Berikut ini pembahasan soal ala urip.info dari Soal Olimpiade Sains Tingkat Provinsi Bidang Kimia Tahun 2011 yang dibahas satu persatu untuk soal essay. Ikuti pembahasan nomor lain pada tulisan berikutnya. Mohon koreksi dari pembaca bila terdapat uraian yang tidak tepat.
Soal 6 – Senyawa Alkildihalida
Suatu senyawa alkildihalida (A) mempunyai rumus molekul C4H8Cl2. Jika senyawa (A) dihidrolisis akan terbentuk menjadi senyawa (B). Senyawa (B) dapat bereaksi dengan hidroksilamin membentuk oksim. Senyawa (B) bila direaksikan dengan I2 dalam NaOH(aq) dapat menghasilkan iodoform, tetapi (B) tidak bereaksi jika diberi pereaksi Fehling. urip.info
Senyawa (B) dapat diidentifikasi melalui informasi yang menyatakan (B) tidak bereaksi jika diberi pereaksi Fehling, bila tidak bereaksi jika diberi pereaksi Fehling, berarti tidak memiliki atom H yang dapat dilepaskan. urip.info
Ini sudah mengarah ke senyawa keton. Keton tidak dapat mengalami oksidasi bila direaksikan dengan pereaksi Fehling. urip.info
Pada reaksi hidrolisis alkil dihalida akan menghasilkan keton bila halida tersebut terikat pada atom C yang sama (istilahnya geminal). urip.info
Syarat lain atom-atom halida tersebut harus terikat pada atom C sekunder sehingga menghasilkan suatu keton, bukan atom C primer. urip.info
6a. Tentukan senyawa isomer dari C4H8Cl2!
C4H8Cl2 merupakan senyawa diklorobutana atau butil diklorida. Terdapat 9 isomer urip.info
6b. Tentukan struktur dari senyawa (A) dan (B)!
Struktur senyawa A merupakan senyawa 2,2-diklorobutana.
Struktur senyawa B merupakan senyawa 2-butanon. urip.info
6c. Tuliskan persamaan reaksi antara (B) dan hidroksilamin!
Reaksi pembentukan oksim dari 2-butanon secara ringkas: urip.info
Mekanisme reaksi pembentukan oksim dari 2-butanon. urip.info
6d. Bagaimana persamaan reaksi antara (B) dan I2 dalam NaOH(aq)?
Reaksi keton dengan I2 dalam larutan basa akan menghasilkan iodoform. urip.info
6e. Mengapa (B) tidak bereaksi dengan Fehling?
Bila (B, suatu keton) tidak bereaksi dengan Fehling karena atom C pada gugus karbonil tidak mengikat atom H, beda dengan aldehid yang atom C gugus karbonilnya masih mengikat H sehingga dapat teroksidasi (dilepaskan). urip.info
Referensi untuk reaksi oksidasi aldehid dan keton dapat disimak di sini.
CMIIW
Urip Rukim.
urip.info
Pembahasan soal OSP Kimia 2011:
Soal 6 – Senyawa Alkildihalida
Suatu senyawa alkildihalida (A) mempunyai rumus molekul C4H8Cl2. Jika senyawa (A) dihidrolisis akan terbentuk menjadi senyawa (B). Senyawa (B) dapat bereaksi dengan hidroksilamin membentuk oksim. Senyawa (B) bila direaksikan dengan I2 dalam NaOH(aq) dapat menghasilkan iodoform, tetapi (B) tidak bereaksi jika diberi pereaksi Fehling. urip.info
- Tentukan senyawa isomer dari C4H8Cl2!
- Tentukan struktur dari senyawa (A) dan (B)!
- Tuliskan persamaan reaksi antara (B) dan hidroksilamin!
- Bagaimana persamaan reaksi antara (B) dan I2 dalam NaOH(aq)?
- Mengapa (B) tidak bereaksi dengan Fehling?
Senyawa (B) dapat diidentifikasi melalui informasi yang menyatakan (B) tidak bereaksi jika diberi pereaksi Fehling, bila tidak bereaksi jika diberi pereaksi Fehling, berarti tidak memiliki atom H yang dapat dilepaskan. urip.info
Ini sudah mengarah ke senyawa keton. Keton tidak dapat mengalami oksidasi bila direaksikan dengan pereaksi Fehling. urip.info
Pada reaksi hidrolisis alkil dihalida akan menghasilkan keton bila halida tersebut terikat pada atom C yang sama (istilahnya geminal). urip.info
Syarat lain atom-atom halida tersebut harus terikat pada atom C sekunder sehingga menghasilkan suatu keton, bukan atom C primer. urip.info
6a. Tentukan senyawa isomer dari C4H8Cl2!
C4H8Cl2 merupakan senyawa diklorobutana atau butil diklorida. Terdapat 9 isomer urip.info
6b. Tentukan struktur dari senyawa (A) dan (B)!
Struktur senyawa A merupakan senyawa 2,2-diklorobutana.
Struktur senyawa B merupakan senyawa 2-butanon. urip.info
6c. Tuliskan persamaan reaksi antara (B) dan hidroksilamin!
Reaksi pembentukan oksim dari 2-butanon secara ringkas: urip.info
Mekanisme reaksi pembentukan oksim dari 2-butanon. urip.info
6d. Bagaimana persamaan reaksi antara (B) dan I2 dalam NaOH(aq)?
Reaksi keton dengan I2 dalam larutan basa akan menghasilkan iodoform. urip.info
6e. Mengapa (B) tidak bereaksi dengan Fehling?
Bila (B, suatu keton) tidak bereaksi dengan Fehling karena atom C pada gugus karbonil tidak mengikat atom H, beda dengan aldehid yang atom C gugus karbonilnya masih mengikat H sehingga dapat teroksidasi (dilepaskan). urip.info
Referensi untuk reaksi oksidasi aldehid dan keton dapat disimak di sini.
CMIIW
Urip Rukim.
urip.info
Pembahasan soal OSP Kimia 2011:
- Pembahasan Soal OSP Kimia 2011 - Bagian Essay Nomor 1
- Pembahasan Soal OSP Kimia 2011 - Bagian Essay Nomor 2
- Pembahasan Soal OSP Kimia 2011 - Bagian Essay Nomor 3
- Pembahasan Soal OSP Kimia 2011 - Bagian Essay Nomor 4
- Pembahasan Soal OSP Kimia 2011 - Bagian Essay Nomor 5
- Pembahasan Soal OSP Kimia 2011 - Bagian Essay Nomor 6
Tidak ada komentar:
Posting Komentar