Cara Menentukan Konfigurasi Sistem R/S dengan Mengubah Struktur Wedge-Dash ke Proyeksi Fischer

Konfigurasi sistem R/S lebih mudah ditentukan bila struktur molekul dalam bentuk dua dimensi menggunakan proyeksi Fischer. Kebanyakan soal-soal tentang stereoisomer disajikan dalam bentuk 3D dengan model garis-wedge-dash.

Beberapa pelajar kimia kesulitan bila posisi atom prioritas terendah tidak berada di posisi dash (menjauhi/di belakang bidang kertas). Perlu solusi yang tepat agar hal itu tidak menjadi masalah. Berikut ini adalah cara termudah untuk menentukan konfigurasi R/S.

Setiap orang memiliki daya imajinasi visual ruang yang berbeda-beda untuk menggambarkan bentuk 3D molekul. Agak sulit memang mengamati struktur molekul yang digambarkan dengan garis, wedge dan dash jika harus memutar-mutar struktur agar atom prioritas terendah berada menjauhi wajah pengamat atau di belakang bidang kertas. Kecuali kalau atom prioritas terendah sudah digambarkan berada di posisi dash seperti gambar berikut.

Sekarang coba dalam waktu tidak lebih dari 5 detik, dapatkah kita menentukan konfigurasi setiap struktur molekul asam laktat berikut?

Tidak mudah, bukan? Karena itu sebaiknya gambar molekul model wedge and dash diubah terlebih dahulu ke proyeksi Fischer. Dengan proyeksi Fischer, menentukan konfigurasi sistem R/S untuk stereoisomer menjadi jauh lebih mudah. Namun bagi sebagian orang, proses mengubah ke proyeksi Fischer itu sendiri pun masih terasa sulit. Maka dari itu kita perlu cara yang begitu kita lihat struktur molekulnya, langsung dapat ditentukan apakah konfigurasinya R atau S.

Apa Itu Proyeksi Fischer?

Proyeksi Fischer adalah konvensi yang digunakan untuk menggambarkan stereoformula dalam dua dimensi tanpa merusak informasi stereokimia itu sendiri. Aturan dasarnya adalah:

• Garis horizontal menunjukkan ikatan yang memanjang ke depan (keluar dari bidang kertas) — setara dengan tanda wedge.
• Garis vertikal menunjukkan ikatan yang mengarah ke belakang (masuk ke dalam bidang kertas) — setara dengan tanda dash.
• Atom karbon kiral berada di titik persilangan kedua garis tersebut.

Karbon kiral sendiri adalah atom karbon yang memiliki empat substituent (atom atau gugus fungsi) yang berbeda satu sama lain. Inilah yang menyebabkan suatu molekul bersifat kiral dan memiliki stereoisomer.

Cara Mengubah Struktur Wedge-Dash ke Proyeksi Fischer

Langkah kuncinya adalah memperhatikan posisi masing-masing substituent di sekitar C kiral:

• Substituent yang berada di depan bidang kertas (tanda wedge) diposisikan ke arah horizontal dalam proyeksi Fischer.
• Substituent yang berada di belakang bidang kertas (tanda dash) maupun yang berada pada bidang kertas (tanda garis biasa) diposisikan ke arah vertikal dalam proyeksi Fischer.

Langkah-Langkah Menentukan Konfigurasi R/S

1. Ubah struktur wedge-dash menjadi proyeksi Fischer sesuai aturan di atas.
2. Tentukan prioritas substituent di sekitar atom C kiral menggunakan aturan Cahn-Ingold-Prelog (CIP): urutkan dari prioritas tertinggi (1) ke terendah (4) berdasarkan nomor atom. Bila nomor atom sama, bandingkan atom berikutnya dalam rantai.
3. Periksa posisi substituent prioritas terendah (4).
   • Jika berada di posisi vertikal (atas atau bawah) pada proyeksi Fischer, berarti sudah mengarah ke belakang — langsung amati arah putaran 1 → 2 → 3.
   • Jika berada di posisi horizontal (kiri atau kanan), berarti mengarah ke depan — amati arah putaran 1 → 2 → 3, lalu balik hasilnya.
4. Tentukan konfigurasi R atau S berdasarkan arah putaran yang sudah dikoreksi:
   • R (Rectus) → searah jarum jam.
   • S (Sinister) → berlawanan arah jarum jam.

Contoh Penerapan: Asam Laktat

Asam laktat (asam 2-hidroksipropanoat) memiliki satu C kiral dengan empat substituent: —OH, —COOH, —CH₃, dan H. Urutan prioritas CIP-nya:

1. —OH (O, nomor atom 8) → prioritas 1
2. —COOH (C terikat dua O) → prioritas 2
3. —CH₃ (C terikat H) → prioritas 3
4. H (nomor atom 1) → prioritas 4

Setelah diubah ke proyeksi Fischer, perhatikan posisi H (prioritas 4). Jika H berada di posisi vertikal, langsung tentukan arah putaran —OH → —COOH → —CH₃. Searah jarum jam berarti (R), berlawanan jarum jam berarti (S).

Trik Cepat Tanpa Proyeksi Fischer

Jika sudah terbiasa, kita bisa langsung membaca konfigurasi dari struktur wedge-dash tanpa harus menggambar ulang proyeksi Fischer, asalkan mengikuti prinsip yang sama:

• Tentukan prioritas 1–4 pada substituent.
• Amati arah putaran 1 → 2 → 3.
• Jika substituent prioritas 4 mengarah ke depan (wedge), balik hasil — R menjadi S, S menjadi R.
• Jika substituent prioritas 4 mengarah ke belakang (dash), gunakan hasil langsung.

Ringkasan

Posisi substituent prioritas 4	Arah putaran 1→2→3	Konfigurasi
Ke belakang (dash / vertikal Fischer)	Searah jarum jam	R
Ke belakang (dash / vertikal Fischer)	Berlawanan jarum jam	S
Ke depan (wedge / horizontal Fischer)	Searah jarum jam	S (dibalik)
Ke depan (wedge / horizontal Fischer)	Berlawanan jarum jam	R (dibalik)

Dengan memahami hubungan antara struktur wedge-dash, proyeksi Fischer, dan aturan CIP, menentukan konfigurasi R/S tidak lagi bergantung pada kemampuan membayangkan rotasi molekul secara tiga dimensi. Latihan rutin dengan berbagai contoh soal akan semakin memperlancar kemampuan ini.