Bahan bakar yang menggerakkan kendaraan, plastik yang membungkus makanan, obat-obatan, pewarna, serta jutaan produk lain di sekitar kita hampir semuanya berakar pada satu keluarga senyawa: hidrokarbon. Bab ini membahas kekhasan atom karbon yang memungkinkan keanekaragaman luar biasa tersebut, penggolongan hidrokarbon, tata nama, isomer, serta sifat dan reaksi-reaksinya.
- Kekhasan Atom Karbon
- Penggolongan Hidrokarbon
- Struktur, Sifat, dan Tata Nama Alkana, Alkena, Alkuna
- Isomer Hidrokarbon
- Sifat Fisik dan Kimia Hidrokarbon
- Reaksi-reaksi pada Senyawa Hidrokarbon
A. Kekhasan Atom Karbon
Konfigurasi Elektron dan Valensi Karbon
Atom karbon (C) memiliki nomor atom 6 dengan konfigurasi elektron 2, 4. Artinya, karbon memiliki empat elektron valensi dan membentuk tepat empat ikatan kovalen untuk mencapai konfigurasi oktet. Kemampuan membentuk empat ikatan inilah yang menjadi pangkal kekhasan karbon.
Empat Kekhasan Atom Karbon
1. Dapat Membentuk Empat Ikatan Kovalen
Karena memiliki empat elektron valensi, satu atom karbon dapat mengikat empat atom lain sekaligus. Keempat ikatan ini dapat berupa ikatan tunggal (C-C), rangkap dua (C=C), maupun rangkap tiga (C≡C) dengan sesama atom karbon maupun dengan atom lain seperti H, O, N, dan halogen.
2. Dapat Membentuk Rantai Karbon yang Panjang (Katenasi)
Atom karbon mampu berikatan dengan atom karbon lain secara berulang membentuk rantai yang sangat panjang. Sifat ini disebut katenasi. Tidak ada unsur lain yang memiliki kemampuan katenasi sebaik karbon, karena ikatan C-C cukup kuat (347 kJ/mol) sekaligus stabil di berbagai kondisi. Inilah yang memungkinkan terbentuknya jutaan senyawa karbon berbeda.
3. Dapat Membentuk Rantai Lurus, Bercabang, maupun Melingkar (Siklik)
Rantai karbon tidak harus lurus. Karbon bisa membentuk cabang di berbagai posisi, serta menutup diri menjadi cincin (senyawa siklik). Fleksibilitas bentuk inilah yang menghasilkan isomer, yaitu senyawa berbeda dengan rumus molekul yang sama.
Semua atom C tersusun berurutan dari ujung ke ujung. Contoh: n-butana.
Ada atom C yang berikatan dengan lebih dari dua C lain sehingga membentuk percabangan. Contoh: isobutana.
Kedua ujung rantai C bergabung membentuk cincin tertutup. Contoh: sikloheksana.
4. Dapat Membentuk Ikatan Tunggal, Rangkap Dua, dan Rangkap Tiga
Karbon tidak hanya membentuk ikatan tunggal. Dua atom karbon bisa berbagi dua pasang elektron (ikatan rangkap dua, C=C) atau tiga pasang elektron (ikatan rangkap tiga, C≡C). Perbedaan jenis ikatan ini menghasilkan sifat reaktivitas yang berbeda dan menjadi dasar penggolongan hidrokarbon menjadi alkana, alkena, dan alkuna.
Posisi Atom Karbon: Primer, Sekunder, Tersier, dan Kuarterner
Atom karbon dalam suatu rantai dibedakan berdasarkan jumlah atom C lain yang diikatnya secara langsung.
| Jenis C | Terikat pada berapa atom C lain? | Contoh posisi dalam rantai |
|---|---|---|
| Karbon primer (1°) | 1 atom C | Atom C di ujung rantai |
| Karbon sekunder (2°) | 2 atom C | Atom C di tengah rantai lurus |
| Karbon tersier (3°) | 3 atom C | Atom C di titik percabangan tiga |
| Karbon kuarterner (4°) | 4 atom C | Atom C di titik percabangan empat, tidak mengikat H |
B. Penggolongan Hidrokarbon
Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya tersusun dari atom karbon (C) dan hidrogen (H). Meskipun hanya terdiri dari dua jenis atom, variasi struktur yang dapat dibentuk sangatlah besar.
