka putaran yang ditunjukkan berarti menghasilkan putaran kebalikannya.
Nama tanpa konfigurasi R/S: 4-kloro-3-metilheksan-2-ol memiliki tiga atom karbon kiral, yaitu karbon nomor 2, 3, dan 4.
Jumlah rantai C terpanjang sebanyak 6 C (heksana), dengan OH pada C-2, CH3 pada C-3, dan Cl pada C-4.
- C2-kiral: mengikat atom OH/CCCH/CHHH/H (arah putar kanan). Posisi H di bidang horizontal, maka sesungguhnya adalah arah putar kiri (S) atau berlawanan arah pergerakan jarum jam. Karena C-kiral pada nomor 2 maka disebut 2S.
Atom warna merah adalah atom yang berikatan langsung dengan C kiral dan diikuti atom lain (bila ada) di sekitar atom warna merah. - C3-kiral: mengikat atom CClCH/COCH/CHHH/H (arah putar kiri), karena posisi H di bidang horizontal, maka sesungguhnya adalah arah putar kanan (R) atau searah pergerakan jarum jam. Atom C-kiral pada nomor 3 maka disebut 3R.
Atom warna merah adalah atom yang berikatan langsung dengan C kiral dan diikuti atom lain (bila ada) di sekitar atom warna merah. - C4-kiral: mengikat atom Cl/CCCH/CCHH/H (arah putar kanan). Posisi H di bidang horizontal, maka sesungguhnya adalah arah putar kiri (S) atau berlawanan arah pergerakan jarum jam. Karena C-kiral pada nomor 4 maka disebut 4S.
Atom warna merah adalah atom yang berikatan langsung dengan C kiral dan diikuti atom lain (bila ada) di sekitar atom warna merah. - Atom H warna merah tersebut semua merupakan prioritas terendah, dan dalam penentuan arah putar dianggap tidak ada, atau berada pada bidang menjauhi pengamat atau di belakang bidang.
Kesimpulan
Nama IUPAC senyawa ini adalah (2S, 3R, 4S)-4-kloro-3-metilheksan-2-ol.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar