Dilema dalam Tata Nama Eter

Rabu, 18 Januari 2017

Diskusi yang cukup menarik ketika membahas cara penamaan eter. Dari informasi rekan rukim (guru kimia), mereka menemukan perbedaan cara penamaan eter antara buku pelajaran kimia yang satu dengan buku kimia yang lain. Pada diskusi di grup Asosiasi Guru Kimia Indonesia (AGKI) dibahas tentang penamaan menurut IUPAC dari senyata MTBE (metil tertier butil eter).

Soal yang dijadikan bahan diskusi adalah sebagai berikut.

Bahan tambahan pada bahan bakar jenis pertamax adalah MTBE (metil tertier butil eter) dengan struktur molekul seperti pada gambar berikut.
Menurut aturan IUPAC penamaan yang benar adalah....
A. Metoksi tertierbutana
B. 2-metoksi tertierbutana
C. 2-metil-2-metoksi propana
D. 2-metoksi-2-metil propana
E. 2-metil-2-metoksi butana

Sekilas memang jawaban yang tepat adalah alternatif C, seperti halnya rekan rukim kebanyakan memilih C. Saya sendiri tidak cukup percaya dengan alternatif C, saya cenderung untuk memilih D.  Selanjutnya saya konfirmasi kepada aplikasi Chemsketch (v.2015) dan MarvinSketch (v. 16.10.24.0) dan ternyata keduanya sama memberikan jawaban D itu. Aplikasi tadi memang berbasis pada penamaan IUPAC terbaru (berdasar Blue Book 2013, ini adalah aturan penamaan terbaru). Saya coba mencari aturan baru pada buku yang dijadikan pedoman kedua aplikasi itu sayangnya belum ketemu juga.

Tidak habis akal saya buat percobaan beberapa struktur eter lain seperti gambar berikut.

Dari dua struktur molekul tadi dapat disimpulkan bahwa apakah alkoksi lebih dahulu atau alkil yang lebih dahulu. Ternyata tidak harus alkoksi atau alkil yang harus lebih dahulu, tetapi mana yang secara urut abjad (alfabetis) lebih dahulu akan diletakkan diurutan pertama penamaannya.

Dalam struktur 2-etoksi-2-metilpropana (nama dagangnya adalah etil tert-butil eter) yang bila dituliskan dalam Bahasa Inggrisnya 2-ethoxy-2-methylpropane, e (huruf awal ethoxy) dengan m (huruf awal methyl), jelas "e" mendahului "m" maka alkoksi lebih dahulu dibanding alkil.

Dalam struktur 2-metil-2-propoksipropana (nama umumnya adalah propil tert-butil eter) yang bila dituliskan dalam Bahasa Inggrisnya 2-methyl-2-propoxypropane, m (huruf awal methyl) dengan p (huruf awal propoxy), jelas "m" mendahului "p" maka di sini alkil lebih dahulu dibanding alkoksi. Referensi dapat dilihat di sini.

Artinya  menurut aplikasi ChemSketch dan MarvinSketch yang (berdasar aturan IUPAC 2013) pada eter jenis di atas penamaannya didasarkan urutan abjad menurut Bahasa Inggrisnya. Jadi untuk MTBE tersebut memiliki nama asli 2-methoxy-2-methylpropane atau jika dialihbahasakan menjadi 2-metoksi-2-metil propana. Dalam hal ini O mendahului Y (meth-o-xy >< meth-y-l). Salah satu referensi yang tidak diragukan lagi dan dapat dijadikan pedoman ada di https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/.

Sekali lagi jika ada keraguan berbagai penamaan molekul boleh dicoba untuk dicari di https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/. Di situs pubchem ini kita bisa melihat beberapa nama dagang dan nama umum untuk molekul senyawa, dan tentu saja tersedia nama berdasar IUPAC.

Hal-hal yang terkait tata nama dalam kimia, ini menjadi masalah tersendiri bagi siswa/mahasiswa. Ketika dituliskan dalam Bahasa Indonesia tapi aturan alfabetisnya mengikuti Bahasa Inggris yang dianut IUPAC. Namun bila paham aturan main tentu tidak jadi masalah.

Demikian. Jika ada kekurangtepatan dalam bahasan ini dengan senang hati untuk dikoreksi sehingga tidak menyebabkan kesalahan yang berkelanjutan. Terima kasih.
Bagikan di

Tidak ada komentar:

Posting Komentar

 
Copyright © 2015-2016 Urip dot Info | Disain Template Oleh Herdiansyah Hamzah Dimodivikasi Urip.Info