Skema Penggolongan Hidrokarbon
Hidrokarbon dibagi berdasarkan dua kriteria utama: bentuk rantai karbon dan jenis ikatan yang ada dalam rantai tersebut.
| Penggolongan Hidrokarbon | ||
|---|---|---|
| Berdasarkan Bentuk Rantai | Subgolongan | Ciri Utama |
| Alifatik (rantai terbuka) | Alkana | Semua ikatan tunggal (jenuh) |
| Alkena | Ada minimal satu ikatan rangkap dua C=C (tidak jenuh) | |
| Alkuna | Ada minimal satu ikatan rangkap tiga C≡C (tidak jenuh) | |
| Alisiklik (rantai tertutup, non-aromatik) | Sikloalkana, Sikloalkena | Rantai karbon membentuk cincin, tidak memiliki sistem aromatik |
| Aromatik (rantai tertutup, sistem pi terdelokalisasi) | Benzena dan turunannya | Memiliki cincin benzena dengan elektron pi yang terdelokalisasi |
Catatan: Pada kurikulum SMA kelas 10, fokus utama ada pada hidrokarbon alifatik (alkana, alkena, alkuna). Senyawa aromatik dan alisiklik dibahas lebih mendalam di kelas 12.
Perbedaan Hidrokarbon Jenuh dan Tidak Jenuh
Semua ikatan C-C berupa ikatan tunggal. Sudah "jenuh" dengan hidrogen, tidak bisa menambah atom H lagi tanpa memutus ikatan. Contoh: alkana (CnH2n+2).
Memiliki setidaknya satu ikatan rangkap dua atau rangkap tiga antar atom C. Masih dapat menambah atom H melalui reaksi adisi. Contoh: alkena dan alkuna.
C. Struktur, Sifat, dan Tata Nama
C.1 Alkana
Pengertian dan Rumus Umum
Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh, yaitu hidrokarbon rantai terbuka yang seluruh ikatan C-C-nya berupa ikatan tunggal. Rumus umum alkana adalah:
Setiap atom karbon dalam alkana berikatan dengan empat atom lain (C atau H), memenuhi kaidah oktet secara penuh. Alkana juga disebut parafin (dari bahasa Latin parum affinis, artinya "kurang reaktif") karena kereaktifannya yang rendah dibanding golongan hidrokarbon lain.
Deret Homolog Alkana
Anggota-anggota alkana membentuk suatu deret homolog: setiap anggota berturutan berbeda satu gugus CH2. Berikut adalah 10 anggota pertama alkana.
| n | Nama | Rumus Molekul | Rumus Struktur Singkat | Mr |
|---|---|---|---|---|
| 1 | Metana | CH4 | CH4 | 16 |
| 2 | Etana | C2H6 | CH3-CH3 | 30 |
| 3 | Propana | C3H8 | CH3-CH2-CH3 | 44 |
| 4 | Butana | C4H10 | CH3-(CH2)2-CH3 | 58 |
| 5 | Pentana | C5H12 | CH3-(CH2)3-CH3 | 72 |
| 6 | Heksana | C6H14 | CH3-(CH2)4-CH3 | 86 |
| 7 | Heptana | C7H16 | CH3-(CH2)5-CH3 | 100 |
| 8 | Oktana | C8H18 | CH3-(CH2)6-CH3 | 114 |
| 9 | Nonana | C9H20 | CH3-(CH2)7-CH3 | 128 |
| 10 | Dekana | C10H22 | CH3-(CH2)8-CH3 | 142 |
Tips hafalan nama alkana C1-C10: Met-Et-Pro-But-Pent-Heks-Hept-Okt-Non-Dek. Awalan C5-C10 berasal dari bahasa Yunani untuk bilangan 5-10 (penta, hexa, hepta, okta, nona, deka).
