Bagian 5/5: Pembahasan Soal Olimpiade Kimia USA 2025 - Ujian Lokal

Berikut adalah pembahasan soal olimpiade kimia tingkat lokal di Amerika yang dapat digunakan sebagai bahan latihan persiapan mengikuti kompetisi serupa di Indonesia. Beberapa kali terdeteksi soal-soal OSN-K di Indonesia mengadopsi soal dari kompetisi di negara tersebut. Jumlah soal ada 60 butir (terjemahan) yang pembahasannya dibagi menjadi 5 bagian, @12 butir soal.

Soal #49.

Molekul mana yang berbentuk trigonal planar?

NH₃
NF₃
SO₃
ClF₃

Penyelesaian Soal #49

Untuk menentukan molekul yang berbentuk trigonal planar, kita perlu menganalisis struktur masing-masing molekul berdasarkan teori VSEPR:

Molekul	Elektron Valensi	Domain Elektron	Bentuk Molekul
NH₃	5 (N) + 3×1 (H) = 8	4 domain (3 ikatan + 1 pasangan elektron bebas)	Trigonal piramidal
NF₃	5 (N) + 3×7 (F) = 26	4 domain (3 ikatan + 1 pasangan elektron bebas)	Trigonal piramidal
SO₃	6 (S) + 3×6 (O) = 24	3 domain (3 ikatan rangkap, tidak ada PEB)	Trigonal planar
ClF₃	7 (Cl) + 3×7 (F) = 28	5 domain (3 ikatan + 2 PEB)	Bentuk T

Analisis Khusus SO₃:

Atom pusat S memiliki 3 ikatan rangkap dengan O (S=O)
Tidak ada pasangan elektron bebas pada atom S
Sudut ikatan O-S-O = 120°
Struktur datar sempurna

Perbandingan dengan Molekul Lain:

NH₃ - Trigonal piramidal (karena ada PEB)
NF₃ - Trigonal piramidal (analog dengan NH₃)
SO₃ - Trigonal planar (tidak ada PEB)
ClF₃ - Bentuk T (2 PEB)

Jawaban: C. SO₃

Soal #50.
Molekul mana yang memiliki ikatan N-O terpendek?

NO
NO₂
N₂O
N₂O₄

Penyelesaian Soal #50

Untuk menentukan molekul dengan ikatan N-O terpendek, kita perlu menganalisis orde ikatan N-O dalam setiap molekul:

Molekul	Struktur	Orde Ikatan N-O	Panjang Ikatan (pm)
NO	N≡O (triple bond)	3	115
NO₂	O=N=O (resonansi)	1,5	120
N₂O	N=N=O	2 (N-O)	119
N₂O₄	O₂N-NO₂	1,5	121

Analisis:

NO memiliki ikatan N≡O dengan orde ikatan 3 (tertinggi), sehingga ikatan terpendek.
NO₂ dan N₂O₄ memiliki orde ikatan 1.5 karena resonansi.
N₂O memiliki orde ikatan N-O = 2.

Urutan panjang ikatan:

NO (115 pm) < N₂O (119 pm) < NO₂ (120 pm) < N₂O₄ (121 pm)

Jawaban: A. NO (memiliki ikatan N-O terpendek)

Soal #51.
Berapa banyak pasangan elektron bebas dalam struktur Lewis nitrometana, CH₃NO₂?

Penyelesaian Soal #51

Untuk menentukan jumlah pasangan elektron bebas (PEB) dalam nitrometana (CH₃NO₂), kita perlu menggambar struktur Lewis-nya:

1. Menghitung total elektron valensi:

C: 4 elektron
3H: 3 × 1 = 3 elektron
N: 5 elektron
2O: 2 × 6 = 12 elektron
Total: 4 + 3 + 5 + 12 = 24 elektron

2. Struktur Lewis CH₃NO₂:

3. Penghitungan elektron ikatan:

3 ikatan C-H: 3 × 2 = 6 elektron
1 ikatan C-N: 2 elektron
1 ikatan N=O: 4 elektron
1 ikatan N-O: 2 elektron
Total elektron ikatan: 6 + 2 + 4 + 2 = 14 elektron

4. Menghitung pasangan elektron bebas:

Elektron tersisa: 24 - 14 = 10 elektron
Setiap PEB terdiri dari 2 elektron → 10/2 = 5 pasangan elektron bebas
Distribusi PEB:
- 2 PEB pada O (yang berikatan tunggal)
- 2 PEB pada O (yang berikatan rangkap)
- 1 PEB pada N

5. Verifikasi struktur resonansi:

Nitrometana memiliki struktur resonansi dengan ikatan N=O dan N-O yang dapat bertukar posisi, tetapi total PEB tetap sama (5 PEB).

