Tata Nama Turunan Benzena Sesuai Aturan IUPAC Terbaru (2013)

Tata nama turunan benzena mengikuti prioritas gugus fungsi yang berlaku pada senyawa organik umum seperti yang pernah dibahas di sini. IUPAC sebagai lembaga internasional yang berwenang memberi saran dalam hal tata nama sudah menyiapkan aturannya, termasuk senyawa yang memiliki beberapa jenis gugus fungsi. Mana yang lebih didahulukan sebagai gugus utama atau diprioritaskan akan disimulasikan dengan menggunakan beberapa contoh.

Prioritas yang dibahas di sini sebatas prioritas untuk gugus fungsi-gugus fungsi senyawa organik yang diajarkan di jenjang SMA pada kurikulum Kimia di Indonesia saat tulisan ini dibuat. Lebih detail untuk prioritas semua gugus fungsi dapat disimak dalam "Blue Book" dari IUPAC 2013.

Konfirmasi penamaan pada contoh dalam tulisan ini telah dilakukan dengan software ChemDraw 2017, ChemSkecth 2018, dan MarvinSketch v.19.21.

Prinsip penamaan turunan benzena:
Penomoran dimulai dari atom C pada benzena yang mengikat gugus fungsi prioritas tertinggi. Urutan penempatan nama cabang dalam nama senyawa diprioritaskan sesuai urutan secara alfabetis.

Prio- ritas	Gugus Fungsi	Nama awalan Nama akhiran	Turunan Benzena
1	–COOH asam karbosilat	karboksi– –asam karboksilat	asam-...benzoat
2	–SO3H asam sulfonat	sulfo– –asam sulfonat	asam-...benzosulfonat
3	–COOR ester	alkoksikarbonil– –oat	...-alkilbenzoat
4	–C(X)O halida asam	halokarbonil– –oil halida	...-benzoil halida
5	–CO(N[H,R]2) amida	aminokarbonil– –amida	...benzamida
6	–CN nitril	siano– –nitril	...benzonitril
7	–CHO aldehid	formil– –al	...benzaldehid
8	–COR keton	okso– –on	...fenil-alkanon
9	–OH alkohol	hidroksi– –ol	...fenol
10	–SH tiol	merkapto– –tiol	...benzenatiol
11	–NH2 amina	amino– –amina	...anilin
12	–R(alkil), –X(halo),  –Ph(fenil), –OR(eter), –NO2(nitro)	lihat keterangan -	lihat keterangan -

–
Keterangan untuk –R, –X, –Ph, –OR, –NO₂:
Prioritas gugus-gugus tersebut setara, atau selevel. Oleh karena itu penamaan bersifat adaptif tergantung jenis yang mana di antara gugus selevel tersebut.

Penamaan tidak menggunakan penamaan khusus seperti prioritas lain yang lebih tinggi. Penamaannya langsung dipadu dengan memberi akhiran –benzena. Perkecualian jika digunakan sistem penamaan campuran dengan nama trivial (traditional name).

Misal ada alkil: metil, etil, propil, butil; ada halogen: fluoro, kloro (chloro), bromo, iodo; ada nitro maka urutannya menjadi bromo, butil, kloro (chloro), etil, fluoro, iodo, metil, nitro, propil, dan seterusnya. Urutan secara alfabetis. Perlu juga memperhatikan total jumlah dari urutan penomoran agar sebisa mungkin berjumlah lebih kecil bila memang dijumpai beberapa alternatif penomoran.

Contoh penerapan penamaan molekul dengan multigugus fungsi

Contoh berikut belum tentu merupakan molekul nyata, hanya untuk menyimulasikan tata cara penamaan turunan benzena saja.

Bila ada gugus fungsi dengan prioritas awal (lebih diprioritaskan) maka gugus lain (yang urutannya lebih rendah) dianggap sebagai cabang.



IUPAC terbaru lebih terstruktur-logis dalam memberi rekomendasi penamaan senyawa organik.

