Aturan Terbaru Tata Nama Senyawa Hidrokarbon dengan Ikatan Dobel dan Tripel

Secara umum golongan senyawa hidrokarbon tidak jenuh rantai terbuka (alifatik/asiklik) yang mengandung satu ikatan dobel (rangkap dua) disebut golongan alkena, yang mengandung satu ikatan tripel (rangkap tiga) disebut golongan alkuna. Bila molekul asiklik mempunyai rantai terpanjang (rantai induk) memang mengandung ikatan dobel atau tripel aturan yang selama ini tetap berlaku (sesuai rekomendasi IUPAC 1979, 1993, 2013). Bila rantai terpanjang tidak mengandung ikatan tak jenuh maka penamaan molekul hidrokarbon tersebut tidak diberi nama dengan akhiran -ena atau -una walaupun dalam struktur mengandung ikatan tak jenuh dobel/tripel tetapi diberi akhiran -ana. Pada keadaan ini ikatan dobel/tripel akan menjadi cabang. Ini mengacu pada rekomendasi IUPAC terkini (Desember 2013).

Bila mengikuti rekomendasi yang diberikan IUPAC sebelum edisi Desember 2013 peng-golangan senyawa hidrokarbon dengan satu ikatan dobel termasuk alkena sebagai rantai induk dan diberi nama dengan akhiran -ena, demikian pula untuk hidrokarbon dengan satu ikatan tripel termasuk alkuna sebagai rantai induk dan diberi nama dengan akhiran -una.

Berikut ini penjelasan serta contoh yang mengacu nomenklatur rekomendasi IUPAC terkini.

Menurut rekomendasi IUPAC yang seharusnya digunakan saat ini bahwa molekul hidrokarbon rantai terbuka yang mengandung ikatan dobel atau tripel tidak harus mengikuti penamaan alkena atau alkuna bila memang terdapat rantai induk yang lebih panjang walau dalam rantai tersebut tidak terdapat ikatan dobel/tripel. Yang menjadi pedoman direkomendasikan yang mempunyai rantai C terpanjang.
Referensi ini dapat dilihat di sini.

"In a homogeneous acyclic structure the length of the chain is now preferred to unsaturation for choosing the preferred parent acyclic chain and the preferred parent chain of a preferred prefix; this is the reverse of these criteria from those in previous recommendations."

Terjemah bebas:
"Dalam struktur asiklik yang homogen (hanya mengandung C dan H), rantai asiklik yang lebih panjang lebih disukai-dipilih sebagai rantai induk dan rantai induk ini tidak harus mengandung ikatan dobel/tripel (ikatan tidak jenuh); kriteria ini kebalikan dari rekomendasi sebelumnya."

Jadi dapat saja struktur molekul yang mengandung ikatan tidak jenuh tersebut, ikatan tidak jenuhnya sebagai cabang, bukan lagi harus sebagai rantai induk.

Rekomendasi IUPAC tersebut sudah diterapkan dalam aplikasi penggambar struktur molekul seperti ChemSketch, ChemDraw, Marvin Sketch dan juga yang lain. 

Contoh Struktur Molekul-1

Contoh struktur molekul-1 di atas bila mengikuti rekomendasi sebelum 2013 tata nama yang benar seperti urutan struktur gambar kedua, tetapi setelah 2013 yang sesuai rekomendasi IUPAC adalah gambar pertama. Yang lebih disukai penamaan asiklik dengan rantai paling panjang, ikatan dobel tidak lagi menjadi rantai induk tetapi menjadi cabang.

Contoh Struktur Molekul-2

Contoh Struktur Molekul-3

Bila ditemui rantai induk dengan dua kemungkinan sama panjang baik yang mengandung ikatan tunggal maupun ikatan tak jenuh dobel/tripel, rantai terpanjang dengan ikatan tidak jenuh menjadi lebih disukai, lebih direkomendasikan sebagai rantai induk. Seperti struktur molekul berikut ini, diberi nama 3-etil-5-metil-2-heksena.

Contoh Struktur Molekul-4

Berikut ini nama-nama cabang homogen tak jenuh yang umum digunakan.

Referensi Blue Book IUPAC (nomenklatur untuk kimia organik) dapat dilihat dan diunduh melalui tautan ini.

Sebagai catatan meskipun rantai induk tidak mengandung ikatan dobel/tripel dalam penggolongan struktur molekul yang mengandung cabang ikatan tak jenuh bukanlah golongan alkana, tetap saja sebagai golongan alkena/alkuna.

CMIIW.