Jawaban: C. 5 pasangan elektron bebas

Soal #52.

Manakah asam terkuat dalam larutan air?

NH₄⁺
H₂O
PH₄⁺
H₂S

Penyelesaian Soal #52

Asam kuat adalah zat yang mudah melepaskan proton (H⁺), dan biasanya merupakan konjugat dari basa yang sangat lemah.

Analisis Setiap Opsi

A. NH₄⁺

Konjugat dari NH₃
Reaksi: NH₄⁺ ⇌ NH₃ + H⁺
NH₃ adalah basa lemah → NH₄⁺ adalah asam lemah

B. H₂O

Dapat bertindak sebagai asam: H₂O ⇌ OH⁻ + H⁺
Namun OH⁻ adalah basa kuat → H₂O adalah asam sangat lemah

C. PH₄⁺

Konjugat dari PH₃ (fosfina), yang merupakan basa sangat lemah
Artinya PH₄⁺ adalah asam sangat kuat
Mudah melepas H⁺ karena PH₃ sangat stabil

D. H₂S

Bisa melepas H⁺: H₂S ⇌ HS⁻ + H⁺
Asam lemah, tetapi sedikit lebih kuat dari NH₄⁺
Namun masih lebih lemah dari PH₄⁺

Kesimpulan

Berdasarkan penalaran:

Semakin lemah suatu basa, semakin kuat konjugat asamnya
PH₃ sangat lemah sebagai basa → PH₄⁺ sangat kuat sebagai asam

Jawaban yang benar: C. PH₄⁺

Soal #53.
Manakah representasi terbaik dari susunan tiga dimensi atom dalam tionil fluorida, SOF₂?

Penyelesaian Soal #53

Analisis Struktur dan Bentuk Molekul SOF₂

Rumus kimia: SOF₂ → terdiri dari 1 atom S, 1 O, dan 2 F
Atom S bertindak sebagai atom pusat
S terikat pada:
- 1 atom oksigen (O)
- 2 atom fluor (F)
- Memiliki 1 pasangan elektron bebas

Dengan total 4 daerah elektron di sekitar S (3 ikatan + 1 pasangan bebas), maka:

Geometri elektron: tetrahedral
Geometri molekul: trigonal piramida

Ciri-ciri Geometri Trigonal Piramida

Atom pusat (S) berada di tengah
Tiga atom (O dan 2 F) membentuk sudut-sudut dasar piramida
Pasangan elektron bebas berada di atas dan tidak terlihat dalam model
Bentuk tidak planar

Evaluasi Pilihan Jawaban

(A): Molekul digambar linear → salah
(B): Masih terlalu linear, tidak menunjukkan bentuk trigonal piramida → salah
(C): Tampak planar, tidak mencerminkan geometri sebenarnya → salah
(D): Menampilkan bentuk trigonal piramida dengan tiga ikatan dalam ruang 3D → benar

Kesimpulan

Jawaban yang benar adalah: (D)

Karena hanya (D) yang merepresentasikan geometri tiga dimensi trigonal piramida dari SOF₂ secara akurat.

Soal #54.
Ion mana yang bersifat diamagnetik?

