Contoh Tata Nama Haloalkana (RX) dengan X Berjumlah Lebih dari Satu

Jumat, 10 Januari 2020 edit

Pada tulisan ini disimulasikan tata cara penamaan haloalkana (alkilhalida), RX, yang mempunyai jumlah atom halogen lebih dari satu jenis. Molekul yang digunakan belum tentu merupakan molekul nyata, dibuat untuk sekadar simulasi dalam memahami bagaimana tata nama yang bersifat lebih disukai (preferred) menurut saran aturan IUPAC terbaru (tahun 2013).

Penamaan di sini sudah dicek dengan menggunakan software ChemSkecth, MarvinSkecth, dan ChemDraw versi terkini. Pemberian nama dalam software tersebut sudah mengacu pada aturan IUPAC terbaru.

Pada aturan IUPAC sebelum 2013 penomoran dan penamaan haloalkana yang jumlah atom halogennya lebih dari satu menggunakan prinsip kereaktifan (kereaktifan F > Cl > Br > I). Namun sekarang tidak disarankan lagi begitu.

Urutan penomoran dan penamaan yang disarankan adalah secara alfabetis (urutan abjad A-Z). Alfabet yang dijadikan patokan adalah alfabet awal dari nama atom yang menggunakan Bahasa Inggris. Atau paling mudah adalah melihat alfabet awal lambang unsur halogen.

Jadi bila terdapat berbagai jenis atom halogen dalam suatu molekul maka urutannya
Br > Cl > F > I
Sekali lagi bukan berdasarkan urutan kereaktifan tetapi secara alfabetis.

Contoh-1:

H F H Cl H
| | | | |
H C C C C C H
| | | | |
H H H H H
Rantai utama 5C = pentana

Penomoran dari kiri
H F H Cl H
| | | | |
H ¹ ² ³ H
| | | | |
H H H H H
F di cab. no. 2; Cl di cab. no. 4
Total nomor cabang X 2+4=6

Penomoran dari kanan
H F H Cl H
| | | | |
H ³ ² ¹ H
| | | | |
H H H H H
F di cab. no 4; Cl di cab. no. 2
Total nomor cabang X 4+2=6

Kesimpulan penomoran: karena total nomor cabang sama maka akan ditinjau prioritas penamaan-nya.

Prioritas penamaan: Gugus fungsi halogen dalam contoh-1 adalah F (fluoro) dan Cl (chloro/kloro), penamaan memprioritaskan gugus Cl ingat dalam urutan abjad naik c mendahului f.
Nama molekul: 2-chloro-4-fluoropentana, diterjemahkan menjadi 2-kloro-4-fluoropentana.

Bentuk skeletal dari molokul contoh-2:

Visual 3D-interaktif, dapat di-zoom dan diputar.

Model serupa untuk memahami pola penamaan haloalkana dengan halogen dua jenis dapat disimak pada simulasi molekul berikut.








Contoh-2:

HFHHH
|||||
HCCCCCH
|||||
HHClHH
Rantai utama 5C = pentana

Penomoran dari kiri
HFHHH
|||||
H¹²³H
|||||
HHClHH
F di cab. no. 2; Cl di cab. no. 3
Total nomor cabang X 2+3=5

Penomoran dari kanan
HFHHH
|||||
H³²¹H
|||||
HHClHH
F di cab. no. 4; Cl di cab. no. 3
Total nomor cabang X 4+3 = 7

Kesimpulan penomoran: karena total nomor cabang halogen penomoran dari kiri ke kanan (berjumlah 5) lebih kecil dari total nomor cabang halogen penomoran dari kanan ke kiri (berjumlah 7) maka dipilih penomoran dari kiri ke kanan. Jadi diperoleh nomor-nama cabang: 2-fluoro dan 3-chloro (3-kloro).

Urutan penamaan: Gugus fungsi halogen Cl (chloro/kloro) ditempat diawal diikuti F (fluoro), ini mengikuti urutan abjad awal, c mendahului f.

Nama molekul: 3-chloro-2-fluoropentana, diterjemahkan menjadi 3-kloro-2-fluoropentana.

Bentuk skeletal dari molokul contoh-2:

Visual 3D-interaktif, dapat di-zoom dan diputar.


Contoh-3:

H Br H
| | |
Cl C C C F
| | |
H H H
Rantai 3C = propana

Penomoran dari kiri
H Br H
| | |
Cl ¹ ² ³ F
| | |
H H H
Cl di 1, Br di 2, F di 3
Total no. cab. X 1+2+3=6

Penomoran dari kanan
H Br H
| | |
Cl ³ ² ¹ F
| | |
H H H
Cl di 3, Br di 2, F di 1
Total no. cab. X 1+2+3=6

Kesimpulan penomoran: karena total nomor cabang sama dan posisi Br untuk penomoran dari kiri maupun kanan sama, maka akan ditinjau prioritas penamaan-nya

Prioritas penamaan: Gugus fungsi halogen dalam contoh-3, secara alfabet awal Cl mendahului F maka penomoran dimulai dari kiri ke kanan. 1-chloro (kloro); 2-bromo; 3-fluoro.

Secara alfabet pula maka urutan penamaan cabang menjadi bromo-chloro(kloro)-fluoro

Nama molekul: 2-bromo-1-chloro-3-fluoropropana, diterjemahkan menjadi 2-bromo-1-kloro-3-fluoropropana.

Bentuk skeletal dari molekul contoh-3:

Visual 3D-interaktif, dapat di-zoom dan diputar.


Berikut ini beberapa contoh molekul bukan sesungguhnya yang dapat digunakan untuk memahami lebih lanjut ketika haloalkana memiliki 3 jenis halogen ditambah dengan gugus alkil seperti metil dan etil. Prioritas tetap pada urutan abjad awal setiap gugus fungsi.
Contoh-4


Contoh-5

Contoh-6

Contoh-7

Catatan: pewarnaan atom dan ikatan dalam gambar molekul digunakan sekadar untuk pembeda agar lebih mudah diamati.

CMIIW.

Referensi:
Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Authors: Henri A Favre, Warren H Powell
Bagikan di

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

 
Copyright © 2015-2019 Urip dot Info | Disain Template oleh Herdiansyah Dimodivikasi Urip.Info