Makna Aturan Atom C yang Mengikat Halogen dan -OH Diberi Nomor Serendah Mungkin

Berikut ini catatan yang mungkin saja beberapa pihak masih mempunyai kekeliruan untuk maksud aturan "atom C yang mengikat halogen (-X) atau gugus hidroksil (-OH) diberi nomor serendah mungkin". Sengaja kedua gugus (halogen dan hidroksil) dijadikan contoh, sebab beberapa referensi malah beranggapan seperti dicontohkan untuk hal yang salah dalam catatan ini.

Nomenklatur atau aturan penamaan senyawa haloalkana (alkana yang salah satu atau lebih atom H diganti atom halogen), secara umum ditulis sebagai berikut.

1. Rantai induk berasal dari rantai terpanjang yang mengandung atom halogen.
   
   
2. Atom C yang mengikat halogen diberi nomor serendah mungkin, tetapi tidak harus menjadi yang pertama.
   
   
3. Jika terdapat lebih dari satu jenis atom halogen, penomorannya diurutkan sesuai urutan abjad nama atom halogen. Yang paling mudah diingat adalah dengan melihat lambang atom halogen sehingga urutan: Br (bromo) > Cl (chloro - kloro) > F (fluoro) > I (iodo).
   Alkil selain rantai utama bertindak sebagai cabang.
   
   
4. Nama halogen ditulis sebagai awalan, diikuti cabang alkil, kemudian nama alkananya. Urutan penyebutan sesuai abjad.
   
   
5. Jika terdapat dua atau lebih atom halogen sejenis, penamaannya diberi awalan di-, tri-, dan seterusnya.

Ada pembahasan untuk contoh kasus penamaan senyawa dengan rumus struktur molekul berikut.

Penerapan aturan-1, 2, dan 4

Jadi aturan nomor 2 itu bukan berarti atom yang mengandung halogen harus nomor 1. Prioritas tetap pada pilihan rantai C terpanjang, namun dalam rantai C terpanjang ini mengandung atom halogen.

---

Perubahan mendasar yang perlu diingat bahwa sejak akhir 2013 IUPAC memberi rekomendasi agar penamaan haloalkana dengan jumlah atom halogen bervariatif (2 macam atau lebih) maka urutannya bukan lagi berdasarkan reaktivitas (F > Cl > Br > I), melainkan seperti aturan-3 prioritasnya berdasar urutan abjad nama/lambang unsur halogen (Br > Cl > F > I).

Penerapan aturan-1, 2, 3, 4, dan 5

Nomenklatur atau aturan penamaan senyawa alkanol atau alkohol (alkana yang salah satu atau lebih atom H diganti oleh gugus -OH atau hidroksil), secara umum untuk alkohol alifatik (rantai terbuka) ditulis sebagai berikut.

1. Rantai induk dipilih yang membentuk rantai terpanjang yang mengandung gugus -OH.
   
   
2. Atom C yang mengikat -OH diberi nomor serendah mungkin (diprioritaskan) atau dimulai dari ujung rantai induk yang paling dekat dengan gugus -OH. Ini bukan berarti harus dimulai dari atom C yang mengikat gugus -OH.
   
   
   
   
   
3. Jika terdapat dua atau lebih gugus -OH (polialkohol), penamaannya diberi awalan diol, triol, tetrol, pentol, heksol, heptol, oktol dan seterusnya.
   
   
   
   
   
4. Bila pada rantai induk terdapat cabang alkil atau halogen maka gugus -OH tetap diprioritaskan dan atom C yang mengikat -OH diberi nomor serendah mungkin dibandingkan cabang selain -OH.
   
   
   
   

KSJSS.