Fe(CN)₆^4-
CoCl₄^2-
Ni(H₂O)₆²⁺
Cu(NH₃)₄²⁺

Penyelesaian Soal #54

Untuk menentukan ion yang bersifat diamagnetik, kita perlu menganalisis konfigurasi elektron masing-masing ion kompleks:

Ion Kompleks	Konfigurasi Elektron	Sifat Magnetik	Alasan
Fe(CN)₆^4-	Fe²⁺: [Ar]3d⁶ (low-spin)	Diamagnetik	Semua elektron berpasangan (CN^- ligand kuat)
CoCl₄^2-	Co²⁺: [Ar]3d⁷	Paramagnetik	Memiliki elektron tidak berpasangan
Ni(H₂O)₆²⁺	Ni²⁺: [Ar]3d⁸	Paramagnetik	Memiliki 2 elektron tidak berpasangan
Cu(NH₃)₄²⁺	Cu²⁺: [Ar]3d⁹	Paramagnetik	Memiliki 1 elektron tidak berpasangan

Analisis Khusus Fe(CN)₆^4-:

Fe²⁺ (3d⁶) dengan ligan kuat CN^- membentuk kompleks low-spin
Konfigurasi elektron: t_2g⁶e_g⁰
Semua elektron berpasangan → diamagnetik

Perbandingan dengan Ion Lain:

Fe(CN)₆^4- - Diamagnetik
CoCl₄^2- - Paramagnetik (3 elektron tidak berpasangan)
Ni(H₂O)₆²⁺ - Paramagnetik (2 elektron tidak berpasangan)
Cu(NH₃)₄²⁺ - Paramagnetik (1 elektron tidak berpasangan)

Jawaban: A. Fe(CN)₆^4- (bersifat diamagnetik)

Soal #55.
Apa hubungan antara dua alkohol ini?

Isomer struktur
Enansiomer
Diastereomer
Identik

Penyelesaian Soal #55

Untuk melihat struktur 3D yang dapat diputar agar lebih jelas sila klik di sini.

Analisis Struktur

Kedua molekul memiliki rantai karbon lurus dengan 4 atom karbon.
Gugus hidroksil (-OH) terikat pada karbon nomor 2 pada keduanya.
Karbon nomor 2 adalah pusat kiral (mengikat empat gugus berbeda: H, OH, CH₃, dan CH₂CH₃).

Pemeriksaan Stereokimia

Molekul atas: OH tampak mengarah ke depan (garis tebal).
Molekul bawah: OH tampak mengarah ke belakang (garis putus-putus).
Namun, jika struktur bawah diputar 180° di bidang gambar, akan identik dengan struktur atas.

Kesimpulan

Perbedaan hanya pada orientasi visual, bukan konfigurasi absolut (bukan R/S yang berlawanan). Jadi:

Mereka bukan enansiomer.
Mereka juga bukan isomer struktur maupun diastereomer.
Kedua molekul adalah identik.

Jawaban yang benar: D. Identik

Soal #56.
Pada etinilestradiol (ditunjukkan di bawah), berapa banyak atom karbon hibridisasi sp² dan sp?

6 sp², 2 sp
5 sp², 8 sp
11 sp², 8 sp
12 sp², 8 sp

Penyelesaian Soal #56

Untuk menentukan jumlah atom karbon dengan hibridisasi sp² dan sp dalam etinilestradiol, kita perlu menganalisis strukturnya:

1. Analisis Hibridisasi Karbon:

Jenis Karbon	Hibridisasi	Jumlah dalam Molekul
Gugus etinil (-C≡CH)	sp (C≡C)	2
Cincin aromatik (fenol)	sp²	6
Cincin steroid	sp³ (dominan)	0
Gugus hidroksil (-OH)	sp³	0

2. Perhitungan:

Karbon sp: 2 (pada gugus etinil -C≡C-)
Karbon sp²: 6 (pada cincin aromatik A)

4. Struktur Lengkap:

Etinilestradiol terdiri dari: - 1 gugus etinil (-C≡CH) dengan 2 karbon sp - 1 cincin aromatik (cincin A) dengan 6 karbon sp² - 3 cincin sikloheksana dengan karbon sp³

Jawaban: - Atom karbon sp²: 6 - Atom karbon sp: 2

Soal #57.
Pernyataan mana yang paling akurat menggambarkan konformasi paling stabil dari sikloheksana?

