Karakteristik Reaksi SN1 dan SN2

Kamis, 19 Maret 2020 edit

Berikut ini ringkasan sifat atau karakter mekanisme reaksi substitusi (penggantian gugus atau substituen) pada senyawa-senyawa hidrokarbon. Ringkasan ini sebagai bahan pengayaan materi hidrokarbon di SMA, materi lebih detail dapat disimak pada buku teks khusus kimia organik. Ringkasan ini dapat dijadikan panduan awal dalam memahami mekanisme reaksi dalam kimia organik.

Silakan simak hal yang menjadi dasar perbedaan dan persamaan antara reaksi SN1 dan SN2.


Istilah:
Substrat : spesi kimia yang menjadi subyek untuk dimodifikasi untuk menjadi zat lain pada hasil reaksi.
Nukleofil: spesi yang akan menyerang inti (bagian bermuatan positif atau cenderung bermuatan parsial positif pada substrat).
Rasemisasi: proses mengubah zat yang aktif optis menjadi tidak aktif optis, dengan atau tanpa perpindahan gugus (KBBI).


Pengguna gawai, silakan usap layar ke kiri/kanan untuk melihat sisi tabel yang tergulung.

No. Reaksi SN1 Reaksi SN2
1 Reaksi substitusi nukleofilik
unimolekuler
Reaksi substitusi nukleofilik
bimolekuler
2 Reaksi orde-1 Reaksi orde-2
3 Laju reaksi tidak tergantung pada
konsentrasi dan kekuatan nukleofil,
dan hanya tergantung pada substrat
r = k [R–L]
Laju reaksi selain tergantung
pada substrat juga tergantung
konsentrasi nukleofil
r = k [R–L] [Nu:]
4 Reaksi berlangsung 2 tahap Reaksi berlangsung 1 tahap
5 Ion karbonium terbentuk sebagai
intermediet
Ion karbonium tidak terbentuk, tetapi
membentuk keadaan transisi.
Keadaan transisi terbentuk dengan
hibridisasi sp², struktur planar.
(Karbon tidak memiliki orbital d
sehingga hibridisasi sp³d tidak terjadi)
6 Memungkinkan terjadi
penataan ulang.
Tidak terjadi penataan ulang
7 Laju reaksi tergantung pada
stabilitas karbokation dari
substrat. [3° > 2° > 1°]
Laju reaksi berbanding terbalik
dengan stabilitas karbokation
dari substrat [1° > 2° > 3°]
8 Laju reaksi berbanding lurus dengan
kestabilan gugus yang terikat pada
atom C.
[CH3Cl < CH3CH2Cl <
CH3CH(CH3)Cl < CH3C(CH3)2Cl],
dengan kata lain laju reaksi
tergantung pada stabilitas kation
dan anion.

Laju reaksi berbanding terbalik
dengan kestabilan gugus yang
terikat pada atom C.
[CH3Cl > CH3CH2Cl >
CH3CH(CH3)Cl > CH3C(CH3)2Cl]

9 Nukleofil menyerang ion
karbonium dari kedua sisi
Nukleofil menyerang dari
sisi belakang substrat
10 Terjadi rasemisasi (R/S) Terjadi inversi Walden 100%
11 Lebih mungkin terjadi dalam pelarut
protik polar (polar protic solvent)
(Karena pelarut protik polar dapat
melarutkan kation dan anion)
Lebih mungkin terjadi dalam pelarut
aprotik polar (polar aprotic solvent)
seperti DMSO, DMF, DMA (karena
pelarut aprotik polar tidak melarutkan
kation dan hanya melarutkan anion,
dengan demikian hanya ada Nu: anion
dalam larutan untuk menyerang
substrat)
12 Gugus pergi harus kuat yaitu suatu
basa lemah (ini sama dengan SN2).
Gugus pergi harus kuat yaitu suatu
basa lemah (ini sama dengan SN1).
13 Nukleofil yang lemah melakukan
reaksi SN1. (atau Nukleofil yang
kuat akan langsung menyerang
substrat yang menghasilkan reaksi E1)
Nukleofil yang kuat melakukan reaksi
SN2. (atau Nukleofil yang kuat akan
langsung menyerang substrat yang
menghasilkan reaksi E1)
14 Lebih mungkin terjadi pada suhu
rendah. Suhu yang tinggi lebih
mungkin terjadi reaksi E2
Lebih mungkin terjadi pada suhu
rendah. Suhu yang tinggi lebih
mungkin terjadi reaksi E2

CMIIW.
Bagikan di

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

 
Copyright © 2015-2020 Urip dot Info | Disain Template oleh Herdiansyah Dimodivikasi Urip.Info