Membandingkan Kestabilan Beberapa Konformasi Kursi Turunan Sikloheksana

Rabu, 18 Maret 2020 edit

Menentukan konformasi yang relatif lebih stabil untuk turunan sikloheksana atau sikloheksana tersubstitusi dapat dibandingkan berdasarkan beberapa hal. Umumnya posisi ekuatorial suatu substituen lebih stabil dibanding posisi aksial untuk substituen yang sama. Namun hal ini tidak bersifat menyeluruh, dan tergantung per-kasus atau jenis substituen pada sikloheksana.

Tulisan berikut menjelaskan kestabilan beberapa konformasi kursi senyawa turunan sikloheksana. Untuk bahasan konversi struktur sikloheksana ke konformasi kursi dapat dibaca di sini.

Arti tanda panah kesetimbangan
Gambar-1

Contoh sikloheksana 1 substituen
Gambar-2

Metilsikloheksana (Gambar-2) dengan metil di posisi ekuatorial atas (struktur sisi kanan panah kesetimbangan) lebih stabil dibandingkan metil di posisi aksial atas. Untuk substituen di posisi ekuatorial memiliki energi lebih rendah.


Contoh sikloheksana 2 substituen

Gambar-3

Gambar-4

Bila substituen ada yang lebih besar dan ada yang lebih kecil, maka posisi substituen lebih besar akan lebih stabil bila berada di posisi ekuatorial dibanding ia berada di posisi aksial. Maksud substituen lebih besar di sini adalah bersifat meruah, menempati ruang/volume yang lebih besar, jadi bukan soal ukuran per-atom/massa. Ini seperti pada contoh Gambar-4 dan Gambar-5
Gambar-5
Untuk Gambar-5, struktur akan lebih stabil bila stereo-isomernya adalah trans dengan posisi kedua substituen di ekuatorial.

Ketentuan bahwa posisi substituen akan lebih stabil bila ditempatkan pada posisi berseberangan (trans) lebih stabil juga tidak selalu demikian, masih harus dilihat apakah substituen tersebut masuk kategori substituen yang keduanya meruah (bulky), jika ya maka posisi yang memiliki tolakan antar substituen akan menjadi yang lebih stabil dalam hal ini adalah posisi cis. Seperti Contoh berikut.
Gambar-6

Atau jika dalam substituen dapat membentuk ikatan hidrogen antarsubstituen maka posisi cis atau sama-sama di posisi aksial justru akan lebih stabil karena adanya ikatan hidrogen itu. Contohnya:
Gambar-7

Contoh sikloheksana 3 substituen
Gambar-8
Secara kasar kestabilan untuk molekul dapat ditinjau berdasarkan jumlah posisi substituen. Molekul dengan substituen yang sama berada di posisi ekuatorial relatif lebih stabil dibanding di posisi aksial. Contoh seperti Gambar-8 dan Gambar-9.

Gambar-9
Baik Gambar-8 dan Gambar-9, struktur di kiri relatif lebih stabil, setidaknya jika mengikuti "clue" sedikit substituen berposisi aksial dan semakin banyak substituen berposisi ekuatorial akan lebih stabil.

Ingat "clue" perbandingan jumlah posisi aksial/ekuatorial tidak selalu berlaku pada setiap sikloheksana tersubstitusi, ada hal lain yang perlu dipertimbangkan seperti apakah substituen meruah atau tidak, substituen-substituen dapat membentuk ikatan hidrogen atau tidak.

Contoh glukosa sebagai turunan struktur sikloheksana

Substituen (selain H) yang menempati posisi aksial pada struktur kiri Gambar-10 sebanyak 4 (3-OH, dan 1-CH2OH) dan 1 posisi ekuatorial (1-OH), sementara struktur kanan Gambar-10 hanya mempunyai substituen berposisi aksial sebanyak 1, dan 4 berposisi ekuatorial. Oleh karena itu glukosa lebih stabil dengan konformasi seperti pada struktur kanan.

CMIIW.
Bagikan di

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

 
Copyright © 2015-2020 Urip dot Info | Disain Template oleh Herdiansyah Dimodivikasi Urip.Info