Gugus Alkil
Ketika satu atom H dilepas dari alkana, terbentuk gugus yang disebut alkil. Gugus alkil tidak dapat berdiri sendiri dan selalu terikat sebagai cabang atau substituen. Nama gugus alkil diperoleh dengan mengganti akhiran -ana pada nama alkana dengan -il.
| Asal Alkana | Nama Gugus Alkil | Lambang | Rumus |
|---|---|---|---|
| Metana | Metil | Me- | -CH3 |
| Etana | Etil | Et- | -CH2CH3 |
| Propana | Propil / Isopropil | Pr- / iPr- | -CH2CH2CH3 / -CH(CH3)2 |
| Butana | Butil / Isobutil / sek-Butil / ters-Butil | Bu- | berbagai bentuk |
Tata Nama Alkana Bercabang (IUPAC)
Penamaan alkana bercabang mengikuti aturan IUPAC yang sistematis. Langkah-langkahnya adalah sebagai berikut.
- Tentukan rantai induk: yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung semua cabang utama. Rantai induk memberikan nama dasar senyawa.
- Beri nomor atom C pada rantai induk mulai dari ujung yang paling dekat dengan cabang pertama (nomor terkecil untuk cabang).
- Namai setiap cabang (gugus alkil) dengan nama gugus alkil yang sesuai dan cantumkan nomor posisinya.
- Jika ada cabang yang sama lebih dari satu, gunakan awalan di- (2), tri- (3), tetra- (4), dan seterusnya, diikuti nomor posisi masing-masing, dipisahkan koma.
- Urutan penulisan nama: nomor posisi-nama cabang (urut alfabetis) + nama rantai induk. Nomor dipisahkan tanda hubung dari nama, bukan dari nomor lain.
Aturan penting: Bila ada dua kemungkinan rantai induk dengan panjang yang sama, pilih yang memiliki cabang lebih banyak. Bila masih sama, pilih yang nomor lokan cabangnya lebih kecil (kumpulan nomor terkecil).
Contoh Penamaan Alkana
| Rumus Struktur Singkat | Nama IUPAC | Penjelasan |
|---|---|---|
| CH3-CH(CH3)-CH3 | 2-metilpropana | Rantai induk 3C (propana), cabang metil di C-2 |
| CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 | 2-metilbutana | Rantai induk 4C (butana), cabang metil di C-2 |
| CH3-C(CH3)2-CH3 | 2,2-dimetilpropana | Rantai induk 3C, dua cabang metil keduanya di C-2 |
| CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 | 2,3-dimetilbutana | Rantai induk 4C, cabang metil di C-2 dan C-3 |
| CH3-CH(C2H5)-CH2-CH3 | 3-metilpentana | Rantai induk 5C, cabang metil di C-3 (bukan "2-etilbutana") |
C.2 Alkena
Pengertian dan Rumus Umum
Alkena adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang memiliki minimal satu ikatan rangkap dua C=C dalam rantainya. Rumus umum alkena dengan satu ikatan rangkap dua adalah:
Ikatan rangkap dua C=C terdiri dari satu ikatan sigma (σ) dan satu ikatan pi (π). Ikatan π bersifat lebih lemah dan lebih reaktif sehingga alkena jauh lebih mudah bereaksi dibanding alkana.
Deret Homolog Alkena
| n | Nama | Rumus Molekul | Rumus Struktur Singkat |
|---|---|---|---|
| 2 | Etena (etilena) | C2H4 | CH2=CH2 |
| 3 | Propena (propilena) | C3H6 | CH2=CH-CH3 |
| 4 | Butena | C4H8 | CH2=CH-CH2-CH3 (1-butena) |
| 5 | Pentena | C5H10 | CH2=CH-(CH2)2-CH3 (1-pentena) |
| 6 | Heksena | C6H12 | CH2=CH-(CH2)3-CH3 (1-heksena) |
Tata Nama Alkena (IUPAC)
- Rantai induk adalah rantai karbon terpanjang yang memuat ikatan rangkap dua.