Keenam atom karbon berada pada bidang yang sama
Semua sudut ikatan adalah 109,5°
Semua hidrogen saling menghalangi relatif terhadap atom hidrogen pada karbon yang berdekatan
Ikatan karbon-karbon bergantian antara jarak pendek dan panjang

Penyelesaian Soal #57

Untuk menentukan pernyataan yang paling akurat tentang konformasi paling stabil sikloheksana, kita perlu menganalisis sifat-sifat konformasi kursi (chair conformation):

Pilihan	Analisis	Kebenaran
A Keenam atom karbon berada pada bidang yang sama	Sikloheksana planar tidak stabil karena memiliki tegangan sudut (angle strain). Konformasi kursi memiliki atom karbon pada posisi axial dan ekuatorial.	Salah
B Semua sudut ikatan adalah 109,5°	Konformasi kursi mempertahankan sudut tetrahedral ideal (109,5°) tanpa tegangan sudut, yang merupakan alasan utama kestabilannya.	Benar
C Semua hidrogen saling menghalangi relatif terhadap atom hidrogen pada karbon yang berdekatan	Dalam konformasi kursi, hidrogen axial dan ekuatorial tersusun secara staggered (bergantian) untuk minimalkan tegangan torsional.	Salah
D Ikatan karbon-karbon bergantian antara jarak pendek dan panjang	Semua ikatan C-C dalam sikloheksana memiliki panjang yang sama (≈1,54 Å). Tidak ada perbedaan panjang ikatan.	Salah

Karakteristik Konformasi Kursi Sikloheksana:

Mempertahankan sudut ikatan tetrahedral ideal 109,5° (alasan utama kestabilan)
Susunan hidrogen staggered (axial dan ekuatorial)
Tidak ada tegangan sudut (angle strain) atau tegangan torsional (torsional strain) yang signifikan
Semua ikatan C-C memiliki panjang yang sama

Mengapa Pilihan B Paling Tepat:

Konformasi kursi sikloheksana mencapai stabilitas maksimum dengan:

Meminimalkan tegangan sudut melalui sudut ikatan 109,5° yang sempurna
Meminimalkan tegangan torsional melalui susunan staggered
Tidak memiliki tegangan sterik yang signifikan

Jawaban: B. Semua sudut ikatan adalah 109,5°

Soal #58.
Alkohol tersier 2-metil-2-propanol bereaksi dengan asam klorida encer pada 0°C membentuk 2-kloro-2-metilpropana. Bagaimana mekanisme reaksi ini paling tepat dideskripsikan?

S_N1
S_N2
E1
E2

Penyelesaian Soal #58

Untuk menentukan mekanisme reaksi 2-metil-2-propanol dengan HCl encer pada 0°C, mari kita analisis faktor-faktor yang mempengaruhi:

Faktor	Analisis	Implikasi Mekanisme
Substrat (2-metil-2-propanol)	Alkohol tersier dengan gugus -OH pada karbon tersier (banyak gugus alkil)	Mendukung S_N1 karena karbokation tersier stabil
Reagen (HCl encer)	Asam kuat encer, nukleofil Cl^- yang relatif lemah	Konsisten dengan S_N1
Suhu (0°C)	Suhu rendah mendukung substitusi daripada eliminasi	Mengurangi kemungkinan mekanisme E1/E2
Produk (2-kloro-2-metilpropana)	Hanya terjadi substitusi tanpa produk eliminasi	Mendukung S_N1

Mekanisme S_N1:

Protonasi gugus -OH oleh HCl membentuk -OH₂⁺
Leaving group H₂O pergi membentuk karbokation tersier yang stabil
Serangan nukleofil Cl^- pada karbokation

Alasan Bukan Mekanisme Lain:

S_N2: Tidak mungkin karena sterik hindrance pada karbon tersier
E1/E2: Tidak terbentuk produk eliminasi (alkena) pada kondisi ini

Karakteristik Kunci Reaksi:

Kinetika reaksi orde pertama (hanya tergantung konsentrasi substrat)
Intermediate karbokation tersier yang stabil
Tidak ada inversi konfigurasi (karena karbokation planar)

Jawaban: A. S_N1 (mekanisme substitusi nukleofilik unimolekular)

Soal #59.
Pernyataan mana yang paling akurat menggambarkan sifat keton dan ester?

