Mengenali Gugus Fungsi dalam Struktur Molekul Relatif Kompleks

Keberadaan gugus fungsi dalam senyawa dengan struktur molekul yang kompleks sangat bagus digunakan untuk melatih pemahaman dalam mengenali jenis gugus fungsi di MA/SMA/SMK.

Untuk pelajar yang bersiap mengikuti olimpiade kimia sangat perlu mempelajari hal ini. Relatif sederhana, hanya saja gugus fungsi-gugus fungsi di sini tersusun dalam kombinasi dalam molekul bersama dengan gugus fungsi berbeda-beda.

Contoh-1: Aureomicin

Aureomicin adalah antibiotik kuat yang efektif melawan berbagai bakteri dan virus.
Referensi lebih lanjut sila baca di sini.

Struktur molekul dari aureomicin:

Struktur 3D aureomicin, dapat diperbesar, dan diputar untuk memperoleh kejelasan visual.

Gugus fungsi dalam struktur aureomicin:

Thanks to:Nicholas Rego and David Koes
3Dmol.js: molecular visualization with WebGL
Bioinformatics (2015) 31 (8): 1322-1324 doi:10.1093/bioinformatics/btu829

Contoh-2: Asam giberelat (GA)

Asam giberelat (GA) atau giberelin adalah hormon tanaman yang berfungsi sebagai zat pengatur tumbuh. Asam giberelat dapat membantu pertumbuhan dan perkembangan tanaman, seperti pemanjangan batang, pembungaan, dan perkembangan buah.

Struktur 3D asam giberelat, dapat diperbesar, dan diputar untuk memperoleh kejelasan visual.

Gugus fungsi dalam struktur asam giberelat/gibberellic acid:

Contoh-3: Bafilomicin A1

Bafilomicin A1 adalah antibiotik makrolida yang berfungsi sebagai inhibitor spesifik bagi V-ATPase. Bafilomicin A1 dapat menghambat proses penting dalam sel, seperti asidifikasi organel seluler, yang berdampak pada terganggunya proses autofagi, fusi membran, dan endositosis.

Struktur 3D bafilomicin A1, dapat diperbesar, dan diputar untuk memperoleh kejelasan visual.

Penomoran dalam struktur bafilomicin A1:

Struktur bafilomycin A1 berdasarkan penomoran IUPAC:

Cincin Utama (Lakton 16-anggota):
Nomor atom karbon 1 sampai 16 membentuk cincin.

• Posisi 1 & 2: Membentuk gugus lakton sebagai gugus utama, lakton ini merupakan salah satu  ester yang berbentuk siklik.
• Posisi 3, 5, 11, 13: Ikatan rangkap dua.
• Posisi 3 & 15: Gugus metoksi.
• Posisi 8: Gugus hidroksil.
• Posisi 5, 7, 9, 11: Gugus metil.

Rantai Samping Besar:
Terikat pada posisi C-16 cincin utama.

• Rantai ini mengandung cincin tetrahydropyran dengan dua gugus hidroksil (pada C-2 dan C-4 cincin pyran), satu gugus isopropil (pada C-6), dan satu gugus metil (pada C-5).
• Rantai penghubungnya ("butil") juga memiliki satu gugus hidroksil (pada C-2) dan satu gugus metil (pada C-1).