- Penomoran: mulai dari ujung yang paling dekat dengan ikatan rangkap, sehingga karbon pertama ikatan rangkap memperoleh nomor terkecil.
- Posisi ikatan rangkap ditunjukkan dengan nomor atom C pertama dari ikatan rangkap tersebut, ditulis sebelum akhiran -ena.
- Cabang (gugus alkil) diberi nama dan nomor seperti pada alkana.
- Akhiran nama rantai induk: -ana diganti -ena.
| Rumus Struktur Singkat | Nama IUPAC |
|---|---|
| CH2=CH-CH2-CH3 | 1-butena |
| CH3-CH=CH-CH3 | 2-butena |
| CH2=C(CH3)-CH3 | 2-metilpropena |
| CH3-CH=C(CH3)-CH2-CH3 | 3-metil-2-pentena |
| CH2=CH-CH=CH2 | 1,3-butadiena (dua ikatan rangkap) |
C.3 Alkuna
Pengertian dan Rumus Umum
Alkuna adalah hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang memiliki minimal satu ikatan rangkap tiga C≡C dalam rantainya. Rumus umum alkuna dengan satu ikatan rangkap tiga adalah:
Ikatan rangkap tiga terdiri dari satu ikatan sigma (σ) dan dua ikatan pi (π). Dua atom C yang berikatan rangkap tiga beserta dua atom yang terikat langsung padanya membentuk geometri linear (sudut ikatan 180°).
Deret Homolog Alkuna
| n | Nama | Rumus Molekul | Rumus Struktur Singkat |
|---|---|---|---|
| 2 | Etuna (asetilena) | C2H2 | CH≡CH |
| 3 | Propuna | C3H4 | CH≡C-CH3 |
| 4 | Butuna | C4H6 | CH≡C-CH2-CH3 (1-butuna) |
| 5 | Pentuna | C5H8 | CH≡C-(CH2)2-CH3 (1-pentuna) |
| 6 | Heksuna | C6H10 | CH≡C-(CH2)3-CH3 (1-heksuna) |
Tata Nama Alkuna (IUPAC)
Aturan penamaan alkuna identik dengan alkena, dengan perbedaan:
- Rantai induk adalah rantai terpanjang yang memuat ikatan rangkap tiga.
- Akhiran -ana diganti -una.
- Penomoran dimulai dari ujung paling dekat dengan ikatan rangkap tiga.
| Rumus Struktur Singkat | Nama IUPAC |
|---|---|
| CH≡C-CH2-CH3 | 1-butuna |
| CH3-C≡C-CH3 | 2-butuna |
| CH≡C-CH(CH3)-CH3 | 3-metil-1-butuna |
| CH3-C≡C-CH2-CH3 | 2-pentuna |
Perbandingan Rumus Umum Alkana-Alkena-Alkuna
| Golongan | Rumus Umum | Jenis Ikatan | Contoh (n=4) | Rumus Molekul (n=4) |
|---|---|---|---|---|
| Alkana | CnH2n+2 | Semua ikatan tunggal | Butana | C4H10 |
| Alkena | CnH2n | Ada satu C=C | Butena | C4H8 |
| Alkuna | CnH2n-2 | Ada satu C≡C | Butuna | C4H6 |
1-Butena C4H8
1-Butuna C4H6
D. Isomer Hidrokarbon
Isomer adalah senyawa-senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi struktur atau susunan atomnya berbeda, sehingga sifatnya pun berbeda. Semakin banyak atom C, semakin banyak kemungkinan isomer yang dapat terbentuk.
