Berikut ini ringkasan tentang gugus fungsi pengarah orto-, meta-, dan para- pada turunan benzena (benzena tersubstitusi) ketika dilakukan reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Posisi orto- adalah posisi substituen yang menempati posisi atom C2, posisi meta- substituen masuk pada C3, posisi para- substituen masuk pada C4 pada cincin benzena. Pada artikel ini hanya dibahas untuk turunan benzena monosubstituen, untuk yang lebih dari satu dibahas pada artikel terpisah.
Gugus pengarah orto-/para-
Biasanya merupakan gugus dengan atom yang terikat langsung ke cincin benzena memiliki PEB, atau atom yang terikat langsung ke cincin benzena mempunyai keelektronegatifan lebih besar dari atom yang diikatnya pada gugus tersebut.
Contoh:
–CH3 → keelektronegatifan C (2,55) > H (2,20)
–OH → keelektronegatifan O (3,44) > H (2,20)
Berikut ini daftar gugus pengarah orto- dan para-.
Empat contoh turunan benzena bila disubstitusi akan menempatkan substituennya di posisi orto- dan para-.
Contoh-1 reaksi turunan benzena yang mengandung gugus pengarah orto-/para-:
Reaksi substitusi aromatik elektrofilik, nitrasi fenol (hidroksibenzena) yang menghasilkan produk orto- dan para-. Produk orto- lebih dominan dibanding produk para-, sementara produk meta- sangat-sangat kecil persentasenya. Pada contoh ini produk yang dituliskan hanya produk dominan saja.
Contoh-2 reaksi turunan benzena yang mengandung gugus pengarah orto-/para-:
Reaksi substitusi aromatik elektrofilik, nitrasi anisol (metoksibenzena) yang menghasilkan produk orto- dan para-. Produk para lebih dominan dibanding produk orto-, sementara produk meta- sangat-sangat kecil persentasenya. Pada contoh ini produk yang dituliskan hanya produk dominan saja.
Produk para- yang diproduksi lebih dominan pada orto-, struktur turunan benzena anisol memiliki rintangan sterik (gugus metoksi cukup besar) di posisi orto- sementara di posisi para- kurang terhalangi oleh substituen.
Gugus pengarah meta
Biasanya merupakan gugus dengan atom yang terhubung langsung ke cincin benzena tidak memiliki PEB, atau atomnya mempunyai keelektronegatifan lebih kecil dari atom yang diikatnya.
Contoh -CN: C tidak punya PEB, keelektronegatifan C (2,55) < N (3,04).
Empat contoh turunan benzena bila disubstitusi akan menempatkan substituennya di posisi meta-.
Contoh-3 reaksi turunan benzena yang mengandung gugus pengarah meta:
Reaksi substitusi aromatik elektrofilik, nitrasi asam benzoat yang menghasilkan produk meta- lebih dominan dibanding produk orto- dan para-. Pada reaksi ini yang dituliskan hanya produk dominan.
KSJSS
Tidak ada komentar:
Posting Komentar