Turunan benzena dengan prioritas setara-selevel
Tidak ada nama khusus (kecuali nama trivial), 
semua diberi akhiran benzena
Contoh-1a

Prioritas gugus fungsi:

–Cl = –F = –I = –CH₃ = –C₂H₅ 

Urutan penomoran: 
karena semua kombinasi penomoran menghasilkan total nomor cabang sama maka penomoran dilakukan secara alfabetis.

Urutan penamaan secara alfabetis:

–Cl (chloro) > –C₂H₅ (ethyl) > –F (fluoro) >  –I (iodo) > –CH₃ (methyl)

Contoh-1b

Prioritas gugus fungsi:

–CH₃ = –Br = –Cl

Urutan penomoran: 
karena semua kombinasi penomoran menghasilkan total nomor cabang sama maka penomoran dilakukan secara alfabetis.

Urutan penamaan secara alfabetis:

–Br (1-bromo) > –Cl (3-chloro) > –CH₃ (5-methyl)

Contoh-1c

Prioritas gugus fungsi:

–CH₃ = –Br = –Cl

Urutan penomoran:
dipilih dengan total nomor cabang paling sedikit (kecil/rendah):
1+2+4

 1–Cl (chloro); 2–CH₃ (methyl); 4–Br (bromo)
bukan:
1–Br (bromo); 3–CH₃ (methyl); 4–Cl (chloro)
bukan:
1–Br (bromo); 4–Cl (chloro); 5–CH₃ (methyl)

Urutan penamaan secara alfabetis:

 –Br (bromo) > –Cl (chloro) > –CH₃ (methyl)
sehingga menjadi:
 4–Br (4-bromo) > 1–Cl (1-chloro) > 2–CH₃ (2-methyl)

Contoh-1d

Prioritas gugus fungsi:

 –Cl = –NO₂ =  –CH₂–O–CH₃ = –CH₂–CH₂–CH₃ =  –CH₃

Urutan penomoran: 
Kelima substituen ini selevel/setara maka penomoran didasarkan urutan abjad awal substituen. Secara urut abjad awalan substituen seharusnya –Cl (-chloro) mendapat urutan pertama tetapi karena letaknya tidak di ujung penomoran maka penomoran dimulai dari metil yang dekat dengan -chloro sehingga Cl mempunyai nomor relatif rendah. Ingat bahwa huruf c pada -chloro lebih awal dibanding abjad awalan substituen lain.

Oleh karena itu urutannya menjadi:

 1–CH₃; 2–Cl; 3–NO₂;  4–CH₂–O–CH₃; 5–CH₂–CH₂–CH₃

Urutan penamaan secara alfabetis:

2–Cl (2-chloro) > 4–CH₂–O–CH₃ (4-methoxymethyl) > 1–CH₃ (1-methyl) > 3–NO₂ (3-nitro) > 5–CH₂–CH₂–CH₃ (5-propyl)

Contoh-1e

Prioritas gugus fungsi:

 –Cl = –NO₂ =  –CH₂–O–CH₃ = –CH₂–CH₃ =  –CH₃

Urutan penomoran: 

Kelima substituen ini selevel/setara maka penomoran didasarkan urutan abjad awal substituen. Secara urut abjad awalan substituen seharusnya –Cl (-chloro) mendapat urutan pertama tetapi karena letaknya tidak di ujung penomoran maka penomoran dimulai dari metil yang dekat dengan -chloro sehingga Cl mempunyai nomor relatif rendah. Ingat bahwa huruf c pada -chloro lebih awal dibanding abjad awalan substituen lain.

Oleh karena itu urutannya menjadi:
1–CH₃; 2–Cl; 3–NO₂;  4–CH₂–O–CH₃; 5–CH₂–CH₃

Urutan penamaan secara alfabetis:

2–Cl (2-chloro) > 5–CH₂–CH₃ (5-ethyl) > 4–CH₂–O–CH₃ (4-methoxymethyl) > 1–CH₃ (1-methyl) > 3–NO₂ (3-nitro) 

 

Contoh-1f

Prioritas gugus fungsi:

 –I = –NO₂ =  –CH₂–O–CH₃ = –CH₂–CH₃ =  –CH₃

Urutan penomoran: 

Kelima substituen ini selevel/setara maka penomoran didasarkan urutan abjad awal substituen. Awalan huruf pada ethyl, e, urutannya lebih awal dibanding awalan huruf pada substituen lainnya.