Jenis-Jenis Isomer pada Hidrokarbon
1. Isomer Kerangka (Isomer Struktur)
Senyawa-senyawa ini memiliki rumus molekul sama tetapi kerangka atau bentuk rantai karbonnya berbeda (lurus atau bercabang). Isomer kerangka hanya ditemukan pada alkana, alkena, maupun alkuna dengan n ≥ 4.
Contoh isomer kerangka C4H10 (butana): ada 2 isomer, yaitu n-butana (rantai lurus) dan 2-metilpropana (bercabang). C5H12 memiliki 3 isomer, C6H14 memiliki 5 isomer, C7H16 memiliki 9 isomer, dan seterusnya jumlahnya bertambah pesat.
2. Isomer Posisi
Senyawa yang rantai karbonnya sama, tetapi posisi ikatan rangkap (pada alkena atau alkuna) berada di tempat yang berbeda. Isomer posisi relevan mulai dari n ≥ 4 untuk alkena dan alkuna.
Contoh isomer posisi C4H8 (butena):
- 1-butena: CH2=CH-CH2-CH3 (ikatan rangkap di C-1)
- 2-butena: CH3-CH=CH-CH3 (ikatan rangkap di C-2)
3. Isomer Gugus Fungsi
Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi berbeda golongan. Antara alkena dan sikloalkana keduanya memiliki rumus umum CnH2n, sehingga merupakan isomer gugus fungsi satu sama lain. Demikian pula alkuna dan sikloalkena (CnH2n-2).
| Pasangan Isomer Gugus Fungsi | Rumus Umum | Contoh (n=3) |
|---|---|---|
| Alkena dan Sikloalkana | CnH2n | Propena (C3H6) dan siklopropana (C3H6) |
| Alkuna dan Sikloalkena | CnH2n-2 | Propuna (C3H4) dan siklopropen (C3H4) |
| Alkuna dan Alkadiena | CnH2n-2 | 1-butuna dan 1,3-butadiena, keduanya C4H6 |
4. Isomer Geometri (Isomer cis-trans)
Isomer ini terjadi pada alkena ketika dua atom C yang terhubung oleh ikatan rangkap dua masing-masing mengikat dua gugus yang berbeda. Karena ikatan π mencegah rotasi bebas, kedua gugus dapat berada di sisi yang sama (cis) atau berseberangan (trans).
Syarat terbentuknya isomer geometri pada alkena:
- Harus ada ikatan C=C (tidak terjadi pada alkana).
- Setiap C pada ikatan rangkap harus mengikat dua gugus yang berbeda. Jika salah satu C mengikat dua gugus yang sama, isomer cis-trans tidak ada.
| Senyawa | Deskripsi Geometri | Titik Didih |
|---|---|---|
| cis-2-butena | Dua gugus CH3 di sisi yang sama dari ikatan rangkap | 3,7°C |
| trans-2-butena | Dua gugus CH3 di sisi berseberangan dari ikatan rangkap | 0,9°C |
Jumlah Isomer Beberapa Alkana
| Rumus Molekul | Jumlah Isomer Alkana | Nama-namanya |
|---|---|---|
| C4H10 | 2 | n-butana, 2-metilpropana |
| C5H12 | 3 | n-pentana, 2-metilbutana, 2,2-dimetilpropana |
| C6H14 | 5 | n-heksana, 2-metilpentana, 3-metilpentana, 2,2-dimetilbutana, 2,3-dimetilbutana |
| C7H16 | 9 | (terlalu panjang untuk dituliskan semua) |
E. Sifat Fisik dan Kimia Hidrokarbon
Sifat Fisik Hidrokarbon
Wujud pada Suhu Kamar
Wujud hidrokarbon pada suhu kamar (sekitar 25°C) bergantung pada massa molekul relatifnya, yang berkaitan dengan kekuatan gaya dispersi London antarmolekul.
| Jumlah Atom C | Wujud pada 25°C | Contoh Penggunaan |
|---|---|---|
| C1 sampai C4 | Gas | LPG (C3-C4), gas alam (C1-C2) |
| C5 sampai C17 | Cair | Bensin (C5-C8), minyak tanah (C9-C14), solar (C15-C17) |
| C18 ke atas | Padat | Lilin parafin (C20-C30), aspal |
Titik Didih dan Titik Leleh
Titik didih dan titik leleh hidrokarbon meningkat seiring bertambahnya jumlah atom karbon dalam rantai. Hal ini disebabkan molekul yang lebih besar memiliki lebih banyak elektron sehingga gaya dispersi London antarmolekul lebih kuat dan diperlukan energi lebih besar untuk memisahkan molekul-molekulnya.
