Penamaan Alkana Bercabang dengan Substituen Mempunyai Jumlah Nomor Cabang Sama

Cara menentukan penamaan alkana dengan jumlah nomor cabang sama, manakah yang harus dipilih? Contoh kasus seperti gambar-1 (trimetilheptana). Penamaan dari kiri menghasilkan penomoran cabang metil di nomor 2,5,5: total jumlah nomor ini 12 dan dari kanan menghasilkan penomoran cabang metil di nomor 3,3,6: total jumlah nomor ini 12. Baik dari kiri dan kanan total jumlah nomor sama-sama 12. Manakah yang lebih direkomendasikan IUPAC?

Menurut rekomendasi IUPAC penomoran seperti gambar-1a yang lebih "disukai".

Aturan-A:
Jika ada dua atau lebih substituen yang sama maka penomoran dimulai dari substituen dengan nomor karbon serendah mungkin.

Oleh karena itu pada struktur gambar-1 yang lebih disukai dimulai dari kiri, karena substituen metil terletak di C nomor 2, sementara bila dimulai dari kanan substituen metil terletak di C nomor 3.

---

Menurut rekomendasi IUPAC penomoran seperti gambar-2a yang lebih "disukai", walaupun penomoran dari kiri ke kanan dan sebaliknya dari kanan ke kiri memberikan penomoran dengan jumlah sama, 2, 4 dan 4, 2, berjumlah 6.

Aturan-B:
Prioritas penomoran dimulai dari substituen sesuai urut abjad (nama substituen mengikuti penamaan Bahasa Inggris.

Misal untuk Cl menggunakan chloro berawalan huruf C, bukan kloro berawalan huruf K). Aturan ini berlaku bila di sekitar substituen tersebut tidak ada substituen lain.

Contoh struktur molekul gambar-2, substituen Br (bromo berawalan huruf B) dan F (fluoro berawalan huruf F) maka penomoran dimulai dari kiri lebih disukai, karena secara urut abjad Br (bromo berawalan huruf B) lebih dahulu dibanding F (fluoro berawalan huruf F), bukan dari kanan ke kiri. Br berada di C nomor 2 dan F berada di C nomor 4. Sebaliknya bila dari kanan F berada di C nomor 2 dan Br berada di C nomor 4.

Aturan-B juga diterapkan seperti struktur molekul gambar-3 berikut.

Menurut rekomendasi IUPAC penomoran seperti gambar-3a yang lebih "disukai", mengikuti aturan-B.
Letak substituen baik penomoran dari kiri ke kanan (3,2,4,5) maupun dari kanan ke kiri (4,2,3,5) menghasilkan total nomor yang sama, 14.
Substituen yang ada pada struktur molekul gambar-3 terdapat 1 etil dan 3 metil. Dalam hal ini secara urutan abjad maka etil harus terletak di nomor lebih rendah.

---

Contoh lain
Struktur molekul berikut ini menguatkan bahwa pola penamaan IUPAC 2013 lebih mengedepankan urutan alfabetis.

---

Berikut ini aturan yang merujuk pada rekomendasi nomenklatur senyawa organik asiklik jenuh bercabang.

1. Pilih rantai karbon tersubstitusi terpanjang yang mengandung substituen/gugus fungsi.
2. Karbon yang mengikat substituen/gugus fungsi harus memiliki nomor karbon serendah mungkin.
   
3. Setelah menerapkan dua aturan pertama yang diberikan di atas, pastikan substituen dan/atau gugus fungsi yang ditulis dalam urutan abjad. 
4. Jika terdapat dua atau lebih rantai terpanjang dengan panjang yang sama, dipilih salah satu yang memiliki jumlah substituen terbesar.
5. Jika kedua ujung rantai induk memiliki substituen yang jaraknya sama:
   1. mulai penomoran dari ujung yang terdekat dari salah satu substituen, jika ada.
   2. mulai penomoran yang paling dekat dengan substituen/gugus fungsi pertama sesuai urutan abjad).

Contoh akan ditambahkan kemudian bila diperlukan.
Mohon koreksi dari pembaca bila ada hal yang kurang tepat.