Soal Penentuan Rumus Molekul dari Reaksi Kimia Organik

Nitrobenzena dihasilkan sebagai produk mayor (dominan) di samping produk minor dari reaksi benzena dengan campuran asam nitrat dan asam sulfat panas. Produk minor itu terdiri dari 42,86% C, 2,40% H, 16,67% N, dan 38,07% O. (Diketahui Ar H = 1; C = 12; N = 14; O = 16)

1. Hitunglah rumus empiris dari produk minor
2. Ketika 5,5 g produk minor dilarutkan dalam 45 g benzena, titik didih larutan adalah 1,84 ^oC lebih tinggi dari titik didih benzena murni. Hitung massa molar produk minor.
3. Tentukan rumus molekul dan rumus strukturnya. Diketahui tetapan titik didih molal benzena (K_b) adalah 2,53 K.kg/mol.

Pembahasan:
a. Penentuan rumus empiris produk minor:
Dari data yang diketahui dapat diprediksi bahwa produk minor itu memang hanya mengadung unsur C-H-N-O saja, tidak yang lain.
C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + Produk Minor

Rumus empris produk minor:

C	H	N	O
$\mathsf{\dfrac{42{,}86}{12}}$	$\mathsf{\dfrac{2{,}40}{1}}$	$\mathsf{\dfrac{16{,}67}{14}}$	$\mathsf{\dfrac{38{,}07}{16}}$
3,57	2,40	1,19	2,38
$\mathsf{\dfrac{3{,}57}{1{,}19}}$	$\mathsf{\dfrac{2{,}40}{1{,}19}}$	$\mathsf{\dfrac{1{,}19}{1{,}19}}$	$\mathsf{\dfrac{2{,}38}{1{,}19}}$
3	2	1	2

Jadi rumus empirisnya adalah C₃H₂NO₂
Massa rumus empiris C₃H₂NO₂ = (12×3) + (1×2) + (14×1) + (16×2)
Massa rumus empiris C₃H₂NO₂ = 36 + 2 + 14 + 32
Massa rumus empiris C₃H₂NO₂ = 84

b. Penentuan massa molar produk minor:
Senyawa organik biasanya bersifat nonelektrolit, sehingga perhitungan kenaikan titik didihnya dapat menggunakan rumus berikut:

$ \mathsf{\Delta T_b = c_m\times K_b}$

$ \mathsf{\Delta T_b = \dfrac{n_t}{1~kg~m_p}\times K_b}$

$ \mathsf{\Delta T_b = \dfrac{\dfrac{m_t}{m~molar~t}}{\dfrac{m_p}{1000}}\times K_b}$

$ \mathsf{\Delta T_b =\dfrac{m_t}{m~molar~t} \times\dfrac{1000}{m_p}\times K_b}$

$ \mathsf{\Delta T_b =\dfrac{1000 \times m_t \times K_b}{m~molar~t \times m_p}}$

$ \mathsf{m~molar~t =\dfrac{1000 \times m_t \times K_b}{\Delta T_b \times m_p}}$

$ \mathsf{m~molar~t = \dfrac{1000\times 5{,}5 \times 2{,}53}{1{,}84 \times 45}}$

$ \mathsf{m~molar~t = \dfrac{13{.}915~g}{82{,}8~mol}}$

$ \mathsf{m~molar~t = 168{,}67 g/mol}$

c. Penentuan rumus molekul dan rumus struktur produk minor
(C₃H₂NO₂)_x = 168,67
(84)_x = 168,67
x = 168,67 ¸ 84 = 2,01 ≈ 2

Jadi rumus molekul produk minor itu adalah
(C₃H₂NO₂)₂ = C₆H₄N₂O₄
Senyawa yang paling mungkin adalah C₆H₄(NO₂)₂

Sumber soal IIT-1999