Oleh karena itu urutannya menjadi:

1–CH₂–CH₃; 2–CH₂–O–CH₃; 3–NO₂; 4–I; 5–CH₃;

Urutan penamaan secara alfabetis:

1–CH₂–CH₃ (1-ethyl) > 4–I(4-iodo)  > 2–CH₂–O–CH₃ (2-methoxymethyl) > 5–CH₃ (5-methyl) > 3–NO₂ (3-nitro)  

 

Contoh-1g

Prioritas gugus fungsi:

–CH₃ = –Cl

Urutan penomoran:

karena semua kombinasi penomoran menghasilkan total nomor cabang sama (1+3 = 3 +1) maka penomoran dilakukan secara alfabetis.

Urutan penamaan secara alfabetis:

 –Cl (chloro) > –CH₃ (methyl)
sehingga menjadi:
 1–Cl (1-chloro) > 3–CH₃ (3-methyl)

Untuk nama trivial/traditional name

Bila benzena dan –CH₃ digabung maka akan menjadi toluena, ini sebagai nama dasar senyawa sehingga letak CH₃ diberi nomor 1 (diprioritaskan) sedangkan Cl diberi nomor 3 dan dianggap sebagai cabang/substituen dari toluena.

Contoh-1h

Prioritas gugus fungsi:

–CH₃ = –NO₂

Urutan penomoran:

Penamaan PIN dan sistematis: karena semua gugus setara prioritasnya maka dipilih penomoran yang menghasilkan total nomor cabang terkecil.

Penamaan tradisional/trivial: penomoran dimulai dari gugus –CH₃ sebagai nama utama dari struktur toluena.

Urutan penamaan PIN secara alfabetis:

  –CH₃ (methyl) > –NO₂ (nitro)

sehingga menjadi:
 2–CH₃ (2-methyl) > 1,3,5 –NO₂ (1,3,5-trinitro)

Untuk nama trivial/traditional name

Bila benzena dan –CH₃ digabung maka akan menjadi toluena, ini sebagai nama dasar senyawa sehingga letak CH₃ diberi nomor 1 (diprioritaskan) sedangkan NO₂ diberi nomor 2,4,6 dan dianggap sebagai cabang/substituen dari toluena.

---

Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi prioritas, 
gugus fungsi dengan prioritas tidak setara-selevel
Contoh-2

Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
–COOH > –CN > –OH

Gugus fungsi prioritas tertinggi –COOH (asam karboksilat/alkanoat) yang berikatan dengan cincin benzena menjadi asam benzoat menjadi nama dasar senyawa.

Penomoran dimulai dari C yang mengikat gugus asam karboksilat (–COOH) kemudian mengarah ke C yang mengikat gugus –OH diteruskan ke C yang mengikat gugus –CN. Secara prioritas –CN lebih tinggi dibanding OH tetapi secara letak ikatan pada cincin benzena –OH menempati penomoran lebih rendah.

Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat

Cabang:
–OH di C-3 (3-hidroksi)
–CN di C-4 (4-siano (4-cyano))

Urutan nama cabang secara alfabetis:
4-siano-3-hidroksi

Nama lengkap senyawa:
asam 4-siano-3-hidroksibenzoat

Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi prioritas, 
gugus fungsi dengan prioritas tidak setara-selevel
Contoh-3

Contoh-3 ini dapat dijadikan pembanding untuk Contoh-2 bagaimana seharusnya penamaan ditentukan.

Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
–COOH > –CN > –OH

Gugus fungsi prioritas tertinggi –COOH (asam karboksilat/alkanoat) yang berikatan dengan cincin benzena menjadi asam benzoat menjadi nama senyawa dasar.