- Pengaruh panjang rantai: rantai lebih panjang, titik didih lebih tinggi. n-pentana (Td = 36°C) lebih tinggi dari propana (Td = -42°C).
- Pengaruh percabangan: isomer dengan cabang lebih banyak memiliki titik didih lebih rendah, karena bentuk molekul lebih kompak sehingga luas kontak antarmolekul berkurang. n-pentana (Td = 36°C) lebih tinggi dari 2,2-dimetilpropana (Td = 9,5°C) meskipun rumus molekulnya sama.
- Pengaruh jenis ikatan (untuk jumlah C sama): alkuna memiliki titik didih sedikit lebih tinggi dari alkena, dan alkena sedikit lebih tinggi dari alkana.
Kelarutan
Hidrokarbon bersifat nonpolar karena perbedaan keelektronegatifan antara C dan H sangat kecil dan distribusi muatan molekulnya simetris. Sesuai prinsip "like dissolves like" (polar larut dalam polar, nonpolar larut dalam nonpolar):
- Hidrokarbon tidak larut dalam air (pelarut polar).
- Hidrokarbon larut dalam pelarut organik nonpolar seperti heksana, bensin, dan dietil eter.
Massa Jenis
Massa jenis semua hidrokarbon lebih kecil dari air (massa jenis air = 1 g/mL). Oleh karena itu, minyak dan bensin selalu berada di atas air jika keduanya dicampur. Massa jenis hidrokarbon berkisar antara 0,6 sampai 0,9 g/mL.
Sifat Kimia Hidrokarbon
Perbedaan Reaktivitas Alkana, Alkena, dan Alkuna
| Sifat Kimia | Alkana | Alkena | Alkuna |
|---|---|---|---|
| Reaktivitas umum | Rendah (disebut parafin) | Sedang-tinggi | Tinggi |
| Reaksi khas | Substitusi, oksidasi (pembakaran) | Adisi, polimerisasi, oksidasi | Adisi, polimerisasi, oksidasi |
| Reaksi dengan Br2/CCl4 | Tidak bereaksi di gelap (hanya bereaksi dengan cahaya) | Bereaksi cepat, warna cokelat memudar | Bereaksi cepat, warna cokelat memudar |
| Reaksi dengan KMnO4 | Tidak bereaksi (dalam kondisi biasa) | Bereaksi, warna ungu memudar | Bereaksi, warna ungu memudar |
Uji warna untuk membedakan alkana dari alkena/alkuna: Tambahkan larutan Br2 dalam CCl4 (bromin, berwarna cokelat kemerahan). Alkena dan alkuna akan menghilangkan warna larutan tersebut dengan cepat karena terjadi reaksi adisi pada ikatan rangkap. Alkana tidak mengubah warna larutan ini dalam kondisi gelap.
F. Reaksi-reaksi pada Senyawa Hidrokarbon
1. Reaksi Pembakaran (Oksidasi)
Semua hidrokarbon dapat terbakar. Reaksi pembakaran adalah reaksi antara hidrokarbon dengan oksigen (O2) menghasilkan energi kalor yang besar. Ada dua jenis pembakaran.
Pembakaran Sempurna
Terjadi ketika pasokan oksigen berlebih. Produk utama adalah karbon dioksida (CO2) dan air (H2O).