Keton adalah asam lemah; ester adalah asam kuat
Keton bereaksi melalui adisi nukleofilik; ester bereaksi melalui substitusi nukleofilik
Keton mudah direduksi; ester mudah dioksidasi
Gugus karbonil keton distabilkan resonansi; gugus karbonil ester tidak distabilkan resonansi

Penyelesaian Soal #59

Untuk menentukan pernyataan yang paling akurat tentang sifat keton dan ester, mari kita analisis setiap opsi:

Pilihan	Analisis	Kebenaran
A Keton adalah asam lemah; ester adalah asam kuat	Keton memiliki α-H yang sedikit asam (pK_a ~20) Ester juga bersifat asam lemah (pK_a ~25) Keduanya asam lemah, tidak ada yang kuat	Salah
B Keton bereaksi melalui adisi nukleofilik; ester bereaksi melalui substitusi nukleofilik	Keton umumnya mengalami adisi nukleofilik pada gugus karbonil Ester mengalami substitusi nukleofilik asil (adisi-eliminasi) Pernyataan ini sepenuhnya akurat	Benar
C Keton mudah direduksi; ester mudah dioksidasi	Keton memang mudah direduksi menjadi alkohol sekunder Ester tidak mudah dioksidasi (justru mudah direduksi menjadi alkohol)	Setengah Salah
D Gugus karbonil keton distabilkan resonansi; gugus karbonil ester tidak distabilkan resonansi	Baik keton maupun ester memiliki stabilisasi resonansi Ester bahkan memiliki stabilisasi resonansi lebih besar melalui donasi pasangan elektron tunggal oksigen	Salah

Penjelasan Tambahan untuk Pilihan B:

Reaksi Keton:
- Contoh: Adisi Grignard, adisi hidrida
- Mekanisme: Nukleofil menyerang karbon karbonil langsung
Reaksi Ester:
- Contoh: Hidrolisis ester, transesterifikasi
- Mekanisme: Nukleofil menyerang karbon karbonil kemudian gugus pergi (OR') dilepaskan

Mengapa Pilihan Lain Tidak Tepat:

A: Keduanya asam lemah, pernyataan salah
C: Ester tidak mudah dioksidasi
D: Keduanya memiliki stabilisasi resonansi

Jawaban: B. Keton bereaksi melalui adisi nukleofilik; ester bereaksi melalui substitusi nukleofilik

Soal #60.
Manakah yang tidak ditemukan dalam asam nukleat tipikal?

Asam karboksilat
Dialkil fosfat
Basa heterosiklik
Gula berkarbon lima

Penyelesaian Soal #60

Untuk menentukan komponen yang tidak ditemukan dalam asam nukleat tipikal, mari kita analisis struktur dasar asam nukleat:

Komponen Asam Nukleat	Contoh	Posisi dalam Struktur
A. Asam karboksilat	-COOH	Tidak ada dalam struktur DNA/RNA
B. Dialkil fosfat	Fosfodiester	Backbone asam nukleat (ikatan antara nukleotida)
C. Basa heterosiklik	Adenin, Guanin, Sitosin, Timin/Urasil	Basa nitrogen penyusun nukleotida
D. Gula berkarbon lima	Ribosa (RNA), Deoksiribosa (DNA)	Penyusun tulang punggung nukleotida

Analisis Mendalam:

Asam karboksilat (-COOH):
- Tidak ditemukan dalam struktur DNA/RNA
- Gugus fosfat (bukan karboksilat) yang menghubungkan nukleotida
Dialkil fosfat:
- Menyusun ikatan fosfodiester antar nukleotida
- Contoh: -O-P(=O)(O^-)-O-
Basa heterosiklik:
- Purin (Adenin, Guanin) dan Pirimidin (Sitosin, Timin/Urasil)
- Berikatan dengan gula pentosa
Gula berkarbon lima:
- RNA: Ribosa (5C)
- DNA: Deoksiribosa (5C)

Mengapa Pilihan A Benar:

Asam nukleat tidak mengandung gugus asam karboksilat (-COOH) dalam strukturnya. Fungsi asam dalam asam nukleat berasal dari gugus fosfat, bukan karboksilat.

Jawaban: A. Asam karboksilat (tidak ditemukan dalam asam nukleat tipikal)

Pages