Penomoran dimulai dari C yang mengikat gugus asam karboksilat (–COOH) kemudian mengarah ke C yang mengikat gugus –CN diteruskan ke C yang mengikat gugus –OH. Secara prioritas –CN memang lebih tinggi dibanding OH demikian pula secara alfabetis –CN (cyano) lebih awal dibanding –OH (hidroksi) sehingga letak ikatan –CN pada cicin benzena menempati penomoran lebih rendah.

Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat

Cabang:
–CN di C-3 (3-siano (3-cyano))
–OH di C-5 (5-hidroksi)

Urutan nama cabang secara alfabetis:
3-siano-5-hidroksi

Nama lengkap senyawa:
asam 3-siano-5-hidroksibenzoat

Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi prioritas, 
gugus fungsi dengan prioritas tidak setara-selevel
Contoh-4

Mari bandingkan dengan model molekul berikut dengan molekul pada Contoh-3.

Menentukan gugus fungsi prioritas tertinggi:
–COOH > –OH > –Br

Gugus fungsi prioritas tertinggi –COOH (asam karboksilat/alkanoat) yang berikatan dengan cincin benzena menjadi asam benzoat menjadi nama senyawa dasar.

Penomoran dimulai dari C yang mengikat gugus asam karboksilat (–COOH) kemudian mengarah ke C yang mengikat gugus –Br diteruskan ke C yang mengikat gugus –OH. Secara prioritas –Br memang lebih rendah dibanding OH namun secara alfabetis –Br (bromo) lebih awal dibanding –OH (hidroksi) sehingga letak ikatan –Br pada cincin benzena menempati penomoran lebih rendah.

Cincin 6C dengan gugus utama -COOH = asam benzoat

Cabang:
–Br di C-3 (3-bromo)
–OH di C-5 (5-hidroksi)

Urutan nama cabang secara alfabetis:
3-bromo-5-hidroksi

Nama lengkap senyawa:
asam 3-bromo-5-hidroksibenzoat

Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi prioritas, 
gugus fungsi dengan prioritas tidak setara-selevel
Contoh-5

Contoh-6, rantai utama 3C (propana) yang mengikat 4 gugus fungsi berbeda dengan prioritas:
–CONH₂ (amida) > –OH (hidroksi) > –F (fluoro) = –Ph (fenil/phenyl).

Antara –F (fluoro) dan –Ph (fenil/phenyl) sebenarnya setara namun karena disusun secara alfabetis maka –F (fluoro) > –Ph (fenil/phenyl).

Pada rantai terbuka biasa bila sudah ditentukan rantai utama terpanjang maka gugus lain tidak punya pilihan kecuali ada peluang prioritas lain.

Nama lengkap senyawa: 3-fluoro-2-hidroksi-3-fenilpropanamida

Turunan benzena yang memiliki gugus fungsi prioritas, 
gugus fungsi dengan prioritas tidak setara-selevel
Contoh-6

Contoh-6, rantai utama cincin 6C (benzena) yang mengikat 4 gugus fungsi berbeda dengan prioritas:
–OH (hidroksi) > –NH₂ (amino) > –CH₃ (metil) = –NO₂ (nitro).

Prioritas tertinggi adalah gugus –OH yang berikatan dengan cincin benzena sehingga menjadi fenol (phenol).

Penomoran dengan total nomor cabang terendah seperti pada model yang diberikan, 2-amino, 3-metil, 5-nitro.

Nama lengkap senyawa: 2-amino-3-metil-5-nitrofenol

---

Rekomendasi:
untuk mempelajari tata nama sesuai aturan IUPAC 2013 (versi terbaru saat tulisan ini dibuat), sila menggunakan software seperti ChemSketch, MarvinSketch yang bersifat gratis. Bila belum memiliki sila unduh dari sini.

Chemdraw versi online (tanpa perlu diinstall) dapat diakses secara gratis pada tautan ini.

Contoh lain akan ditambah kemudian.

CMIIW.

---

Referensi:
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Authors: Henri A Favre, Warren H Powell
Referensi ini dapat diunduh di sini.(2023-Agustus)