Contoh pembakaran sempurna metana (komponen utama gas alam):
Contoh pembakaran sempurna propana (komponen LPG):
Pembakaran Tidak Sempurna
Terjadi ketika pasokan oksigen terbatas. Produk yang dihasilkan adalah karbon monoksida (CO), karbon dioksida (CO2), jelaga (karbon padat, C), dan air. Karbon monoksida adalah gas tidak berwarna dan tidak berbau yang sangat beracun karena berikatan kuat dengan hemoglobin, menghalangi pengangkutan oksigen dalam darah.
Bahaya pembakaran tidak sempurna: Penggunaan kompor gas atau tungku arang di ruangan tertutup yang tidak berventilasi dapat menyebabkan akumulasi gas CO. Keracunan CO bisa menyebabkan pusing, pingsan, kerusakan otak permanen, hingga kematian. Pastikan selalu ada sirkulasi udara yang cukup saat menggunakan bahan bakar apa pun.
Cara Menyetarakan Reaksi Pembakaran Sempurna
Untuk alkana CnH2n+2, persamaan umum yang sudah setara adalah:
Untuk alkena CnH2n:
2. Reaksi Substitusi (Halogenasi Alkana)
Alkana dapat bereaksi dengan halogen (Cl2 atau Br2) ketika ada cahaya ultraviolet (UV) atau panas. Pada reaksi ini, satu atom H pada alkana digantikan oleh satu atom halogen. Disebut reaksi substitusi karena satu atom/gugus digantikan oleh atom/gugus lain.
Reaksi ini berlangsung melalui mekanisme radikal bebas (chain reaction) dalam tiga tahap: inisiasi (pembentukan radikal Cl• dari Cl2 oleh foton), propagasi (radikal Cl• menyerang CH4 menghasilkan CH3• yang kemudian bereaksi dengan Cl2 lagi), dan terminasi (dua radikal bertemu dan saling menetralkan).
Jika halogen berlebih, substitusi dapat terus berlanjut menghasilkan produk yang lebih terhalogenasi:
3. Reaksi Adisi (Khusus Alkena dan Alkuna)
Reaksi adisi adalah reaksi penambahan atom atau gugus pada ikatan rangkap, sehingga ikatan rangkap berkurang derajatnya. Ini adalah reaksi khas alkena dan alkuna karena mereka memiliki ikatan π yang reaktif.
Adisi Hidrogen (Hidrogenasi)
Alkena atau alkuna bereaksi dengan H2 dengan bantuan katalis logam (Ni, Pt, atau Pd) menghasilkan alkana atau alkena. Reaksi ini juga dikenal sebagai reduksi.
Adisi Halogen (Halogenasi)
Alkena bereaksi dengan Br2 atau Cl2 tanpa memerlukan cahaya, menghasilkan dihaloalkana. Reaksi ini digunakan sebagai uji konfirmasi adanya ikatan rangkap.
Larutan bromin (Br2/CCl4) berwarna cokelat kemerahan, tetapi warnanya hilang setelah bereaksi dengan alkena karena Br2 dikonsumsi.
Adisi Hidrogen Halida (HX)
Alkena bereaksi dengan HCl, HBr, atau HI menghasilkan haloalkana. Untuk alkena tidak simetris, berlaku Aturan Markovnikov: atom H dari HX akan terikat pada atom C ikatan rangkap yang sudah memiliki lebih banyak atom H (karbon lebih miskin), sedangkan atom halogen (X) terikat pada karbon yang lebih kaya substituen (lebih sedikit H).
Aturan Markovnikov: "Atom H akan bergabung pada atom C yang sudah paling banyak mengandung H." Hasil reaksi yang mengikuti aturan ini disebut produk Markovnikov. Pada kondisi tertentu (adanya peroksida, radikal bebas), aturan ini dapat dilanggar menghasilkan produk anti-Markovnikov.
Adisi Air (Hidrasi)
Alkena bereaksi dengan air (H2O) dengan bantuan katalis asam (H2SO4 atau H3PO4) menghasilkan alkohol. Posisi gugus OH juga mengikuti aturan Markovnikov.
