Penamaan Struktur Molekul Asam Askorbat R-S dan D-L

Kamis, 23 Maret 2023 edit

Asam askorbat (ascrobic acid) termasuk ke dalam senyawa heterosiklik. Boleh dikatakan asam askorbat ini merupakan turunan dari furan. Furan merupakan senyawa siklik aromatik dengan cincin 5 sudut, dan salah satu sudutnya terdapat atom O. Asam askorbat memiliki nama yang direkomendasikan IUPAC: (R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one. Berikut diuraikan cara penamaan asam askorbat menurut IUPAC baik secara konfigurasi R/S maupun isomer dekstro-levo dengan visual 3D interaktif.

Rumus struktur 2D asam askorbat:
Struktur utama asam askorbat adalah furan. Nama furan ini merupakan nama rekomendasi IUPAC, sedangkan nama sistematik IUPACnya adalah 1-oksasiklopenta-2,4-diena. Furan memiliki 4 atom C, 4 atom H dan 1 atom O. 
Furan dengan jumlah H lebih banyak atau lebih sedikit ikatan rangkap diberi nama sesuai dengan banyaknya atom H diikuti kata furan.

Analisis penamaan asam askorbat menurut IUPAC
Asam askorbat dengan nama lengkap menurut IUPAC:
(R)-5-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-3,4-dihydroxyfuran-2(5H)-one
diindonesiakan
(R)-5-((S)-1,2-dihidroksietil)-3,4-dihidroksifuran-2(5H)-on

Konfigurasi R/S pada asam askorbat.
Atom C kiral pada C9 ini ber-konfigurasi S (putar kiri atau berlawanan arah pergerakan jarum jam). H ditempatkan menjauhi pengamat, kemudian urutkan prioritasnya atom-atom yang diikat C9 ini. Urutannya O (O11) > C (C2 mengikat O3,C1,H13) > C (C10 mengikat O12, H17, H18).
Atom C kiral pada C2 ini ber-konformasi R (putar kanan atau searah pergerakan jarum jam). H ditempatkan menjauhi pengamat, kemudian urutkan prioritasnya atom-atom yang diikat C2 ini. Urutannya O (O3) > C (C1 mengikat O8,C5,C5) > C (C9 mengikat O11, C10, H16).
Untuk memahami arah putar dengan titik tumpu C kiral (C2 atau C9), tempatkan gugus prioritas terendah (nomor atom terkecil, dalam hal ini H) yang terikat pada atom C kiral di posisi menjauh pengamat. Mulai dari gugus dengan atom nomor atom tertinggi yang terikat pada C kiral sebagai awalan diikuti atom yang nomor lebih rendah. Bila ada atom yang sama, perhatikan atom dicabang berikutnya hingga ditemui perbedaan. Silakan simak dengan memutar struktur 3D molekul asam askorbat di bawah ini.
Struktur 3D Asam Askorbat
(dapat diputar dan di-zoom-in/out)

Isomer dekstro-levo asam askorbat

Untuk menentukan isomer dekstro/levo (D/L)pada asam askorbat, perhatikan C9 yang merupakan C kiral. Bila pada C9 menghasilkan putar kiri maka ini merupakan isomer levo sehingga penamaannya menjadi L-asam askorbat. Sebaliknya bila pada C9 menghasilkan putar kanan maka ini merupakan isomer dekstro sehingga penamaannya menjadi D-asam askorbat.
Pada molekul dalam postingan ini termasuk L-asam askorbat.

Lebih lanjut tentang isomer D/L ini boleh simak catatan di sini.

Bagikan di

1 komentar:

  1. kereeen pak urip, terima kasih sudah berbagi...smoga barokah ilmunya. Salam hormat dr SMA Muh 1 Solo Jateng

    BalasHapus

 
Copyright © 2015-2024 Urip dot Info | Disain Template oleh Herdiansyah Dimodivikasi Urip.Info