Berikut ini ringkasan sifat atau karakter mekanisme reaksi substitusi (penggantian gugus atau substituen) pada senyawa-senyawa hidrokarbon. Ringkasan ini sebagai bahan pengayaan materi hidrokarbon di SMA, materi lebih detail dapat disimak pada buku teks khusus kimia organik. Ringkasan ini dapat dijadikan panduan awal dalam memahami mekanisme reaksi dalam kimia organik.
Silakan simak hal yang menjadi dasar perbedaan dan persamaan antara reaksi SN1 dan SN2.
Istilah:
Substrat : spesi kimia yang menjadi subyek untuk dimodifikasi untuk menjadi zat lain pada hasil reaksi.
Nukleofil: spesi yang akan menyerang inti (bagian bermuatan positif atau cenderung bermuatan parsial positif pada substrat).
Rasemisasi: proses mengubah zat yang aktif optis menjadi tidak aktif optis, dengan atau tanpa perpindahan gugus (KBBI).
Pengguna gawai, silakan usap layar ke kiri/kanan untuk melihat sisi tabel yang tergulung.
CMIIW.
Silakan simak hal yang menjadi dasar perbedaan dan persamaan antara reaksi SN1 dan SN2.
Istilah:
Substrat : spesi kimia yang menjadi subyek untuk dimodifikasi untuk menjadi zat lain pada hasil reaksi.
Nukleofil: spesi yang akan menyerang inti (bagian bermuatan positif atau cenderung bermuatan parsial positif pada substrat).
Rasemisasi: proses mengubah zat yang aktif optis menjadi tidak aktif optis, dengan atau tanpa perpindahan gugus (KBBI).
Pengguna gawai, silakan usap layar ke kiri/kanan untuk melihat sisi tabel yang tergulung.
| No. | Reaksi SN1 | Reaksi SN2 |
|---|---|---|
| 1 | Reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler | Reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler |
| 2 | Reaksi orde-1 | Reaksi orde-2 |
| 3 | Laju reaksi tidak tergantung pada konsentrasi dan kekuatan nukleofil, dan hanya tergantung pada substrat r = k [R–L] | Laju reaksi selain tergantung pada substrat juga tergantung konsentrasi nukleofil r = k [R–L] [Nu:] |
| 4 | Reaksi berlangsung 2 tahap | Reaksi berlangsung 1 tahap |
| 5 | Ion karbonium terbentuk sebagai intermediet | Ion karbonium tidak terbentuk, tetapi membentuk keadaan transisi. Keadaan transisi terbentuk dengan hibridisasi sp², struktur planar. (Karbon tidak memiliki orbital d sehingga hibridisasi sp³d tidak terjadi) |
| 6 | Memungkinkan terjadi penataan ulang. | Tidak terjadi penataan ulang |
| 7 | Laju reaksi tergantung pada stabilitas karbokation dari substrat. [3° > 2° > 1°] | Laju reaksi berbanding terbalik dengan stabilitas karbokation dari substrat [1° > 2° > 3°] |
| 8 | Laju reaksi berbanding lurus dengan kestabilan gugus yang terikat pada atom C. [CH3Cl < CH3CH2Cl < CH3CH(CH3)Cl < CH3C(CH3)2Cl], dengan kata lain laju reaksi tergantung pada stabilitas kation dan anion. | Laju reaksi berbanding terbalik dengan kestabilan gugus yang terikat pada atom C. [CH3Cl > CH3CH2Cl > CH3CH(CH3)Cl > CH3C(CH3)2Cl] |
| 9 | Nukleofil menyerang ion karbonium dari kedua sisi | Nukleofil menyerang dari sisi belakang substrat |
| 10 | Terjadi rasemisasi (R/S) | Terjadi inversi Walden 100% |
| 11 | Lebih mungkin terjadi dalam pelarut protik polar (polar protic solvent) (Karena pelarut protik polar dapat melarutkan kation dan anion) | Lebih mungkin terjadi dalam pelarut aprotik polar (polar aprotic solvent) seperti DMSO, DMF, DMA (karena pelarut aprotik polar tidak melarutkan kation dan hanya melarutkan anion, dengan demikian hanya ada Nu: anion dalam larutan untuk menyerang substrat) |
| 12 | Gugus pergi harus kuat yaitu suatu basa lemah (ini sama dengan SN2). | Gugus pergi harus kuat yaitu suatu basa lemah (ini sama dengan SN1). |
| 13 | Nukleofil yang lemah melakukan reaksi SN1. (atau Nukleofil yang kuat akan langsung menyerang substrat yang menghasilkan reaksi E1) | Nukleofil yang kuat melakukan reaksi SN2. (atau Nukleofil yang kuat akan langsung menyerang substrat yang menghasilkan reaksi E1) |
| 14 | Lebih mungkin terjadi pada suhu rendah. Suhu yang tinggi lebih mungkin terjadi reaksi E2 | Lebih mungkin terjadi pada suhu rendah. Suhu yang tinggi lebih mungkin terjadi reaksi E2 |
CMIIW.
Tidak ada komentar:
Posting Komentar