Pembahasan Soal Ke-1 OSP Kimia 2022: Kayu Manis

Sabtu, 03 Juni 2023

Ini merupakan salah satu soal olimpiade kimia tingkat provinsi (kompetisi sains tingkat provinsi) tahun 2022 yang keseluruhan berjumlah 9 soal. Soal lainnya akan di-posting secara terpisah.

SOAL:

Kayu manis (Cinnamon burmanni Blume) merupakan salah satu jenis rempah-rempah di Indonesia dengan beragam manfaat dari genus Cinnamomum (famili Lauraceae). Kedua senyawa di bawah ini terkandung di dalam ekstrak kulit batang kayu manis.

Petunjuk : pilih 1 jawaban yang tepat dari opsi yang tersedia

Soal #1

Senyawa A dapat diubah menjadi senyawa B menggunakan reagen dan kondisi….[poin

3] (bisa lebih dari 1 pilihan)

H₂ (2 atm, 60 ^oC)/katalis Pt; 2. CH₃COOH
NaBH₄ dalam metanol; 2. H₃O⁺; 3. Asetil klorida
H₃O⁺; 2. KMnO₄, kalor
H₂ (1 atm, 250C)/katalis Pd/C; 2. CH₃COOH
NaOH, H₂O; 2. PCC
Tidak tahu

Soal #2

Reaksi antara reagen (CH₃)₂Cd dengan senyawa A akan dominan terjadi pada gugus….[poin 2]

Ester dan fenil
Alkena saja
Ester saja
Fenil saja
Ester dan alkena
Tidak tahu
Fenil dan alkena

Soal #3

Yang ketika diproses lebih lanjut dengan larutan asam akan menghasilkan dua senyawa dengan deskripsi yang paling tepat….[poin 4]

Tidak tahu
Salah satu senyawa mengandung gugus keton dan senyawa satunya lagi mengandung gugus alkohol primer
Salah satu senyawa mengandung gugus karboksilat dan senyawa satunya lagi mengandung gugus alkohol primer
Kedua senyawa mengandung gugus metil pada cincin fenil
Salah satu senyawa mengandung gugus karboksilat dan senyawa satunya lagi mengandung gugus alkohol sekunder
Salah satu mengandung gugus metil pada cincin fenil dan senyawa satunya lagi mengandung gugus metil pada karbon benzilik
Kedua senyawa mengandung gugus metil pada karbon benzilik
Salah satu senyawa mengandung gugus keton dan senyawa satunya lagi mengandung gugus alkohol sekunder

Soal #4

Tahapan reaksi yang paling tepat untuk memasukkan gugus –CH₂CH₂CH₃ pada gugus fenil dalam senyawa A adalah dengan reagen dan kondisi….[poin 3]

Propil klorida/AlCl₃
Propanoil klorida/AlCl₃; 2. Zn(Hg), HCl, kalor
Tidak tahu
CH₂=CH–CH₂Br/FeBr₃
Isopropil klorida/AlCl₃
Isopropanoil bromida/FeBr₃; 2. NH₂NH₂ 3. KOH, kalor
Asam asetat; 2. SOCl₂; 3. (CH₃)₂MgBr; 4. H₃O⁺

Soal #5

Ketika senyawa A direaksikan dengan HOBr (asam hipobromit), maka akan terbentuk senyawa X dengan….[poin 4]

Gugus –OH terikat pada karbon benzilik dan gugus –Br terikat pada karbon alkil sebelahnya
Kedua gugus –OH dan –Br tersubstitusi pada cincin fenil di posisi orto dan para terhadap substituen yang sudah ada
Tidak tahu
Gugus –OH terikat pada cincin fenil dan gugus –Br terikat pada karbon benzilik
Gugus –Br terikat pada cincin fenil dan gugus –OH terikat pada karbon benzilik

Soal #6

Senyawa X tersebut memiliki …. Atom C kiral, sehingga maksimum memiliki …. Stereoisomer. [poin masing-masing 2]

Soal #7

Ketika senyawa A direaksikan dengan reagen dan kondisi reaksi (1. H₂, katalis Pd/C, 1 atm, 25 ^oC; 2. LiAlH₄; 3. H⁺/H₂O) maka reaksi akan terjadi pada gugus fungsi…[poin 3]