4. Reaksi Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari adisi: dua atom atau gugus pada atom C yang bersebelahan dilepas sehingga terbentuk ikatan rangkap baru. Reaksi eliminasi pada alkil halida menggunakan basa kuat (seperti KOH dalam alkohol) menghasilkan alkena, sedangkan eliminasi pada alkohol menggunakan asam kuat panas menghasilkan alkena dan air.
5. Reaksi Polimerisasi
Alkena (terutama etena, propena, dan stirena) dapat mengalami polimerisasi adisi: banyak molekul kecil (monomer) yang saling berikatan melalui pembukaan ikatan rangkap membentuk rantai polimer raksasa.
| Monomer | Polimer | Kegunaan Umum |
|---|---|---|
| Etena (CH2=CH2) | Polietilena (PE) | Kantong plastik, botol, pipa |
| Propena (CH2=CHCH3) | Polipropilena (PP) | Wadah makanan, tali, karpet |
| Kloroetena (CH2=CHCl) | PVC (polivinil klorida) | Pipa air, lantai, kabel listrik |
| Tetrafluoroetena (CF2=CF2) | PTFE (teflon) | Lapisan anti lengket peralatan masak |
Ringkasan Reaksi-reaksi Hidrokarbon
| Jenis Reaksi | Senyawa yang Bereaksi | Kondisi | Produk Khas |
|---|---|---|---|
| Pembakaran sempurna | Semua hidrokarbon | O2 berlebih | CO2 dan H2O |
| Pembakaran tidak sempurna | Semua hidrokarbon | O2 terbatas | CO, CO2, jelaga, H2O |
| Substitusi halogenasi | Alkana + X2 | Cahaya UV atau panas | Alkil halida + HX |
| Adisi H2 (hidrogenasi) | Alkena/alkuna + H2 | Katalis Ni/Pt/Pd | Alkana (atau alkena dari alkuna) |
| Adisi halogen | Alkena/alkuna + X2 | Suhu kamar | Dihaloalkana |
| Adisi HX | Alkena + HX | Suhu kamar (Markovnikov) | Alkil monohalida |
| Adisi air (hidrasi) | Alkena + H2O | Katalis asam, panas | Alkohol |
| Eliminasi | Alkil halida atau alkohol | Basa kuat (alkohol) atau H+ panas | Alkena |
| Polimerisasi adisi | Monomer alkena | Inisiator radikal atau asam | Polimer (PE, PP, PVC, dsb.) |
Rangkuman Bab 10
- Kekhasan atom karbon: dapat membentuk 4 ikatan kovalen, rantai panjang (katenasi), rantai lurus/bercabang/siklik, dan ikatan tunggal/rangkap dua/rangkap tiga.
- Hidrokarbon hanya mengandung C dan H; dibagi menjadi alifatik (alkana, alkena, alkuna), alisiklik, dan aromatik.
- Alkana (CnH2n+2): jenuh, reaktivitas rendah. Alkena (CnH2n): ada C=C, lebih reaktif. Alkuna (CnH2n-2): ada C≡C, paling reaktif.
- Penamaan IUPAC: tentukan rantai induk terpanjang (memuat ikatan rangkap untuk alkena/alkuna), nomori dari ujung terdekat ikatan rangkap atau cabang, namai cabang sebagai gugus alkil.
- Isomer: kerangka (bentuk rantai berbeda), posisi (letak ikatan rangkap berbeda), gugus fungsi (golongan berbeda, misal alkena vs sikloalkana), geometri (cis-trans pada alkena).
- Sifat fisik: titik didih naik dengan bertambahnya jumlah C; isomer bercabang lebih rendah titik didihnya; semua hidrokarbon tidak larut dalam air dan massa jenis lebih kecil dari air.
- Reaksi: pembakaran (semua HC), substitusi (alkana + X2 dengan UV), adisi (alkena/alkuna: H2, X2, HX, H2O mengikuti aturan Markovnikov), eliminasi, dan polimerisasi.

Tidak ada komentar:
Posting Komentar